Balc–Šimanova reakcija

Шаблон:Reactionbox-lat Šimanova reaction (takođe poznata kao Balc–Šimanova reakcija) je hemijska reakcija u kojoj se anilini (1) prenose na aril fluoride (3) putem diazonijum fluoroborata (2). Reakcija je imenovana je po nemačkim hemičarima Ginteru Šimanu i Ginteru Balcu. Ova reakcija je preferentni put dobijanja fluorobenzena i dela njegovih derivata, uključujući 4-fluorobenzojevu kiselinu.

$\stackrel{}{\underset{\mathrm{𝟏}}{Ar-NH2}}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{F}{\phantom{A}}_4\stackrel{\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2}{\to }\stackrel{\mathrm{d}\mathrm{i}\mathrm{a}\mathrm{z}\mathrm{o}\mathrm{n}\mathrm{i}\mathrm{j}\mathrm{u}\mathrm{m}\mathrm{f}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{b}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{i}}{\underset{\mathrm{𝟐}}{Ar-N+\equiv N}}+\mathrm{B}\mathrm{F}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{-}\stackrel{\mathrm{\Delta }}{\to }\stackrel{\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{l}\mathrm{f}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{d}}{\underset{\mathrm{𝟑}}{Ar-F}}+\text{BF3}+\mathrm{N}{\phantom{A}}_2$

Ova reakcija je slična sa Sandmejerovom reakcijom, koja konvertuje diazonijum soli do drugih aril halida.