Изворни код странице Piridin

{{Razlikovati|[[Pirimidin]]om}}
{{chembox-lat
| verifiedrevid = 401036648
| Name = Piridin
| ImageFileL1 = Pyridine-2D-full.svg
| ImageSizeL1 = 120px
| ImageNameL1 = Full structural formula of pyridine
| ImageFileR1 = Pyridine_numbers.svg
| ImageSizeR1 = 90px
| ImageNameR1 = Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
| ImageFile2 = Pyridine-CRC-MW-3D-vdW.png
| ImageSize2 = 140px
| ImageName2 = Space-filling model of pyridine
| IUPACName = Pyridine 
| OtherNames = Azabenzen<br />Azin<br />-{py}- 
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
|  Abbreviations = 
|   SMILES = c1ccncc1
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|   UNII = NH9L3PP67S
|   InChI = 1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
|   InChIKey = JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYAY
|   StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|   StdInChI = 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
|   StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|   StdInChIKey = JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
|   CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   CASNo = 110-86-1
|   PubChem = 1049
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|   ChemSpiderID = 1020
|   EINECS = 203-809-9
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| Formula = 
| C=5|H=5|N=1
| Appearance = bezbojna tečnost 
| Density = 0.9819 -{g/cm}-<sup>3</sup>, tečnost
| Solubility = meša se
| MeltingPtC = -41.6
| BoilingPtC = 115.2
| Viscosity = 0.88 [[Puaz|-{cP}-]]
| RefractIndex = 1.5093
| VaporPressure = 18 -{mmHg}-
| pKa = 5.25,<ref>-{ Linnell, R. H., ''J. Org. Chem.'', '''1960''', ''25'', 290.</ref><ref>Pearson, R., Williams, F., ''J. Amer. Chem. Soc.'', '''1953''', ''75'', 3073.}-</ref>
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards-lat
| Hazards_ref=<ref>{{cite web |url=https://fscimage.fishersci.com/msds/19990.htm |title=Pyridine MSDS |website=fishersci.com |publisher=Fisher |access-date=13. 12. 2010 |archive-date=11. 06. 2010 |archive-url=https://web.archive.org/web/20100611053419/http://fscimage.fishersci.com/msds/19990.htm |url-status= }}</ref>
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = 21
| TLV-TWA = 5&nbsp;ppm
| EUClass = Zapaljiv ('''-{F}-''')<br />Štetan ('''-{Xn}-''')
| RPhrases = {{R20}} {{R21}} {{R22}} {{R34}} {{R36}} {{R38}}
| SPhrases =
| RSPhrases =
| PEL = TWA 5&nbsp;ppm (15&nbsp;mg/m<sup>3</sup>)<ref name="PGCH">{{PGCH-lat|0541}}</ref>
| ExploLimits = 1.8%–12.4%<ref name="PGCH"/>
| IDLH = 1000&nbsp;ppm<ref name="PGCH"/> 
| REL = TWA 5&nbsp;ppm (15&nbsp;mg/m<sup>3</sup>)<ref name="PGCH"/>
| LC50 = 9000&nbsp;ppm (rat, 1&nbsp;hr)<ref name="IDLH">{{IDLH|110861|Pyridine}}</ref>
| LD50 = 891&nbsp;mg/kg (rat, oral)<br/>1500&nbsp;mg/kg (mouse, oral)<br/>1580&nbsp;mg/kg (rat, oral)<ref name="IDLH"/>
 }}
| Section8 = {{Chembox Related-lat
| OtherFunction_label = [[amin]]i 
| OtherFunction = [[Pikolin]]<br />[[Hinolin]] 
| OtherCompounds = [[Anilin]]<br />[[Pirimidin]]<br />[[Piperidin]]}}
}}
'''Piridin''' je [[heterociklično jedinjenje|heterociklično]] [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|hemijskom formulom]] [[Ugljenik|-{C}-<sub>5</sub>]][[Vodonik|-{H}-<sub>5</sub>]][[Azot|-{N}-]]. On je strukturno srodan sa [[benzen]]om. Jedna -{CH}- grupa je zamenjena atomom [[azot]]a.<ref name="Katritzky2nd">{{Katritzky2nd}}</ref> On se koristi kao [[prekurzor (hemija)|prekurzor]] [[agrohemikalija]] i [[lek]]ova. On je isto tako važan [[rastvarač]] i [[reagens]]. Piridin je bezbojna lako zapaljiva [[tečnost]] sa specifičnim mirisom, koji podseća na ribu. Piridinov prsten se se javlja u mnogim važnim jedinjenjima, kao što su vitamini [[nikotinamid]] i [[piridoksal]].

