Изворни код странице Amin (hemija)

{| class="wikitable"  style="margin:auto 1em auto 1em; float:right; text-align:center;"
|- id="amino_group_connectivity_table"
! Primarni amin || Sekundarni amin || Tercijarni amin
|-
| <center>[[Датотека:Primary-amine-2D-general.png|100п|primarni amin]]</center> || <center>[[Датотека:Secondary-amine-2D-general.png|100п|sekundarni amin]]</center> || <center>[[Датотека:Amine-2D-general.png|100п|tercijarni amin]]</center>
|}

'''Amini''' pripadaju grupi [[Organska jedinjenja|organskih jedinjenja]] koja sadrže najmanje jednu ili više baznih [[azot]]ovih atoma u molekulu. Amini se smatraju derivatima [[amonijak]]a i strukturno su mu sliči. Jedan ili više [[vodonik]]ovih atoma zamijenjen sa jednom ili više [[alkil]]nih ili [[aril]]nih organskih grupa.<ref>{{McMurry3rd}}</ref> Važni amini su [[aminokiselina|aminokiseline]], [[trimetilamin]]i, i [[anilin]]i. Neorganski derivati amonijaka se takođe nazivaju aminima, npr. hloramin (-{NClH}-<sub>2</sub>).

Slični aminima su [[amid]]i, međutim oni su derivati [[karboksilne kiseline|karboksilnih kiselina]] i imaju karbonilnu grupu vezanu na amino skupinu, npr.: -{RC(O)NR}-<sub>2</sub>. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, stoga je razlika u nazivu važna. Supstituent --{NH}-<sub>2</sub> se naziva amino grupa.<ref name="OChemSmith3E">{{cite book |last=Smith |first=Janice Gorzynski |editor1-last=Hodge |editor1-first=Tami |editor2-last=Nemmers |editor2-first=Donna |editor3-last=Klein |editor3-first=Jayne |title=Organic chemistry |year=2011 |publisher=McGraw-Hill |location=New York, NY |isbn=978-0-07-337562-5 |edition=3rd |url=http://highered.mheducation.com/sites/007340277x/student_view0/index.html |language=en |format=Book |chapter=Chapter 25 Amines |pages=949-993 |access-date=12. 05. 2019 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180628152511/http://highered.mheducation.com/sites/007340277x/student_view0/index.html |archive-date=28. 06. 2018 |url-status=dead }}</ref> Jedinjenja sa atomom azota vezanim za [[karbonil]] grupu, koja imaju strukturu -{R–CO–NR′R″}-, se nazivaju [[amid]]ima i imaju različita hemijska svojstva od amina.<ref>Harrison L. G. : The shaping of life: The generation of biological pattern. {{cite book|author=|title=|location=|publisher=Cambridge University Press|year=2011|isbn=978-0-521-55350-6|pages=}}; http://books.google.com/books?id=-IPG-vg7Pr8C.</ref><ref>Hadžiselimović R., Pojskić N. : Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. {{cite book|url=http://books.google.com/books?id=-IPG-vg7Pr8C.</ref><ref>Hadžiselimović|year=2005|isbn=978-9958-9344-3-8|pages=}}</ref><ref>Alberts B. ː Molecular biology of the cell. Garland Science. {{cite book|author=|title=|publisher=|location=New York|year=2002|isbn=978-0-8153-3218-3|pages=}}</ref><ref>Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. : Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. {{page|year=2005|isbn=978-9958-9344-1-4|pages=}}</ref><ref>Kapur Pojskić L., Ed. : Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. {{page|year=2014|isbn=978-9958-9344-8-3|pages=}}</ref>

== Nomenklatura amina ==

Amini se mogu klasifikovati prema prirodi i broju supstituenata na [[azot]]u. ''Alifatični amini'' sadrže samo H i alkil supstituente. ''[[Aromatic amine|Aromatični amini]]'' imaju atom azota povezan sa [[aromaticity|aromatičnim]] prstenom.

