Изворни код странице Tiol

[[Датотека:Mercapto Group General Formulae.png|thumb|220px|right|Generalna hemijska struktura tiolne funkcionalne grupe. Tiol sa {{legend|blue|}} sulfhidril grupom]]

U organskoj hemiji, '''tiol''' je [[organosumporno jedinjenje]] koje sadrži za ugljenik vezanu sulfhidrilnu (-{–C–SH}- ili -{R–SH}-) grupu (gde -{R}- označava [[alkan]], [[Алкен (једињење)|alken]], ili drugu koja sadrži atome ugljenika).  -{–SH}- funkcionalna grupa se naziva bilo ''tiolnom'' ili ''sulfhidrilnom'' grupom. Tioli su sumporni analozi [[alkohol]]a (tj. sumpor zauzima mesto kiseonika u [[hidroksil]]noj grupi alkohola), a reč je mešavina „tio-” i „alkohola”, pri čemu prva reč potiče iz [[starogrčki jezik|grčkog]] θεῖον – '' teion'' = sumpor.<ref>[https://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1 θεῖον] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170510073237/http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1|date=2017-05-10}}, Henry George Liddell, Robert Scott, ''A Greek–English Lexicon''</ref>

Mnogi tioli imaju jak miris koji podseća na beli luk ili trula [[jaja]]. Tioli se koriste kao odoranti koji pomažu u detekciji [[Prirodni gas|prirodnog gasa]], koji u čistom obliku nema mirisa, i „miris prirodnog plina” posledica je mirisa tiola koji se koristi kao odorans. Tioli se često nazivaju ''merkaptanima''.<ref name="Patai">{{Cite book|editor=Patai, Saul|title=The chemistry of the thiol group|publisher=Wiley|location=London|date=1974|isbn=978-0-471-66949-4}}</ref><ref name="CremlynAn">{{Cite book|author=R. J. Cremlyn|title = An Introduction to Organosulfur Chemistry|url=https://archive.org/details/introductiontoor0000crem|publisher=John Wiley and Sons|location=Chichester|date=1996|isbn=978-0-471-95512-2}}</ref> Taj termin je izveden iz {{jez-lat-lat|mercurium captans}} (hvatanje žive),<ref>''Dictionary.com'': [http://dictionary.reference.com/browse/mercaptan mercaptan] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121113062439/http://dictionary.reference.com/browse/mercaptan|date=2012-11-13 }}</ref> jer tiolna grupa formira jake veze sa jedinjenjima [[živa|žive]], uveo je [[William Christopher Zeise|Vilijam Kristofer Zeise]] 1832.<ref name="ReferenceA">''Oxford American Dictionaries'' (Mac OS X Leopard).</ref><ref>See:
* {{cite journal |last1=Zeise |first1=William Christopher |title=Mercaptanet, med bemaerkninger over nogle andre nye producter af svovelvinsyresaltene, som og af den tunge vinolie, ved sulfureter |journal=Kongelige Danske Videnskabers Selskabs Skrifter |date=1834 |volume=6 |pages=1–70 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=umn.31951d00004546r&view=1up&seq=131 |series=4th series |trans-title=Mercaptan, with remarks on some other new products of salts of ethyl hydrogen sulfate as well as of heavy oil of wine, by means of hydrogen sulfide |language=da}} On p. 13 the word "mercaptan" is coined. 
