Изворни код странице Nitrobenzen

{{Chembox-lat
|  Verifiedfields = changed
|  Watchedfields  = changed
|  verifiedrevid  = 408770297
|  Name = Nitrobenzen
|  ImageFile = 
|   ImageSize = 
|   ImageAlt = 
|   ImageCaption = 
|  ImageFile1 = 
|   ImageSize1 = 
|   ImageAlt1 = 
|   ImageCaption1 = 
|  ImageFile2 = Sample of Nitrobenzene.jpg
|   ImageSize2 = 
|   ImageAlt2 = 
|   ImageCaption2 = 
|  ImageFile3 = 
|   ImageSize3 = 
|   ImageAlt3 = 
|   ImageCaption3 = 
|  ImageFile4 = 
|   ImageSize4 = 
|   ImageAlt4 = 
|   ImageCaption4 = 
|  ImageFileL1 = Nitrobenzol.svg
|   ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|}}
|   ImageSizeL1 = 
|   ImageAltL1 = 
|   ImageCaptionL1 = Nitrobenzen
|  ImageFileR1 = Nitrobenzene-3D-vdW.png
|   ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|}}
|   ImageSizeR1 = 
|   ImageAltR1 = 
|   ImageCaptionR1 = 
|  ImageFileL2 = 
|   ImageFileL2_Ref = {{chemboximage|correct|}}
|   ImageSizeL2 = 
|   ImageAltL2 = 
|   ImageCaptionL2 = 
|  ImageFileR2 = 
|   ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|}}
|   ImageSizeR2 = 
|   ImageAltR2 = 
|   ImageCaptionR2 = 
|  IUPACName = 
|  IUPACName_hidden = yes
|  SystematicName = 
|  OtherNames = Nitrobenzol <br> Nitritbenzen <br> Ulje mirbana
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
|  Abbreviations = 
|  CASNo = 98-95-3
|  CASNo_Comment = 
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  CASNos = 
|  CASOther = 
|  PubChem = 7416
|  PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}
|  PubChem_Comment = 
|  PubChem5 = 
|  PubChem5_Comment = 
|  PubChemOther = 
|  ChemSpiderID = 7138
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  ChemSpiderID_Comment = 
|  ChemSpiderID5 = 
|  ChemSpiderIDOther = 
|  EINECS = 
|  EC-number = 
|  EINECSCASNO = 
|  UNNumber = 
|  UNII = E57JCN6SSY
|  UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|  DrugBank = 
|  KEGG = C06813
|  KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|  MeSHName = 
|  ChEBI = 27798
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  ChEMBL = 15750
|  ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  RTECS = 
|  ATCvet = 
|  ATCCode_prefix = 
|  ATCCode_suffix = 
|  ATC_Supplemental = 
|  SMILES = [O-][N+](=O)c1ccccc1
|  InChI = 1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
|  StdInChI = 1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  Beilstein = 
|  Gmelin = 
|  3DMet = 
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| C=6 |H=5 |N=1 |O=2 