Amini, podjednako alkilni i arilni, organizovani su u tri podkategorije [[#tabela_povezanosti_amino_grupa|<small>(pogledajte tabelu)</small>v] na osnovu broja atoma [[ugljenik]]a u blizini azota (koliko je atoma vodonika u molekulu [[amonijak]]a zamenjeno [[hydrocarbon|ugljovodoničnim]] grupama):<ref name=OChemSmith3E/><ref>{{Cite web|date=2015-09-28|title=3.11 Basic properties of amines|url=https://chem.libretexts.org/Courses/Middle_Georgia_State_University/MGA_CHEM_1152K_Survey_of_Chemistry_II/Chapters/Unit_3%3A_More_Reactions_and_Properties/3.11_Basic_properties_of_amines|access-date=2021-05-23|website=Chemistry LibreTexts|language=en|archive-date=23 May 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210523170747/https://chem.libretexts.org/Courses/Middle_Georgia_State_University/MGA_CHEM_1152K_Survey_of_Chemistry_II/Chapters/Unit_3:_More_Reactions_and_Properties/3.11_Basic_properties_of_amines|url-status=live}}</ref>

Kod nižih amina koristi se sufiks -amin, a kod viših amina koristi se prefiks amino-.
* Primarni amini: [[metilamin]], [[etanolamin]] ili 2-aminoetanol
* Sekundarni amini: [[dimetilamin]], dok bi primer [[aromatic amine|aromatičnog amina]] bio [[diphenylamine|difenilamin]].
* Tercijarni amini: [[trimetilamin]], [[dimetiletanolamin]] ili 2-(dimetilamin)etanol

Četvrta podkategorija je određena povezanošću supstituenata vezanih za azot:
* '''Ciklični amini''' — [[Ciklično jedinjenje|Ciklični]] amini su bilo sekundarni ili tercijarni amini. Primeri cikličnih amina su tročlani prsten [[aziridin]]a i šestočlani prsten [[piperidin]]a. -{''N''}--metilpiperidin i -{''N''}--fenilpiperidin su primeri cikličnih tercijarnih amina.

Isto tako je moguće da postoje četiri organska supstituenta na azotu. Ove vrste nisu amini već su [[kvaternarni amonijum katjon]]i i imaju naelektrisani azotni centar. Kvaternarne amonijum soli postoje sa mnogim vrstama anjona.

== Konvencije imenovanja ==

Amini se imenuju na nekoliko načina. Tipično, jedinjenju se daje prefiks „amino-” ili sufiks „-amin”. Prefiks '''-{N}-''' označava supstituciju na atomu azota (npr.: -{N,N}--dimetiletilamin). Organsko jedinjenje sa više amino grupa naziva se [[diamin]], [[triamine|triamin]], [[tetraamine|tetraamin]] i tako dalje.

Niži amini se imenuju sufiksom ''-amin''.
[[File:Butan-1-amine.png|center|thumb|[[N-Butylamine|butan-1-amin]]]]

Viši amini imaju prefiks ''amino'' kao funkcionalnu grupu. IUPAC, međutim, ne preporučuje ovu konvenciju,<ref>{{Cite web |last1=Hellwich |first1=K.-H. |last2=Hartshorn |first2=R. M. |last3=Yerin |first3=A. |last4=Damhus |first4=T. |last5=Hutton |first5=A. T. |date=June 2021 |title=Brief Guide to the Nomenclature of Organic Chemistry |url=https://iupac.org/wp-content/uploads/2021/06/Organic-Brief-Guide-brochure_v1.1_June2021.pdf |access-date=2024-03-07 |website=The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)}}</ref> ali preferira oblik alkanamina, npr. butan-2-amin.
2-aminobutan (ili butan-2-amin)

[[File:2-aminobutane.png|center|thumb|135x135px|[[Sec-Butylamine|2-aminobutan]] (ili butan-2-amin)]]