* German translation:  {{cite journal |last1=Zeise |first1=W. C. |title=Das Mercaptan, nebst Bermerkungen über einige neue Producte aus der Einwirkung der Sulfurete auf weinschwefelsaure Salze und auf das Weinöl |journal=Annalen der Physik und Chemie |date=1834 |volume=31 |issue=24 |pages=369–431 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=wu.89048351654&view=1up&seq=383 |series=2nd series |trans-title=Mercaptan together with comments on some new products from the effect of hydrogen sulfide on salts of ethyl sulfate ((C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)HSO<sub>4</sub>) and heavy oil of wine (a mixture of diethyl sulfate, diethyl sulfite, and polymerized ethylene) |language=de}}  From p. 378: ''" … nenne ich den vom Quecksilber aufgenommenen Stoff ''Mercaptum'' (von:  ''Corpus mercurio captum'') … "'' ( … I name the substance [that is] absorbed by mercury "mercaptum" (from:  the body (substance) [that] has been absorbed by mercury) … )
* German translation is reprinted in:{{cite journal|first= W. C.|last= Zeise |date=1834 |title=Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige andere neue Erzeugnisse der Wirkung schwefelweinsaurer Salze, wie auch des schweren Weinöls auf Sulphurete |journal=Journal für Praktische Chemie |volume=1 |issue=1 |pages=257–268, 345–356, 396–413, 457–475 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112063582438;view=1up;seq=267 | doi = 10.1002/prac.18340010154 }}
* Summarized in: {{cite journal|last=Zeise|first=W. C.|date=1834 |url=https://books.google.com/books?id=dmgTAAAAQAAJ&pg=PA1|title=Ueber das Mercaptan|trans-title=On mercaptan|journal=Annalen der Pharmacie|volume=11|issue=1|pages=1–10|doi=10.1002/jlac.18340110102|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20150320202059/http://books.google.com/books?id=dmgTAAAAQAAJ&pg=PA1#v=onepage&q&f=false|archive-date=2015-03-20}}
* {{cite journal|last=Zeise|first=William Christopher|date=1834|url=https://books.google.com/books?id=1Jc5AAAAcAAJ&pg=PA87|title=Sur le mercaptan; avec des observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques |trans-title=On mercaptan; with observations on other products resulting from the action of sulfovinates [typically, ethyl hydrogen sulfate] as well as oil of wine [a mixture of diethylsulfate and ethylene polymers] on metal sulfides|journal=Annales de Chimie et de Physique|volume=56|pages=87–97|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20150320194543/http://books.google.com/books?id=1Jc5AAAAcAAJ&pg=PA87#v=onepage&q&f=false|archive-date=2015-03-20 }} "Mercaptan" (ethyl thiol) was discovered in 1834 by the Danish professor of chemistry [[William Christopher Zeise]] (1789–1847). He called it "mercaptan", a contraction of "corpus mercurio captans" (mercury-capturing substance) [p. 88], because it reacted violently with mercury(II) oxide ("deutoxide de mercure") [p. 92]. 
* The article in ''Annales de Chimie et de Physique'' (1834) was translated from the German article: {{cite journal|first=W. C.|last=Zeise|date=1834|url=https://books.google.com/books?id=wCUAAAAAMAAJ&pg=PA369|title=Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige neue Producte aus der Einwirkung der Sulfurete auf weinschwefelsaure Salze und auf das Weinöl |journal=Annalen der Physik und Chemie|volume=107|issue=27|pages=369–431 |bibcode=1834AnP...107..369Z|doi=10.1002/andp.18341072402|url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20150320201943/http://books.google.com/books?id=wCUAAAAAMAAJ&pg=PA369#v=onepage&q&f=false |archive-date=2015-03-20 }}</ref>