|  MolarMass = 123,109
| Appearance = žućkasta, uljasta tečnos<ref name=PGCH>{{PGCH|0450}}</ref>
| Odor = opor, poput paste, lak za cipele<ref name=PGCH/> do poput badema
| Density = 1.199 g/cm <sup>3</sup>
| Solubility = 0.19 g/100 ml at 20 °C
| MeltingPtC = 5.7
| BoilingPtC = 210.9
| VaporPressure = 0.3 mmHg (25°C)<ref name=PGCH/>
| MagSus = -61.80·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
| Viscosity = 1.8112 mPa·s<ref name="AhluwaliaWanchoo1996">{{cite journal|last1=Ahluwalia|first1=R.|last2=Wanchoo|first2=R. K.|last3=Sharma|first3=S. K.|last4=Vashisht|first4=J. L.|title=Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene|journal=Journal of Solution Chemistry|volume=25|issue=9|year=1996|pages=905–917|issn=0095-9782|doi=10.1007/BF00972581|s2cid=95126469}}</ref>
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure-lat
|  CrystalStruct = 
|  Coordination = 
|  MolShape = 
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry-lat
|  DeltaHc = 
|  DeltaHf = 
|  Entropy = 
|  HeatCapacity = 
  }}
| Section5 = {{Chembox Pharmacology-lat
|  AdminRoutes =  
|  Bioavail = 
|  Metabolism = 
|  HalfLife =  
|  ProteinBound = 
|  Excretion =  
|  Legal_status = 
|  Legal_US = 
|  Legal_UK = 
|  Legal_AU = 
|  Legal_CA = 
|  PregCat = 
|  PregCat_AU = 
|  PregCat_US = 
  }}
| Section6 = {{Chembox Explosive-lat
|  ShockSens = 
|  FrictionSens = 
|  ExplosiveV = 
|  REFactor = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards-lat
| ExternalSDS = 
| GHSPictograms = {{GHS06}}{{GHS08}}
| GHSSignalWord = Opasnost
| HPhrases = {{H-phrases|301|311|331|351|360|372|412}}
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|260|261|264|270|271|273|280|281|301+310|302+352|304+340|308+313|311|312|314|321|322|330|361|363|403+233|405|501}}
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 1
| NFPA-S =
| FlashPtC = 88
| AutoignitionPtC = 480
| PEL = TWA 1 ppm (5 mg/m<sup>3</sup>) [skin]<ref name=PGCH>{{PGCH|0450}}</ref>
| REL = TWA 1 ppm (5 mg/m<sup>3</sup>) [skin]<ref name=PGCH/>
| ExploLimits = 1.8%-?<ref name=PGCH/>
| IDLH = 200 ppm<ref name=PGCH/>
| LD50 = 780 mg/kg (pacov, oralno)<br/>600 mg/kg (pacov, oralno)<br/>590 mg/kg (miš, oralno)<br/><ref name=IDLH>{{IDLH|98953|Nitrobenzene}}</ref>
| LDLo = 750 mg/kg (pas, oralno)<ref name=IDLH/>
  }}
| Section8 = {{Chembox Related-lat
|  OtherAnions = 
|  OtherCations = 
|  OtherFunctn = 
|  Function = 
|  OtherCpds = 
|  OtherCompounds = [[Anilin]]<br />[[Benzendiazonijum hlorid]]<br />[[Nitrozobenzen]]
  }}
}}