== Fizička svojstva ==
[[Vodonična veza]] znatno utiče na svojstva amina<ref>{{RubberBible87th}}</ref>, zbog toga je tačka ključanja viša nego kod sličnih [[alkan]]a i niža od sličnih [[alkohol]]a. Zbog veće [[elektronegativnost]]i [[kiseonik]]a od azota, amini su više bazični od alkohola i alkana koji su time kiseliji. Amini manjih relativnih molekulskih masa (metil-, dimetil-, trimetil- i [[etilamin]]) su gasovi pri sobnoj temperaturi. Amini veće molekulske mase su tečnosti ili čvrste materije ([[dietilamin]] ili [[trietilamin]]).

Gasoviti amini imaju neugodan miris sličan [[amonijak]]u, dok tečni amini mirišu poput pokvarene ribe. Amini s manjim brojem ugljenikovih atoma dobro se rastvaraju u vodi stvarajući vodonične veze, rastvorljivost se smanjuje s povećanjem molekulske mase amina - odnosno hidrofobnog dela molekula. Alifatični amini dobro su rastvorni u organskim rastvaračima, pogotovo polarnim. Primarni amini reagiraju sa [[keton]]ima kao što je [[aceton]].

=== Spektroskopska identifikacija ===

Tipično se prisustvo aminske funkcionalne grupe određuje kombinacijom tehnika, uključujući masenu spektrometriju kao i NMR i IR spektroskopije. <sup>1</sup>-{H}- NMR signali za amini nestaju nakon tretiranja uzorka sa -{D}-<sub>2</sub>O. U svom [[infrared spectrum|infracrvenom spektru]] primarni amini ispoljavaju dve -{N-H}- veze, dok sekundarni amini imaju samo jednu.<ref name="OChemSmith3E" /><ref>{{cite journal |last1=Smith |first1=Brian |title=Organic Nitrogen Compounds II: Primary Amines |url=https://www.spectroscopyonline.com/view/organic-nitrogen-compounds-ii-primary-amines |website=Spectroscopy |series=Spectroscopy-03-01-2019 |date=March 2019 |volume=34 |pages=22–25 |access-date=12 February 2024}}</ref>

== Struktura ==
=== Alifatični amini ===

Razlikuju se tri vrste amina: '''primarni, sekundarni i tercijarni''', i to s obzirom na broj ugljovodoničnih grupa vezanih za azotov atom umjesto vodonika. Slovo '''-{R}-''' označava organsku (ugljovodoničnu) grupu.

Alkil amini karakteristično imaju tetraedralne azotne centre. -{C-N-C}- i -{C-N-H}- uglovi teže idealizovanom uglu 109°. -{C-N}- rastojanja su nešto kraća od -{C-C}- rastojanja. Energetska barijera barijera za [[nitrogen inversion|azotnu inverziju]] stereoizomera je oko 7&nbsp;[[Kilocalorie per mole|-{kcal/mol}-]] za trialkilamin. Interkonverzija se može uporediti sa inverzijom otvorenog kišobrana na jakom vetru.

Amini tipa -{NHRR′}- i -{NRR′R″}- su [[chirality (chemistry)|hiralni]]: azotni centar nosi četiri supstituenta računajući slobodni par. Usled niske barijere inverzije, amini tipa -{NHRR′}- se ne mogu dobiti u optički čistoj formi. Za hiralne tercijarne amine, -{NRR′R″}- se jedino može rešiti kad su -{R}-, -{R}-′, i -{R}-″ grupe ograničene u cikličnim strukturama kao što su -{N}--supstituisani [[aziridin]]i ([[quaternary ammonium salt|kvaternarne amonijum soli]] se mogu razdvojiti).
{|  style="width:272px; float:right; margin-left:2em; margin-bottom:1ex;"
|[[Датотека:Amine R-N.svg|76px]]
| style="font-size:200%" |&nbsp;⇌&nbsp;
|[[Датотека:Amine N-R.svg|76px]]
|-
|colspan=3 style="font-size:small" |Inverzija amina. Par tačaka predstavlja usamljeni elektronski par na atomu azota.
|}