== Priprema i pojava ==
Piridin je originalno industrijski proizvođen ekstrakcijom iz [[ugljena smola|ugljene smole]]. U današnje vreme se [[hemijska sinteza|sintetizuje]] iz [[formaldehid]]a, [[amonijak]]a, i [[acetaldehid]]a:

<math>CH_2O + NH_3 + 2CH_3CHO  \rarr C_5H_5N + 3 H_2O + 2 H_2</math>

== Reakcije ==
=== Baza ===
U [[organska reakcija|organskim reakcijama]] piridin se ponaša kao tercijarni [[amin]], podleže [[protonacija|protonaciji]], [[alkilacija|alkilaciji]], [[acilacija|acilaciji]], i [[Amin oksid|-{N}--oksidaciji]] na svom atomu azota, i kao [[aromatično jedinjenje]], podleže [[nukleofilna supstitucija|nukleofilnim supstitucijama]].

[[Датотека:Pyridinium.svg|thumb|80px|upright=0.4|left|Piridinijum katjon]]
Azotni atom piridina poseduje bazni [[slobodni elektronski par|slobodni]] [[elektron]]ski par. Pošto ovaj slobodni elektronski par nije delokalizovan u aromatični pi-sistem, piridin je [[Baze (hemija)|baza]] sa hemijskim osobinama sličnim [[Amin (hemija)|tercijarnim aminima]]. -{[[konstanta disocijacije kiseline|pKa]]}- vrednost [[konjugovana kiselina|konjugovane kiseline]] je 5.21. Piridin se [[protonacija|protonizuje]] [[hemijska reakcija|reakcijom]] sa [[kiselina]]ma i formira pozitivno naelektrisani aromatični [[poliatomiski jon]], koji se naziva [[piridinijum]]. [[Dižina veze|Dužine veza]] i [[ugao veze|uglovi veza]] piridina i piridinijum jona su skoro identični.<ref>{{cite journal |author1=T. M. Krygowski |author2=H. Szatyowicz |author3=J. E. Zachara  |last-author-amp=yes | journal = J. Org. Chem. | doi = 10.1021/jo051354h | pmid = 16238319 | title = How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation<sup>†</sup> | year = 2005 | volume = 70 | issue = 22 | pages = 8859}}</ref> Piridinijum katjon i benzen imaju isti broj elektrona. Piridinijum [[toluen sulfonska kiselina|''p''-toluen sulfonat]] (PPTS) je ilustrativna piridinijumska so; ona se formira tretiranjem piridina sa [[P-Toluen sulfonska kiselina|''p''-toluen sulfonskom kiselinom]].

=== -{''N''}--nukleofil i ligand ===

Piridin je dobar [[nukleofil]] sa [[donorski broj|donorskim brojem]] 33.1. On lako reaguje sa alkilujućim reagensima i daje -{''N''}--alkil-piridinijum soli. Primer takve soli je [[cetil-piridinijum hlorid]], [[katjonski surfaktant]] koji je u širokoj upotrebi kao [[дезинфекција#Хемијске методе дезинфекције|dizinfikujući]] i [[aTC kod D08|antiseptički]] agens. Piridinijum soli se mogu pripremiti Zinckovom reakcijom. Korisni [[adukt]]i piridina su piridin-[[boran]], -{C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NBH<sub>3</sub> (m.p.&nbsp;10–11°C)}-, blago redukujući reagens sa poboljšanom stabilnošću u odnosu na -{NaBH<sub>4</sub>}- u protičkim rastvaračima, i poboljšanom ratvorljivošću u aprotičkim organskim rastvaračima. [[Sumpur trioksid piridin kompleks|Piridin-sumpor trioksid]], -{C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NSO<sub>3</sub> (mp 175°C)}- je [[aromatična sulfonacija|sulfonacioni]] reagens koji se koristi za konvertovanje alkohola u sulfonate, koji zatim podležu rascepu [[ugljenik-kiseonik veza|-{C-O}- veze]] posle redukcije sa hidridnim reagensima.

Piridin se koristi kao [[ligand]] u [[Kompleksno jedinjenje|koordinacionoj hemiji]]. Takođe su važni njegovi helatni derivati 2,2'-[[bipiridin]], koji se sastoje od dva molekula piridina spojena jednostrukom vezom, i [[terpiridin]], molekul sa tri spojena piridinska prstena.