'''Nitrobenzen''' je [[organsko jedinjenje]], koje sadrži 6 [[atom]]a [[ugljenik]]a i ima [[Молекулска маса|molekulsku masu]] od 123,109 [[Јединица атомске масе|-{''Da''}-]].

'''Nitrobenzen''' je najjednostavniji od nitrobenzena, sa [[Хемијска формула|hemijskom formulom]] [[Phenyl|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>]][[Nitro compound|NO<sub>2</sub>]]. To je bledo žuto ulje nerastvorljivo u vodi sa mirisom poput [[badem]]a. Zamrzava se i daje zelenkasto-žute kristale. Proizvodi se u velikim količinama od [[benzen]]a kao preteče [[anilin]]a. U laboratoriji se povremeno koristi kao [[rastvarač]], posebno za [[elektrofil]]ne [[reagens]]e.

== Istorija ==

'''Nitrobenzen''' je prvi izolovao Mičerlih 1834. godine i ima važnu ulogu u industriji. Komercijalno se prodaje kao veštačko ulje gorkih badema pod imenom mirban ulje.<ref>[https://books.google.com.br/books?id=FX1nblFIoS4C&pg=PT42&dq=benzeno+nitrobenzene&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjV79jwu_reAhVIrFMKHUmNBCAQ6AEILDAA#v=onepage&q=benzeno%20nitrobenzene&f=false Competition Science Vision]</ref>

Godine 1847., britanski [[hemičar]] [[Čarls Mensfild]] (1819-1855) prvi ga je patentirao i komercijalno proizveo za proizvodnju parfema pod imenom Ulje od smirne. Zbog svojih aromatičnih svojstava i mirisa nalik na [[badem]], postao je jeftin esencijalni proizvod koji se koristi u kozmetičkim proizvodima kao što su kreme za ruke i lice i [[sapun]]i za domaćinstvo, pa čak i u slatkišima, marcipanima i [[liker]]ima.<ref>[https://books.google.com.br/books?id=uZdlCgAAQBAJ&pg=PA119&dq=nitrobenzene+Charles+Mansfield&hl=pt-BR&sa=X&ved=0ahUKEwjwoe6F0vreAhWLvVMKHWT4Bz4Q6AEIKTAA#v=onepage&q=nitrobenzene%20Charles%20Mansfield&f=false Fashion Victims: The Dangers of Dress Past and Present]</ref>

== Proizvodnja ==

'''Nitrobenzen''' se dobija nitrovanjem [[benzen]]a mešavinom koncentrovane [[Сумпорна киселина|sumporne kiseline]], [[Voda|vode]] i [[Азотна киселина|azotne kiseline]]. Ova mešavina se ponekad naziva "mešana kiselina". Proizvodnja '''nitrobenzena''' je jedan od najopasnijih procesa koji se odvija u [[Хемијска индустрија|hemijskoj industriji]] zbog egzotermnosti reakcije (Δ H = −117 kJ/mol).<ref name=Booth/>

{{nowrap|[[File:Benzol.svg|x60px]] + [[File:Nitronium ion vert.svg|x60px]] {{Biochem reaction subunit|direction=forward|for_prod={{H+|nolink=y}}|imagesize=60px|container_style=vertical-align:middle}} [[File:Nitrobenzol.svg|x100px]]}}

Svetski kapacitet za '''nitrobenzen''' je 1985. iznosio oko {{convert|1.700.000|t|lb}}<ref name=Booth>{{cite book | first = Gerald | last = Booth | chapter = Nitro Compounds, Aromatic |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |date=2007 |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim |isbn=978-3-527-30385-4 | doi = 10.1002/14356007.a17_411 |edition=6th}}</ref>

Proces nitracije uključuje formiranje [[nitronijum jon]]a (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>), nakon čega sledi reakcija njegove [[elektrofil]]ne aromatske supstitucije sa [[benzen]]om. [[Nitronijum jon]] se stvara reakcijom [[Азотна киселина|azotne kiseline]] i kiselog sredstva za [[Dehidratacija|dehidrataciju]], a to je obično [[sumporna kiselina]]:

:: HNO<sub>3</sub>  +  H<sup>+</sup>   {{eqm}}  NO<sub>2</sub><sup>+</sup>  +  H<sub>2</sub>O

Nitrobenzen se proizvodi nitracijom [[benzen]]a, prateći reakcioni mehanizam opisan na sledećoj slici.

[[File:Nitration benzene.svg|thumb|upright=2.3|left|Mehanizam reakcije sinteze nitrobenzena.<br/>
1. Reaktanti (benzen i NO<sub>2</sub><sup>+</sup>) jon <br/>
2. Međustanje <br/>
3. Proizvod (nitrobenzen).]]
{{Clear|left}}

Jon [[nitronio|NO<sub>2</sub><sup>+</sup>]] neophodan za sintezu '''nitrobenzena''' može se dobiti počev od [[Азотна киселина|azotne kiseline]], kojoj odgovara sledeća reakcija :

: [[File:Benzene nitration reaction.svg|center|400px]]Da bi se dobio jon [[nitronio|NO<sub>2</sub><sup>+</sup>]], reakcija mora biti katalizovana pomoću kiseline koja ima određenu specifičnu pKa vrednost različitu od one same [[Азотна киселина|azotne kiseline]].