== Struktura i vezivanje ==

Tioli strukture R–SH nazivaju se alkanetioli ili alkil-tioli, u kojima je [[alkil]] grupa (R) vezana za [[sulfhidril]] grupu (SH).<ref>{{cite web |title=Alkanethiols |url=https://www.rsc.org/publishing/journals/prospect/ontology.asp?id=CHEBI:47908&MSID=c000442a |publisher=Royal Society of Chemistry |access-date=4 September 2019 }}</ref> Tioli i alkoholi imaju sličnu molekulsku strukturu. Glavna razlika je veličina [[16. grupa hemijskih elemenata|halkogenida]]. Dužina -{C–S}- veze je oko 180 [[pikometar]]a, a -{C–S–H}- ugao je oko 90°. [[Vodonična veza|Vodonično vezivanje]] između individualnih tiolnih grupa je slabo, i glavna kohezivna sila su [[Van der Valsova veza|van der Valsove interakcije]] između visoko polarizablnih divalentnih sumpornih centara. -{S−H}- veza je mnogo slabija od -{O–H}- veze, što se odražava u njihovoj [[energija disocijacije veze|energiji disocijacije veze]] (BDE). Za -{CH<sub>3</sub>S–H}- BDE iznosi 366 -{kJ/mol}-, dok je za -{CH<sub>3</sub>O–H}- BDE 440 -{kJ/mol}-.<ref>{{RubberBible87th}}</ref>

Usled male razlike u [[elektronegativnost]]i između sumpora i vodonika, -{S–H}- veza je manje [[hemijska polarnost|polarna]] nego [[hidroksil]]na grupa. Tioli imaju manje [[dipolni moment|dipolne momente]] od korespondirajućih alkohola.

== Nomenklatura ==  
Postoji nekoliko načina za imenovanje alkiltiola:
* [[Sufiks]] ''–tiol'' dodat je imenu alkana. Ovaj način je gotovo identičan [[Alkohol|imenovanju alkohola]] i koristi je -{[[IUPAC]]}-, npr. -{CH<sub>3</sub>SH}- bi bio '' [[metanetiol]] ''.
* Termin ''merkaptan'' zamjenjuje ''alkohol'' u imenu ekvivalentnog alkoholnog jedinjenja. Primer: -{CH<sub>3</sub>SH}- bi bio metil-merkaptan, baš kao što se -{CH<sub>3</sub>OH}- naziva [[metil]]nim [[alkohol]]om.
* Termin'' sulfhidril–'' ili '' merkapto–'' koristi se kao [[prefiks]], npr. [[merkaptopurin]].