=== Aromatični amini ===

Aromatični amini na azotovom atomu imaju vezan [[aromatični prsten]], trivijalno se zovu [[anilin]]i, primer je [[fenilamin]]. Anilin i njegovi derivati su u industrijskoj sintezi boja polazna jedinjenja. Aromatični prsten snižava bazičnost amina zavisno od supstituenata, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost kod aromatičnog prstena, zbog elektron-donatora. Jedna od reakcija aromatičnog prstena je [[Goldbergova reakcija]].<ref>{{cite journal 
| title = Ueber die Phenylirung von Phenolen  
| last=Ullmann|first=Fritz|authorlink=Fritz Ullmann, Paul Sponagel  
| journal = [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]
| volume = 38
| issue = 2
|pages=2211–2212 |year=1905 
| url = 
| doi = 10.1002/cber.190503802176  }}</ref><ref>{{cite journal 
| title = Ueber Phenylirungen bei Gegenwart von Kupfer als Katalysator
|author = Irma Goldberg  
| journal = [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] 
| volume = 39 
| issue = 2
|pages=1691–1692 |year=1906 
| url = 
| doi = 10.1002/cber.19060390298}}</ref>

U aromatičnim aminima („anilinima”), azot je često skoro planaran usled ko{{translit|nj|нј}}ugacije slobodnog elektronskog para sa aril substituentom. -{C-N}- rastojanje je respektivno kraće. U anilinu, -{C-N}- rastojanje je isto kao -{C-C}- rastojanja.<ref>G. M. Wójcik, 2007, {{cite book |title= "Structural Chemistry of Anilines" in Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. |doi=10.1002/9780470682531.pat0385|location=Weinheim|publisher=Wiley-VCH}}</ref>

== Bazičnost ==

Poput amonijaka, amini su [[base (chemistry)|baze]].<ref>{{cite journal|title=Basicity and complex formation|journal= Patai's Chemistry of Functional Groups|editor=S. Patai|year=1968||last=Smith|first=J. W.||doi=10.1002/9780470771082.ch4}}</ref> U poređenju sa alkalnim metalnim hidroksidima, amini su slabi (pogledajte tabelu za primere ''K''<sub>a</sub> vrednosti [[conjugate acid|ko{{translit|nj|нј}}ugovanih kiselina]]).

{| class="wikitable" style="float:center; margin:0 1em;"
|-
! Alkilamin<ref>{{Cite journal|last=Hall | first = H. K. | title = Correlation of the Base Strengths of Amines | doi = 10.1021/ja01577a030 | journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 79 | issue = 20 |year=1957 | pmid = | pmc =|pages=5441-5444}}</ref> or aniline<ref>{{Cite journal|last=Kaljurand | first = I. | last2=Kütt | first2 = A. | last3=Sooväli | first3 = L. | last4=Rodima | first4 = T. | last5=Mäemets | first5 = V. | last6=Leito | first6 = I. | last7=Koppel | first7 = I. A. | doi = 10.1021/jo048252w | title = Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units:  Unification of Different Basicity Scales | journal = The Journal of Organic Chemistry | volume = 70 | issue = 3 |year=2005 | pmid = 15675863| pmc =|pages=1019-1028}}</ref>
! -{pK<sub>a</sub>}- protonovanog amina
! -{''K''<sub>b</sub>}-
|-
| [[metilamin]] (-{MeNH}-<sub>2</sub>)
| 10,62
| 4,17E-04
|-
| [[dimetilamin]] (-{Me<sub>2</sub>NH}-)
| 10,64
| 4,37E-04
|-
| [[trimetilamin]] (-{Me<sub>3</sub>N}-)
| 9,76
| 5,75E-05
|-
| [[etilamin]] (-{EtNH}-<sub>2</sub>)
| 10,63
| 4,27E-04
|-
| [[anilin]] (-{PhNH}-<sub>2</sub>)
| 4,62
| 4,17E-10
|-
| [[p-Anisidine|4-metoksianilin]] (-{4-MeOC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>}-)
| 5,36
| 2,29E-09
|-
| [[Dimetilanilin|-{N,N}--dimetilanilin]] (-{PhNMe}-<sub>2</sub>)
| 5,07
| 1,17E-09
|-
| [[3-Nitroanilin]] (-{3-NO<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>}-)
| 2,46
| 2,88E-12
|-
| [[4-Nitroanilin]] (-{4-NO<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>}-)
| 1
| 1,00E-13
|-
| 4-trifluorometilanilin (-{CF<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>}-)
| 2,75
| 5,62E-12
|}