Jedna od metoda proizvodnje '''nitrobenzena''' je nitracija [[benzol]]a upotrebom sulfonatne kiseline. Prvi korak se sastoji od protoniranja [[Азотна киселина|azotne kiseline]]:

: <math>\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+}</math>

Ovo je nestabilno i razdvaja:

: <math>\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow H_2O + NO_2^+}</math>

Dobijeni katjon nitronijuma reaguje sa benzenom elektrofilnom aromatičnom supstitucijom :

: <math>\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}</math>

što omogućava dobijanje nitrobenzena. Preostali H<sup>+</sup> jona koji reaguje sa HSO<sub>4</sub><sup>−</sup> − jonima dobijenim tokom prvog koraka.

Proizvodnja nitrobenzena u [[SAD|Sjedinjenim Državama]] iznosila je 617.000 tona 1991. godine.

== Osobine ==

{| class="wikitable sortable"
|-
! Osobina !! Vrednost
|-
| [[Водонична веза|Broj akceptora vodonika]] || 2
|-
| [[Водонична веза|Broj donora vodonika]] || 0
|-
| [[Геометрија молекула|Broj rotacionih veza]] || 1
|-
| [[Particioni koeficijent]]<ref>{{cite doi/10.1021/jp980230o|noedit}}</ref> (-{''ALogP'')}- || 1,7
|-
| [[Rastvorljivost]]<ref>{{cite pmid|11749573|noedit}}</ref> (-{''logS'', log(''mol/L''}-)) || -1,8
|-
| [[Polarna površina molekula|Polarna površina]]<ref>{{cite pmid|11020286|noedit}}</ref> (-{''PSA''}-, [[Ангстрем (јединица)|''Å''<sup>2</sup>]]) || 45,8 
|}

== Upotreba ==

Približno oko 95% industrijski proizvedenog '''nitrobenzena''' je [[hidrogenizovan]]o u [[anilin]]:<ref name=Booth/> 

: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub>  +  3 H<sub>2</sub>  →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>  +  2 H<sub>2</sub>O

[[Anilin]] je prethodnik [[Poliuretan|uretanskih]] polimera, hemikalija za gumu, [[pesticid]]a, boja (posebno azo boja), [[eksploziv]]a i [[Lek|farmaceutskih proizvoda]].

:[[File:Synthesis of 4,4'-diaminodiphenylmethane.svg|thumb|400px|left|Najviše [[anilin]]a se troši u proizvodnji [[metilendianilin]]a, prteče [[poliuretan]]a.]]

=== Specijalizovane aplikacije ===

'''Nitrobenzen''' se takođe koristi za maskiranje neprijatnih mirisa u cipele i sredstvima za poliranje podova, kožnim oblogama, rastvaračima za boje i drugim materijalima. Ponovnim destilovanjem, kao ulje od mirbana, '''nitrobenzen''' je korišćen kao jeftin parfem za [[sapun]]e. Zamenjen je manje toksičnim hemikalijama za ovu svrhu.<ref>{{cite journal | vauthors = Hogarth CW | title = a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol) | journal = British Medical Journal | volume = 1 | issue = 2665 | pages = 183 | date = January 1912 | pmid = 20765985 | pmc = 2344391 | doi=10.1136/bmj.1.2665.183}}</ref> Značajno trgovačko tržište za '''nitrobenzen''' je njegova upotreba u proizvodnji [[analgetik]]a [[paracetamol]]a (takođe poznatog kao [[acetaminofen]]) (Mannsville 1991).<ref>{{cite journal |last1=Bhattacharya |first1=Apurba |last2=Purohit |first2=Vikram C. |last3=Suarez |first3=Victor |last4=Tichkule |first4=Ritesh |last5=Parmer |first5=Gaurang |last6=Rinaldi |first6=Frank |title=One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen |journal=Tetrahedron Letters |date=March 2006 |volume=47 |issue=11 |pages=1861–1864 |doi=10.1016/j.tetlet.2005.09.196}}</ref> '''Nitrobenzen''' se takođe koristi u [[Керов ефекат|Kerovim ćelijama]], pošto ima neobično veliku [[Керов ефекат|Kerovu konstantu]]. Dokazi sugerišu njegovu upotrebu u [[Poljoprivreda|poljoprivredi]] kao stimulans rasta/cvetanja biljaka.<ref>{{Cite web | url=https://patents.google.com/patent/US9113628 | title=Flowering stimulant composition using nitrobenzene}}</ref>

