Azoksibenzen

Azoksibenzen je organsko jedinjenje sa formulom C₆H₅N(O)NC₆H₅. To je žuta čvrsta supstanca koja ima nisku tačku topljenja. Molekul ima planarno jezgro C₂N₂O. Dužina NN i NO veze je skoro ista na 1,23 A.

Priprema

Može se pripremiti delimičnim smanjenjem nitrobenzena. Ova reakcija je predložena da se nastavi putem posredovanja fenilhidroksilamina i nitrozobenzena:

PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H₂O

Druga opcija je oksidacija anilina vodonik-peroksidom u acetonitrilu na Шаблон:Convert. U ovoj reakciji, pH treba održavati oko 8, da bi se aktivirao vodonik-peroksid i istovremeno izbeglo previše oslobađanja kiseonika. Prvo se oksiduje acetonitril, formirajući imin hidroperoksid. Zatim, ova međufaza oksiduje anilin u azoksibenzen. [4]

CH₃CN + H₂O₂ → [CH₃C(OOH)=NH]

2 PhNH₂ + 3 [CH₃C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH₃C(O)NH₂ + 2 H₂O

PhNO2 + Na₃AsO₃/NaOH→ Ph−N⁺O⁻=N-Ph

Još jedna od opcija kada se Azoksibenzen dobija redukcijom nitrobenzena sa natrijum arsenitom, koji se, pak, dobija rastvaranjem arsenik(III) oksida u vodenoj bazi. Nakon obrade, proizvod se издваја u obliku žutih kristala.

$𝖯𝗁𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\underset{NaOH,H_{2}O}{\overset{A{s}_2{O}_3}{\to }}𝖯𝗁𝖭\mathsf{=}{𝖭}^{\mathsf{+}}\mathsf{(}{𝖮}^{\mathsf{-}}\mathsf{)}𝖯𝗁$

Svojstva

Toplota razlaganja određena korišćenjem DSC je −258 kJ mol⁻¹ ili −1303 kJ kg⁻¹.

Hemijska svojstva

Azoksibenzen reaguje sa aluminijum hloridom u CS₂ ili sa acetil hloridom, dajući para-hlorazobenzen. Ako se ista reakcija odvija u benzenu, proizvodi se samo para-fenilazobenzen. Шаблон:Sfn

Upotreba azoksibenzena

Na sličan način, azoksibenzen reaguje sa alkil i arilsulfonil hloridima, kako bi proizveo zamenske proizvode u para položaju sa izvesnom dodatkom orto supstitucionog proizvoda. Ako umesto sulfonil hlorida uzmemo odgovarajuće anhidride, reakcija dovodi do stvaranja samo paraproizvoda. Шаблон:Sfn

Upotreba azoksibenzena

Pri reakciji sa antimon(V) hloridom dolazi do taloženja kompleksa čije toplotno raspadanje vodi do proizvoda orto-hidroksilacije. Шаблон:Sfn

Upotreba azoksibenzena

Literatura

• Шаблон:Статья