== Fizičke osobine ==

=== Miris ===

Mnogi tioli imaju jake [[miris]]e nalik mirisu [[garlic|belog luka]]. Mirisi tiola, posebno onih niske molekulske težine, često su jaki i odbojni. Sprej od [[tvor]]a sastoji se uglavnom od niskomolekularnih tiola i derivata.<ref>{{cite journal|journal=Journal of Chemical Ecology|volume=1|issue=4|year=1978|title=Some Chemical Constituents of the Scent of the Striped Skunk (''Mephitis mephitis'')|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-ecology_1978-07_4_4/page/493|author1=Andersen K. K.|author2=Bernstein D. T.|doi=10.1007/BF00988589|pages=493–499|s2cid=9451251}}</ref><ref>{{cite journal|journal=Journal of Chemical Education|volume=55|issue=3|year=1978|title=1-Butanethiol and the Striped Skunk|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1978-03_55_3/page/159|author= Andersen K. K., Bernstein D. T. |doi=10.1021/ed055p159|pages=159–160|bibcode=1978JChEd..55..159A |last2= Bernstein }}</ref><ref>{{cite journal|journal=Tetrahedron|volume=38|issue=13|year=1982 |title=Chemical Constituents of the Defensive Secretion of the Striped Skunk (''Mephitis mephitis'')|author1=Andersen K. K.|author2=Bernstein D. T.|author3=Caret R. L.|author4=Romanczyk L. J., Jr. |doi=10.1016/0040-4020(82)80046-X|pages=1965–1970}}</ref><ref>{{cite journal|journal=Journal of Chemical Ecology|volume=28|issue=9|year=2002|title=Volatile Components in Defensive Spray of the Hooded Skunk, ''Mephitis macroura''|author1=Wood W. F.|author2=Sollers B. G.|author3=Dragoo G. A.|author4=Dragoo J. W.|doi=10.1023/A:1020573404341|pages=1865–70|pmid=12449512|s2cid=19217201}}</ref><ref>{{cite web|url=http://users.humboldt.edu/wfwood/chemofskunkspray.html|title=Chemistry of Skunk Spray|access-date=January 2, 2008|author=William F. Wood|publisher=Dept. of Chemistry, [[Humboldt State University]]|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20101008140758/http://users.humboldt.edu/wfwood/chemofskunkspray.html|archive-date=October 8, 2010}}</ref> Ova jedinjenja detektuje ljudski nos u koncentraciji od samo 10 delova na milijardu.<ref>{{Cite journal | doi= 10.1084/jem.1.2.323|last=Aldrich|first= T.B.|title=A Chemical Study of the Secretion of the Anal Glands of ''Mephitis mephitiga'' (Common Skunk), with Remarks on the Physiological Properties of This Secretion| url= https://archive.org/details/sim_journal-of-experimental-medicine_1896-04_1_2/page/323|journal=J. Exp. Med.|volume=1|issue=2|pages=323–340|year=1896|pmid=19866801|pmc=2117909}}</ref> Ljudski [[znoj]] sadrži (-{''R''}-)/(-{''S''}-)-3-metil-3-merkapto-1-ol (MSH), koji se detektuje u 2 dela na milijardu i ima voćni miris sličan [[Црни лук|luku]]. (Metiltio) metantiol (-{MeSCH<sub>2</sub>SH; MTMT}-) je isparljivi tiol sa jakim mirisom, koji se takođe detektuje u delovima na milijardu, a koji je prisutan u urinu muških [[miš]]eva. [[Lawrence C. Katz|Lovrens C. Kac]] i njegovi saradnici su pokazali da MTMT funkcioniše kao [[semiochemical|semiohemikalija]], aktivirajući određene olfaktorne senzorne neurone miša, privlačeći ženske miševa.<ref>{{cite journal|last1=Lin|first1=Dayu|last2=Zhang|first2=Shaozhong|last3=Block|first3=Eric|last4=Katz|first4=Lawrence C.|year=2005|title=Encoding social signals in the mouse main olfactory bulb| journal=Nature|volume=434|issue=7032|pages=470–477|doi=10.1038/nature03414|bibcode=2005Natur.434..470L|pmid=15724148|s2cid=162036}}</ref> Pokazalo se da je bakar neophodan za specifični mirisni receptor miša, MOR244-3, koji je visoko responsivan na MTMT, kao i na razne druge tiole i srodna jedinjenja.<ref>{{cite journal|last1=Duan|first1=Xufang |last2=Block|first2=Eric|last3=Li|first3=Zhen |last4=Connelly|first4=Timothy|last5=Zhang|first5=Jian |last6=Huang|first6=Zhimin |last7=Su|first7=Xubo|last8=Pan|first8=Yi |last9=Wu|first9=Lifang|last10=Chi|first10=Q.|last11=Thomas|first11=S.|last12=Zhang|first12=S.|last13=Ma|first13=M.|last14=Matsunami|first14 = H.|last15=Chen|first15=G.-Q.|last16=Zhuang|first16=H. |year=2012|title=Crucial role of copper in detection of metal-coordinating odorants|journal=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=109|issue=9 |pages=3492–3497 |doi=10.1073/pnas.1111297109 |bibcode=2012PNAS..109.3492D |pmid=22328155 |pmc=3295281|display-authors=8}}</ref> Identifikovan je ljudski mirisni receptor [[OR2T11]] koji je u prisustvu bakra veoma responsivan na gasne zadahe (vidi ispod) [[etantiol]] i [[Tert-Butylthiol|''t''-butil merkaptan]] kao i na druge tiole male molekulske težine, uključujući [[allyl mercaptan|alil merkaptan]] koji se nalazi u ljudskom zadahu od [[garlic|belog luka]] i ciklični sulfid [[tietan]] sa jakim mirisom.<ref>{{cite web|url=https://www.chemistryworld.com/news/copper-key-to-our-sensitivity-to-rotten-eggs-foul-smell/1017492.article|title=Copper key to our sensitivity to rotten eggs' foul smell|website=chemistryworld.com|access-date=3 May 2018|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170510113946/https://www.chemistryworld.com/news/copper-key-to-our-sensitivity-to-rotten-eggs-foul-smell/1017492.article|archive-date=10 May 2017}}</ref>