=== Organske reakcije ===

Osim što se može pretvoriti u [[anilin]], nitrobenzen se može selektivno redukovati u [[azoksibenzen]],<ref>{{OrgSynth|last1=Bigelow|first1=H. E.|last2=Palmer|first2=Albert|collyear=1943|collvol=2|collvolpages=57|title=Azoxybenzene}}</ref> [[azobenzen]],<ref>{{OrgSynth | vauthors = Bigelow HE, Robinson DB | title = Azobenzene | collvol = 3 | collvolpages = 103 | year = 1955 | prep = CV3P0103}}</ref> [[nitrozobenzen]],<ref name="ReferenceA">{{OrgSynth | vauthors = Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA | title = Nitrosobenzene | collvol = 3 | collvolpages = 668 | prep = CV3P0668}}</ref> [[hidrazobenzen]],<ref>{{Cite journal|last1=Karwa|first1=Shrikant L.|last2=Rajadhyaksha|first2=Rajeev A.|date=January 1988|title=Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene|journal=Industrial & Engineering Chemistry Research|language=EN|volume=27|issue=1|pages=21–24|doi=10.1021/ie00073a005|issn=0888-5885}}</ref> i [[fenilhidroksilamin]].<ref>{{OrgSynth | vauthors = Kamm O | title = β-Phenylhydroxylamine | collvol = 1 | collvolpages = 445 | prep = cv1p0445}}</ref> Korišćen je kao blagi oksidant u reakcijama kao što je [[Skraupova reakcija|Skraupova sinteza kinolina]].<ref>{{Cite journal|last1=Clarke|first1=HT|last2=Davis|first2=AW|title=Quinoline|url=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0478|journal=Organic Syntheses|volume=1|pages=478}}</ref>

== Bezbednost ==

'''Nitrobenzen''' je visoko [[Токсичност|toksičan]] ([[Granična vrednost praga|granična vrednost]] 5&nbsp;mg/m³) i lako se apsorbuje kroz kožu.

Produžena izloženost može izazvati ozbiljna oštećenja centralnog [[Нервни систем|nervnog sistema]], oštetiti vid, uzrokovati oštećenje jetre ili bubrega, i izazvati anemiju i iritaciju pluća. Udisanje para može izazvati [[Главобоља|glavobolju]], [[Мучнина|mučninu]], umor, [[Вртоглавица|vrtoglavicu]], [[Цијаноза|cijanozu]], slabost u rukama i nogama, a u retkim slučajevima može biti fatalno. Ulje se lako apsorbuje kroz kožu i može povećati broj otkucaja srca (puls), izazvati konvulzije ili retko smrt. Gutanje može na sličan način da izazove glavobolje, vrtoglavicu, mučninu, povraćanje i gastrointestinalnu iritaciju, gubitak osećaja/upotrebe u udovima i takođe izazove unutrašnje krvarenje.<ref name="ReferenceA"/>