Bazičnost amina zavisi od:
# Elektronskioh svojstava supstituenata (alkil grupe povećavaju bazičnost, aril grupe smanjuju itd).
# Stepena solvacije protonisanog amina, čime su obuhvaćeni [[sterni efekt]]i grupa na azotu.

=== Elektronski efekti ===

Zahvaljujući induktivnim efektima, može se očekivati da se bazičnost amina povećava sa brojem alkil grupa na aminu. Korelacije su komplikovane zbog efekata solvatacije koji su suprotni trendovima induktivnih efekata. Efekti solvatacije takođe dominiraju bazičnost aromatičnih amina (anilina). Za aniline, usamljeni par elektrona na azotu se delokalizuje u prsten, što dovodi do smanjenja bazičnosti. Supstituenti na aromatičnom prstenu, i njihovi položaji u odnosu na amino grupu, takođe utiču na bazičnost kao što se vidi u tabeli.

=== Solvacioni efekti ===

Solvatacija značajno utiče na bazičnost amina. -{N-H}- grupe formiraju jake interakcije sa vodom, a posebno amonijum joni. Nasuprot tome, bazičnost amonijaka se povećava za 10<sup>11</sup> usled solvacije. Intrinzična bazičnost amina, tj. situacija u kojoj je solvatacija nevažna, je izučavana u gasnoj fazi. U gasnoj fazi amini pokazuju bazičnosti predviđene iz delovanja organskih supstituenata na oslobađanje elektrona. Tako su tercijarni amini u većoj meri bazični od sekundarnih amina, koji su više bazični od primarnih amina, i na kraju amonijak je najmanje bazičan. -{pK<sub>b</sub>}- redosled (bazičnosti u vodi) ne sledi ovaj trend. Slično tome anilin je više bazičan od amonijaka u gasnoj fazi, ali je deset hiljada puta manje bazičan u vodenom rastvoru.<ref>{{March6th}}</ref>

U aprotičnim polarnim rastvaračima kao što su [[Dimethyl sulfoxide|-{DMSO}-]], [[Dimethylformamide|-{DMF}-]], i [[acetonitril]] energija solvacije nije jednako visoka kao u protičnim rastvorima poput vode i metanola. Iz tog razloga, bazičnost amina u tim aprotičnim rastvaračima je skoro potpuno vođena elektronskim efektima.