Tioli su takođe odgovorni za klasu [[wine fault|vinskih zadaha]] izazvanih nenamernom reakcijom sumpora i [[Yeast in winemaking|kvasca]], kao i „neugodnim“ mirisom piva koje je bilo izloženo ultraljubičastoj svetlosti.

Nisu svi tioli neprijatnih mirisa. Na primer, [[furan-2-ylmethanethiol|furan-2-ilmetanetiol]] doprinosi aromi pržene [[coffee|kafe]], dok je [[grapefruit mercaptan|grejpfrut merkaptan]], [[Terpen|monoterpenoidni]] tiol, odgovoran za karakterističan miris [[grejpfrut]]a. Efekat potonjeg jedinjenja prisutan je samo u niskim koncentracijama. Čisti merkaptan ima neprijatan zadah.

Od distributera [[Natural gas|prirodnog gasa]] se očekuje da dodaju tiole, prvobitno [[etantiol]], prirodnom gasu (koji prirodno nema mirisa). Taj zahtev je postao mandatoran nakon smrtonosne [[New London School explosion|eksplozije škole Nju London]] u [[New London, Texas|Novom Londonu]] u Teksasu 1937. godine. Mnogi distributeri gasa su odorizirali gas i pre ovog događaja. Većina upotrebljenih odornih gasova trenutno sadrži smeše merkaptana i sulfida, sa [[Tert-Butylthiol|''t''-butil merkaptanom]] kao glavnim sastojkom mirisa u prirodnom gasu i [[etantiol]]om u utečnjom naftnom gasu (TNG, propan).<ref name="Roberts">{{Cite book|editor=Roberts, J. S.|title=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|date=1997}}</ref> U situacijama u kojima se tioli koriste u komercijalnoj industriji, kao što su cisterne sa tečnim naftnim gasom i sistemi za rukovanje velikih količina, oksidacioni katalizator se koristi za neutralisanje mirisa. Katalizator na bazi oksidacije bakra neutrališe isparljive tiole i pretvara ih u inertne proizvode.

=== Tačke ključanja i rastvorljivost ===

Tioli pokazuju mali stepen povezanosti [[hydrogen bond|vodoničnim vezivanjem]], kako sa molekulima vode, tako i među sobom. Stoga imaju niže [[boiling point|tačke ključanja]] i manje su [[soluble|rastvorljivi]] u vodi i drugim [[Растварање|polarnim rastvaračima]] od alkohola slične molekulske težine. Iz tog razloga, tioli i njihove korespondirajuće [[structural isomer|izomeri]] sulfidne funkcionalne grupe imaju slične karakteristike rastvorljivosti i tačke ključanja, dok to ne važi za alkohole i njihove odgovarajuće izomerne etre.

=== Vezivanje ===

Veza -{S-H}- u tiolima je slaba u poređenju sa -{O-H}- vezom u alkoholima. Za -{CH<sub>3</sub>X−H}-, entalpije veza su {{val|365.07|2.1|u=kcal/mol}} za -{X = S}- i {{val|440.2|3.0|u=kcal/mol}} za -{X = O}-.<ref>{{cite book|chapter=Bond Dissociation Energies|author=Luo, Y.R. |author2= Cheng, J.P. |title=Handbook of Chemistry and Physics|editor=J. R. Rumble|year=2017|publisher=CRC Press}}</ref> Abstrakcija atoma vodonika iz tiola daje [[tiilni radikal]] formule -{RS}-<sup>&bull;</sup>, gde je -{R}- = alkil ili aril.