Agencija za zaštitu životne sredine Sjedinjenih Država smatra nitrobenzen verovatnim kancerogenom za ljude,<ref>{{cite web|url=http://cfpub.epa.gov/ncea/iris/index.cfm?fuseaction=iris.showQuickView&substance_nmbr=0079|title=Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD|first=US EPA, ORD, Integrated Risk Information System|last=Division|website=cfpub.epa.gov|access-date=10 August 2017}}</ref> i [[IARC]] ga je klasifikovao kao kancerogen tipa 2B koji koji glasi: „verovatno kancerogen za ljude“.<ref>{{cite web|url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf|title=Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer|access-date=10 August 2017|archive-date=25. 10. 2011|archive-url=https://web.archive.org/web/20111025122327/http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf|url-status=}}</ref> Pokazalo se da izaziva [[adenom]]e i karcinome jetre, bubrega i štitne žlezde kod pacova.<ref>National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, [http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/newhomeroc/roc11/NB_RG2summary-final.pdf Nomination: Nitrobenzene Review committee], 02/02/2010</ref>

Klasifikovan je kao izuzetno opasna supstanca u [[SAD|Sjedinjenim Državama]] kako je definisano u odeljku 302 američkog [[Zakon o planiranju u vanrednim situacijama i pravu zajednice na obaveštenost|zakona o planiranju u vanrednim situacijama i pravu zajednice na obaveštenost]] (42 USC 11002), i podleže strogim zahtevima za izveštavanje od strane objekata koji je proizvode, skladište, ili ga koristiti u značajnim količinama.<ref name="gov-right-know">{{Cite journal | publisher = [[United States Government Publishing Office|Government Printing Office]] | title = 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities | url = http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2008/julqtr/pdf/40cfr355AppA.pdf | edition = July 1, 2008 | access-date = October 29, 2011 | archive-url = https://web.archive.org/web/20120225051612/http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2008/julqtr/pdf/40cfr355AppA.pdf | archive-date = February 25, 2012 | url-status = dead }}</ref>

== Popularno korišćenje u kulturi ==

* Kratka priča [[Entoni Berkli|Entonija Berklija]] "The Avenging Chance" iz 1927. govori o savremenoj upotrebi '''nitrobenzena'''. Takođe je u središtu radnje u Berklijevom "Slučaju otrovne čokolade" iz 1929.
* U [[Детективски роман|detektivskom romanu]] [[Неро Вулф|Nero Volfa]] iz 1937. godine Crvena kutija Reksa Stouta, osoba je ubijena tako što je '''nitrobenzen''' (koji se naziva i "esencija mirbana") prosuo po njoj u [[automobil]]u.
* U [[Детективски роман|detektivskom romanu]] Tekumse Foksa iz 1941. Slomljena vaza [[Reks Stout|Reksa Stouta]], pokušava se ubistvo tako što je posuda sa '''nitrobenzenom''' pala na čoveka.
* U priči Džulijana Sajmonsa „Klub Deda Mraza“ iz 1960. godine, osoba je ubijena '''nitrobenzenom'''.

== Efekti na životnu sredinu i zdravlje ==

Čak i kratkotrajno izlaganje supstanci može izazvati negativne efekte u krvi, što dovodi do stvaranja methemoglobina, oblika crvene krvi koji ne učestvuju u prenosu kiseonika. Kao rezultat toga, izloženost može izazvati smanjenje nivoa svesti, čak i sa odloženim dejstvom. Dugotrajna ili ponovljena izloženost supstanci može dovesti do efekata u krvi, slezini i jetri. Nitrobenzen se može apsorbovati u telo udisanjem, kroz kožu ili gutanjem. Prema odluci Ministarstva rada 1044/91, nitrobenzen se smatra opasnošću po genetski materijal, fetus i reprodukciju. Supstanca je potencijalno opasna kancerogena jer može izazvati kancer kod ljudi.

Supstanca je takođe štetna za vodene organizme.