== Sinteza ==

=== Alkilacija ===

Najznačajniji industrijski postupak pripreme amina je putem [[Alkilacija|alkilacije]] amonijaka alkoholima:<ref name="Ullmann"/>
: -{ROH + NH<sub>3</sub> → RNH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O}-
Za razliku od reakcija amina sa alkil halidima, ovaj industrijski metod je [[green chemistry|zelen]] u smilu da se kao nusproizvod formira voda. Reakcija amina i amonijaka sa alkil halidima se koristi za laboratorijsku sintezu:
: -{RX + 2 R′NH<sub>2</sub> → RR′NH + [RR′NH<sub>2</sub>]X}-
Takve reakcije, koje su najkorisnije za alkil jodide i bromide, retko se primenjuju jer je stepen alkilacije teško kontrolisati.<ref name="Ullmann">{{Cite book|doi=10.1002/14356007.a02_001|chapter=Amines, Aliphatic|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2000|last=Eller|first=Karsten|last2=Henkes|first2=Erhard|last3=Rossbacher|first3=Roland|last4=Höke|first4=Hartmut|isbn=978-3-527-30673-2|pages=}}</ref> Selektivnost se može poboljšati putem [[Delépine reaction|Delepinove reakcije]], mada se ona retko koristi u industrijskim razmerama.

=== Reduktivne rute ===

Putem procesa [[hydrogenation|hidrogenacije]], [[nitril]]i se redukuju do amina koristeći vodonik u prisustvu nikla kao katalizatora. Reakcije su senzitivne za kisele i bazne uslove, što može da uzrokuje hidrolizu –-{CN}- grupe. -{LiAlH}-<sub>4</sub> se češće koristi za redukciju nitrila u laboratorijskim razmerama. Slično tome, -{LiAlH}-<sub>4</sub> redukuje [[amid]]e do amina. Mnogi amini se formiraju iz aldehida i ketona putem [[reductive amination|reduktivne aminacije]], koja se može odvijati bilo katalitički ili stehiometrijski.

[[Anilin]] (-{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>}-) i njegov i derivati se pripremaju redukcijom nitroaromatičnih jedinjenja. U industriji, vodonik je preferentni reaktant, dok se u laboratorijskim uslovima često koriste kalaj i gvožđe.

=== Specijalizovane metode ===

Postoje mnoge metode za pripremu amina, a mnoge od ovih metoda su prilično specijalizovane.

{| class="wikitable sortable" style="background:white; float:center; margin:0 1em;"
|-
! style="width:200px;"| Naziv reakcije !! Supstrat !! class="unsortable" | Komentar
|-
|valign=top| [[Staudinger reduction|Staudingerova redukcija]]
|[[Organic azide|Organski azid]]
| Ova reakcija se takođe odvija sa redukcionim agensom kao što je [[lithium aluminium hydride|litijum aluminijum hidrid]].
|-
|valign=top| [[Schmidt reaction|Šmitova reakcija]]
|valign=top| [[Karboksilna kiselina]]
|
|-
|valign=top| [[Aza-Baylis–Hillman reaction|Aza-Bejlis-Hilmanova reakcija]]
|valign=top|[[Imin]]
| Sinteza alilnih amina
|-
|valign=top| [[Birch reduction|Birčova redukcija]]
|valign=top| [[Imin]]
| Korisno za reakcije koje hvataju nestabilne iminske intermedijere, kao što su [[Grignard reaction|Grignardove reakcije]] sa [[nitrile|nitrilima]].<ref>{{cite journal|last1=Weiberth|first1=Franz J.|last2=Hall|first2=Stan S.|title=Tandem alkylation-reduction of nitriles. Synthesis of branched primary amines|journal=Journal of Organic Chemistry|date=1986|volume=51|issue=26|pages=5338–5341|doi=10.1021/jo00376a053}}</ref>
|-
|valign=top| [[Hofmann rearrangement|Hofmanova degradacija]]
|valign=top|[[Amid]]
| Ova reakcija je validna samo za pripremu primarnih amina. Daje dobre prinose primarnih amina nezagađenih drugim aminima.
|-
|valign=top| [[Hofmann elimination|Hofmanova eliminacija]]
|valign=top| [[Quaternary ammonium salt|Kvaternarna amonijumova so]]
| Nakon tretmana sa jakom bazom
|-
|valign=top| [[Leuckart reaction|Lukartova reakcija]]
|valign=top| [[Keton]]i i [[aldehid]]i
| [[Reductive amination|Reduktivna aminacija]] [[formic acid|mravljom kiselinom]] i [[amonijak]]om preko [[imin]]skog intermedijera
|-
|valign=top| [[Hofmann–Löffler reaction|Hofman-Loflerova reakcija]]
|valign=top| [[Haloamine|Haloamin]]
|
|-
|valign=top| [[Eschweiler–Clarke reaction|Ešvajler-Klarkova reakcija]]
|valign=top| Amin
| [[Reductive amination|Reduktivna aminacija]] [[formic acid|mravljom kiselinom]] i [[formaldehid]]om preko [[imin]]skog intermedijera
|}