== MSDS ==

Piridin izaziva negativne posledice po čoveka i to, u dodiru sa [[Кожа|kožom]] iritaciju, u neposrednom kontaktu sa [[Људско око|očima]] izaziva iritaciju, odnosno [[suze]]nje, kao i [[Depresija centralnog nervnog sistema|depresiju CNS]], što se manifestuje usporenim [[Пулс|pulsom]], [[Дисање|disanjem]], i [[Губитак свести|gubljenjem svesti]]. Sa piridinom se mora pažljivo rukovati jer je i u [[флуид|tečnom]] i u gasovitom agregatnom stanju lako zapaljiva supstanca.

=== Respiratorni sistem ===

Ukoliko je žrtva izložena udisanju piridina, nakon kraćeg vremena, osetiće [[Главобоља|glavobolju]], pospanost, [[Вртоглавица|vrtoglavicu]], i gubitak [[Координација|koordinacije]]. Nakon dužeg vremena, posledice su stomačni problemi, [[Мучнина|mučnina]], [[Повраћање|povraćanje]], [[Дијареја|dijareja]], [[Бол|bol]] u stomaku, gubitak [[apetit]]a, potom [[Вртоглавица|vrtoglavica]], poremećaji [[san|sna]], nagle promene raspoloženja, gubitak [[Координација|koordinacije]] pokreta i oštećenje [[живац|nerava]]. [[Прва помоћ|Prva pomoć]] se ukazuje tako što se odmah uklanja izvor isparavanja piridina, žrtvi se mora obezbediti čisti vazduh, a ukoliko diše otežano ili u potpunosti ne diše, potrebno joj je ukazati pomoć u vidu veštačkog disanja. Takođe, poželjno je pozvati i [[Лекар|lekara]].

=== Koža ===

Čovek čija je [[Кожа|koža]] izložena delovanju piridina, prouzrokovaće iritaciju i [[Алергија|alergijske reakcije]]. Kako bi se pomoglo tom čoveku, potrebno je prati iritiranu kožu [[Вода|vodom]] i [[sapun]]om oko 15 minuta. Obratiti se lekaru u slučaju dužem izlaganju kože dejstvu piridina. Obavezno dubinski očistiti kontaminiranu [[Odeća|odeću]] i [[obuća|obuću]] pre ponovne upotrebe.

=== Oči ===

Kontakt sa [[Људско око|očima]] može prouzrokovati [[Сузе|suzenje]], iritaciju i, eventualno, trajno oštećenje [[Чуло вида|čula vida]]. Važno je obavezno pozvati lekarsku pomoć, a pre toga 15 minuta dobro isprati mlazom vode.

=== Konzumiranje ===

Osoba koja proguta piridin osetiće prvenstveno [[Мучнина|mučninu]], potom [[Повраћање|povraćanje]], [[Дијареја|dijareju]], [[дезоријентација|dezorjentisanost]] u prostoru, nagle promene raspoloženja, kao i [[Kongestija pluća|kongestiju pluća]]. Ukoliko se ne ukaže prva pomoć i žrtvi se ne ispere [[Желудац|želudac]], mogući problemi su poput oštećenja nastalih nakon dužeg udisanja, a mogu se i trajno oštetiti pojedini organi, poput [[Јетра|jetre]], [[Бубрег|bubrega]], [[Људско срце|srca]]. Vrlo je verovatno da će ta osoba ostati [[Губитак свести|bez svesti]], pa je neophodno odmah pozvati lekarsku pomoć. Nikako ne dozvoliti da onesvešćena osoba povraća i ne treba joj davati nikakvu tečnost.

=== Preventiva ===

Preventiva bilo kakve povrede ili ozlede od piridina je adekvatna oprema, koja obuhvata rad u [[digestor]]u, hemijski otporna odeća, naočare i rukavice otporne na hemikalije. Mora se skladištiti i rukovati po važećim propisima i standardima. Piridin je potrebno zaštiti od fizičkih oštećenja, [[plamen]]a, [[Варница (појава)|varnica]], paljenja, kao i bilo kakvog izvora toplote. Boce i kontejneri u kojima se čuva piridin mogu [[Експлозија|eksplodirati]] pri neodgovarajućim uslovima. Čuvati od nekompitabilnih supstanci, i to [[Киселина|kiselina]], zapaljivih materija, oksidirajućih materija, [[Oksidi ugljenika|oksida ugljenika]] i [[азотни оксиди|azota]].

== Reference ==
{{reference}}

== Spoljašnje veze ==
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc03/icsc0323.htm Internacionalna hemijska sigurnosna karta 0323]
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html -{NIOSH}- džepni vodič hemijskih hazarda]
* [http://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyridines.shtm Sinteza piridina]
{{-}}
{{Funkcionalne grupe-lat}}
{{podnožje|lat=da|Hemija}}

[[Категорија:Пиридини]]
[[Категорија:Ароматичне базе]]
[[Категорија:Хемикалије лошег мириса]]