==Reakcije==
{{colbegin|colwidth=60em}}
;Stvaranje [[soli]]

Kao što je [[vodonik-sulfid]] kiseliji od vode, merkaptani su kiseliji od [[alkohol]]a i reagiraju s jakim bazama rastvorenim u vodi, dajući soli. Kao i [[natrijum sulfid]], ove soli  u vodenom rastvoru znatno se hidroliziraju.
: -{RSH + NaOH  <math>\rightleftarrows</math> RSNa + H<sub>2</sub>O}-

Soli teških metala, kao soli olova, žive, [[Bakar (element)|bakra]], [[kadmijum]]a i [[Srebro|srebra]], nerastvorne su u vodi.

;Oksidacija u disulfide
[[slika:PDB 1jr8 EBI.jpg|thumb|250px|[[Tiol oksidaza]]]]
Rastvori natrijum hipohalogenida oksiduju na sobnoj temperaturi merkaptane do [[sulfid]]a.
: -{2 RSH + I<sub>2</sub> + 2 NaOH → RSSR + 2 NaI + 2 H<sub>2</sub>O}-

Ako se upotrebi standardni rastvor [[jod]]a, ova reakcija povoljna je za kvantitativno određivanje merkaptana. Lako se oksiduju na [[vazduh]]u, posebno u prisustvu [[amonijak]]a.

''Doktorov proces'' za uklanjanje neugodnog mirisa [[benzin]]a zavisi od reakcije merkaptana u disulfide, koji imaju slabiji miris, pomoću rastvora natrijum plumbita i male količine [[sumpor]]a.
: -{2 RSH + Na<sub>2</sub>PbO<sub>2</sub> → Pb(SR)<sub>2</sub> + 2 NaOH}-
: -{Pb(SR)<sub>2</sub> + S → PbS + (RS)<sub>2</sub>}-

Doktorov rastvor se regeneriše provođenjem vazduha kroz vrući rastvor.
: -{PbS + 4 NaOH + 2 O<sub>2</sub> → Na<sub>2</sub>PbO<sub>2</sub> + Na<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> + 2 H<sub>2</sub>O}-

''Doktorov rastvor'' se može takođe upotrebiti kao dokaz sulfhidrilne grupe. Stvaranje crnog olovnog [[sulfid]]a znak je pozitivne reakcije. Oksidacije sulfhidrilne grupe iz [[cistein]]skog dela proteinskih molekula u disulfidne grupe i redukcija disulfida u sulfhidril ima značajnu ulogu u biološkim procesima.

;Oksidacija u sulfonske kiseline
Ova reakcija obično se odvija greanjem merkaptana ili [[soli]], kao što je olovni merkaptid, s koncentrovanom [[azotna kiselina|azotnom kiselinom]].
: -{RSH + 3 [O] (HNO<sub>3</sub>) → RSO<sub>3</sub>H}-
: -{(RS)<sub>2</sub>Pb + 6 [O] (HNO<sub>3</sub>) → (RSO<sub>3</sub>)<sub>2</sub>Pb}-

;Stvaranje estera
[[slika:PDB 2hbo EBI.jpg|250px|thumb|[[Tioestar]]]]

Kad primarni tioli reaguju s [[Карбоксилна киселина|karboksilnim kiselinama]], nastaju [[tioestar|tioestri]] i [[voda]], pre nego [[estar|estri]]i i [[vodonik-sulfid]].
: -{RCOOH + HSR  <math>\rightleftarrows</math> RCOSR + H<sub>2</sub>O}-

Ova reakcija bila je osnov za pretpostavku da se, pri esterifikaciji primarnih alkohola s kiselinama, [[hidroksilna grupa]] otcepljuje pre s kiseline nego s alkohola, što je dokazano pomoću [[izotop]]a O<sup>18</sup>.