== Reakcije ==

=== Alkilacija, acilacija, i sulfonacija, itd ===

Pored njihove bazičnosti, dominantna reaktivnost amina je njihova [[nucleophilicity|nukleofilnost]].<ref>{{March4th}}</ref> Većina primarnih amina su dobri [[ligand]]i za metalne jone da formiraju [[coordination complex|koordinacione komplekse]]. Amini se alkiluju alkil halogenidima. [[Acyl chloride|Acil hloridi]] i [[Organic acid anhydride|anhidridi kiselina]] reaguju sa primarnim i sekundarnim aminima i formiraju [[amid]]e („[[Schotten–Baumann reaction|Šoten–Baumanova reakcija]]“).

[[File:Amide formation from amine.svg|center|Formiranje amida]]

Slično, sa sulfonil hloridima, dobijaju se [[sulfonamide|sulfonamidi]]. Ova transformacija, poznata kao [[Hinsberg reaction|Hinsbergova reakcija]], hemijski je test za prisustvo amina.

Pošto su amini bazni, oni neutrališu [[acid|kiseline]] da bi formirali odgovarajuće [[ammonium salt|amonijumove soli]] {{chem2|R3NH+}}. Kada se formiraju od karboksilnih kiselina i primarnih i sekundarnih amina, ove soli se termički dehidriraju i formiraju odgovarajuće [[amid]]e.
:<math chem="" title="Amine reaction with carboxylic acids">
{
  \underbrace\ce{H-\!\!\overset{\displaystyle R1 \atop |}{\underset{| \atop \displaystyle R2}N}\!\!\!\!:}_\text{amin} +
  \underbrace\ce{R3-\overset{\displaystyle O \atop \|}C-OH}_\text{karboksilna kiselina} ->
}\ 
\underbrace\ce{{H-\overset{\displaystyle R1 \atop |}{\underset{| \atop \displaystyle R2}{N+}}-H} + R3-COO^-}
_{\text{supstituisana-amonijum} \atop \text{karboksilatna so}}
\ce{->[\text{heat}][\text{dehydration}]}{
  \underbrace\ce{\overset{\displaystyle R1 \atop |}{\underset{| \atop \displaystyle R2}N}\!\!-\overset{\displaystyle O \atop \|}C-R3}_\text{amid} +
  \underbrace\ce{H2O}_\text{voda}
}</math>

Amini podležu [[sulfamation|sulfamaciji]] nakon tretmana sa [[sulfur trioxide|sumpor trioksidom]] ili njegovim izvorima:
:<chem>R2NH  +  SO3  -> R2NSO3H</chem>

=== Diazotizacija ===

Amini reaguju sa [[nitrous acid|azotnom kiselinom]] dajući diazonijum soli. Alkil diazonijum soli su od malog značaja jer su previše nestabilne. Najvažniji članovi su derivati aromatičnih amina kao što je [[anilin]] („fenilamin”) (A = aril ili naftil):
:<chem>ANH2 + HNO2 + HX -> AN2+ + X- + 2 H2O</chem>