== Vidi još ==

* [[Anilin]]
* [[Benzen]]

== Reference ==
{{reflist|2}}

== Bibliografija ==

* {{Cite book |title=Complete Dictionary of Scientific Biography - "Mansfield, Charles Blachford" |year=2008 |language=en |url=http://www.encyclopedia.com/doc/1G2-2830905891.html}}
* {{Cite book |last=Weissermel |first=Klaus |author2=Hans-Jürgen Arpe |author3=Charlet R. Lindley |title=Industrial organic chemistry |edition=4 |year=2003 |publisher=Wiley-VCH |language=en |url=http://books.google.com/books?id=OUGVPYqtnNgC&dq=weissermel+arpe+%22industrial+organic+chemistry%22&hl=it&source=gbs_navlinks_s |isbn=3-527-30578-5 |pages=375-376}}

== Literatura ==

{{Литература}}
* {{Clayden1st}}
* {{March6th}}
* {{Katritzky2nd}}
{{Литература крај}}

== Dodatna literatura ==

* [https://books.google.com.br/books?id=5N0zDwAAQBAJ&pg=PA6&dq=nitrobenzene&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjj4I3sy_reAhUSuFMKHXm7BSwQ6AEIPDAD#v=onepage&q=nitrobenzene&f=false Aniline Production from Nitrobenzene]
* [https://books.google.com.br/books?id=BiywGdlot9kC&pg=PA180&dq=nitrobenzene&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjj4I3sy_reAhUSuFMKHXm7BSwQ6AEIVjAI#v=onepage&q=nitrobenzene&f=false Encyclopedia of Chemical Processing and Design]
* [https://books.google.com.br/books?id=qa0E2uzWrVcC&pg=PA79&dq=nitrobenzene&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjY9oewzvreAhWJvFMKHReGCBA4ChDoAQgsMAE#v=onepage&q=nitrobenzene&f=false Synthetic and Mechanistic Organic Electron Transfer Reactions]
* [https://books.google.com.br/books?id=VOYT-WMVnrcC&pg=PA1997&dq=nitrobenzene&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjY9oewzvreAhWJvFMKHReGCBA4ChDoAQg0MAM#v=onepage&q=nitrobenzene&f=false Nitrobenzenes—Advances in Research and Application]
* [https://books.google.com.br/books?id=FwKPADnuljsC&pg=PA15&dq=nitrobenzene&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjY9oewzvreAhWJvFMKHReGCBA4ChDoAQhDMAY#v=onepage&q=nitrobenzene&f=false Information Technology and Agricultural Engineering]
* [https://books.google.com.br/books?id=PgUC2nH-h64C&pg=PA150&dq=nitrobenzene&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjY9oewzvreAhWJvFMKHReGCBA4ChDoAQhSMAk#v=onepage&q=nitrobenzene&f=false Handbook of Commercial Catalysts: Heterogeneous Catalysts]
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7416 PubChem: Nitrobenzene] {{en}}
* [http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB41950 Human Metabolome Database (HMDB): Nitrobenzene] {{en}}
* [http://www.t3db.ca/toxins/T3D4216 Toxin, Toxin Target Database (T3DB): Nitrobenzene] {{en}}
* [http://www.kegg.jp/entry/C06813 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Nitrobenzene] {{en}}
* [http://www.chemblink.com/products/98-95-3.htm ChemBlink: Nitrobenzene] {{en}}

== Spoljašnje veze ==

{{Portal-lat|Hemija}}
{{Commonscat-lat|Nitrobenzene}}
* {{PubChemInCheKey|LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N|Nitrobenzene}}

* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0065.htm International Chemical Safety Card 0065]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0450.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol65/mono65-11.pdf IARC Monograph: "Nitrobenzene"]
* [http://www.epa.gov/chemfact/nitro-sd.pdf US EPA factsheet]
* https://patents.google.com/patent/US9113628
* [https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0065.html Fiche internationale de sécurité]
* [http://www.inrs.fr/htm/nitrobenzene.html Fiche de sécurité INRS] {{Wayback|url=http://www.inrs.fr/htm/nitrobenzene.html |date=20051025034346 }}

{{normativna kontrola}}

[[Категорија:Нитробензени]]
[[Категорија:Хемијска једињења]]
[[Категорија:Експлозивне хемикалије]]
[[Категорија:Нитро једињења]]