Merkatani reaguju takođe s halogenidima kiselina, dajući tioestere.
: -{RSH + ClCOR → RSCOR + HCl}-

Za razliku od hidroksilne grupe, merkapto grupa se ne zamenjuje lako. Fosforni triklorid npr. reaguje formirajući tioester.
: -{RSH + PCl<sub>3</sub> → RSPCl<sub>2</sub> + HCl}-

;Nastajanje tioacetala

Tioli lako reaguju s [[aldehidi]]ma i [[ketoni]]ma uz [[hlorovodonik]] ili [[cink jodid]], formirajući tioacetale.
: -{RCHO + 2 R`SH → RCH(SR`)<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O}-
: -{R<sub>2</sub>CO + 2 R`SH → R<sub>2</sub>C(SR`)<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O}-

Ova jedinjenja su mnogo stabilnija na [[hidroliza|hidrolizu]] kiselinom od acetala, ali se aldehid ili keton mogu regenerirati hidrolizom uz živin(-{II}-) oksid.
{{colend}}

== Primeri tiola ==
{{colbegin | colwidth = 20em}}
* [[Metantiol]] – -{CH<sub>3</sub>SH}- [metil merkaptan]
* [[Etantiol]] – -{C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> SH}- [etil merkaptan]
* [[Propantiol |1-Propanetiol]] – -{C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>SH}- [-{''n''}- - propil merkaptan]
* [[2-propantiol]] – -{CH<sub>3</sub>CH(SH)CH<sub>3</sub>}- [-{2C3}- merkaptan]
* [[Alil merkaptan]] – -{CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>SH}- [2-propentiol]
* [[Butantiol]] - -{C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>SH}- [-{''n''}- - butil merkaptan]
* [[Tert-Butiltiol|''Terc''- butil merkaptan]] – -{(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CSH}- [-{''t''}- - butil merkaptan]
* [[Pentantiol]] – -{C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>SH}- [pentil merkaptan]
* [[Tiofenol]] – -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SH}-
* [[Dimerkaptosukcinska kiselina]]
* [[Tiosirćetna kiselina]]
* [[Koenzim A]]
* [[Glutation]]
* [[Metalotionein]]
* [[Cistein]]
* [[2-Merkaptoetanol]]
* [[Ditiotreitol]] / [[dithioerythritol]] (par [[epimer]]a)
* [[2-Merkaptoindol]]
* [[Grapefruit merkaptan]]
* [[Furan-2-ilmetantiol]]
* [[3-Merkaptopropan-1,2-diol]]
* [[3-Merkapto-1-propansulfonska kiselina]]
* [[Hexadecanethiol|1-heksadekantiol]]
* [[Pentachlorobenzenethiol|Pentahlorobenzentiol]]
{{colend}}

== Vidi još ==
* [[Alkohol]]
* [[Funkcionalna grupa]]
* [[Savilova reakcija]]
* [[Disulfid]]

== Reference ==
{{reflist|30em}}

== Spoljašnje veze ==
{{Commonscat-lat|Thiols}}
* [https://web.archive.org/web/20061010191459/http://dysa.northwestern.edu/CurrOrgChem.pdf Primena, osobine, i sinteza tiola]
* [http://www.factmonster.com/ce6/sci/A0832739.html Merkaptan]
* [http://www.columbiagaspamd.com/community_outreach/mercaptan.htm Šta je merkaptan?] {{Wayback|url=http://www.columbiagaspamd.com/community_outreach/mercaptan.htm |date=20081220153149 }}
* -{[http://www.periodicvideos.com/videos/mv_smelly.htm Mercaptans (or Thiols)] at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)}-
* -{[http://chemistry.about.com/od/chemistryfaqs/f/blsmell.htm What Is the Worst Smelling Chemical?] {{Wayback|url=http://chemistry.about.com/od/chemistryfaqs/f/blsmell.htm |date=20110606080415 }}, by About Chemistry.}-

{{Funkcionalne grupe-lat}}
{{Authority control-lat}}

[[Категорија:Тиоли]]
[[Категорија:Функционалне групе]]