Anilini i naftilamini formiraju stabilnije [[diazonium|diazonijum]] soli, koje se mogu izolovati u kristalnom obliku.<ref>{{OrgSynth | title = β-Naphthylmercuric chloride | author = [[Alexander Nesmeyanov|A. N. Nesmajanow]] | collvol = 2 | collvolpages = 432 | year = 1943 | prep = cv2p0432}}</ref> Diazonijum soli prolaze kroz niz korisnih transformacija koje uključuju zamenu {{chem2|N2}} grupa sa anjonima. Na primer, [[Copper(I) cyanide|cijanid bakra]] daje odgovarajuće nitrile:
:<chem>AN2+ + Y- -> AY + N2</chem>

Arildiazonijumi se spajaju sa aromatičnim jedinjenjima bogatim elektronima kao što je [[fenol]] da bi formirali [[azo compound|azo jedinjenja]]. Takve reakcije se široko primenjuju u proizvodnji boja.<ref>{{Cite book|doi=10.1002/14356007.a03_245|chapter=Azo Dyes|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2000|last1=Hunger|first1=Klaus|last2=Mischke|first2=Peter|last3=Rieper|first3=Wolfgang|last4=Raue|first4=Roderich|last5=Kunde|first5=Klaus|last6=Engel|first6=Aloys|isbn=3527306730}}</ref>

=== Konverzija u imine ===

[[Alkylimino-de-oxo-bisubstitution|Formiranje imina]] je važna reakcija. Primarni amini reaguju sa [[ketoni]]ma i [[aldehid]]ima, i formiraju [[imin]]e. U slučaju [[formaldehid]]a (R'&nbsp;{{=}}&nbsp;H), ovi proizvodi obično postoje kao ciklični [[trimer (chemistry)|trimeri]]: <chem display=block>RNH2 + R'_2C=O -> R'_2C=NR + H2O</chem> Redukcija ovih imina daje sekundarne amine: <chem display=block>R'_2C=NR + H2 -> R'_2CH-NHR</chem>

Slično, sekundarni amini reaguju sa ketonima i aldehidima da bi formirali [[enamine]]: <chem display=block> R2NH + R'(R''CH2)C=O -> R''CH=C(NR2)R' + H2O</chem>

[[Mercuric|Živini]] joni reverzibilno oksidiraju [[tertiary amine|tercijarne amine]] sa [[locant|&alpha;]] vodonikom do [[iminium|iminijum]] jona:<ref>{{cite book|title=Nitrosation|first=D.&nbsp;L.&nbsp;H.|last=Williams|publisher=[[Cambridge University Press|Cambridge University]]|location=Cambridge, UK|year=1988|isbn=0-521-26796-X|url=https://archive.org/details/nitrosation0000will|url-access=registration|p=195}}</ref> <chem display=block>Hg^2+ + R2NCH2R' <=> Hg + [R2N=CHR']+ + H+</chem>

=== Pregled ===

U nastavku je dat pregled reakcija amina:

{| class="wikitable sortable" style="background:white; float:center; margin:0 1em;"
|-
! style="width:200px;"| Naziv reakcije !! Proizvod reakcije !! class="unsortable" | Komentar
|-
|valign=top | [[Amine alkylation|Alkilacija amina]]
|valign=top| Amini
| Stepen supstitucije se povećava
|-
|valign=top | [[Schotten–Baumann reaction|Šoten-Baumanova reakcija]]
|valign=top| [[Amid]]
| Reagensi: [[acyl chloride|acil hloridi]], [[acid anhydride|anhidridi kiselina]]
|-
|valign=top | [[Hinsberg reaction|Hinsbergova reakcija]]
|valign=top|[[Sulfonamide|Sulfonamid]]
| Reagensi: [[sulfonyl chloride|sulfonil hloridi]]
|-
|valign=top | [[Amine-carbonyl condensation|Amin-karbonilna kondenzacija]]
|valign=top|[[Imin]]i
|-
|valign=top | [[Organic oxidation|Organska oksidacija]]
|valign=top|[[Nitroso|Nitrozo]] jedinjenja
| Reagent: [[peroxymonosulfuric acid|peroksimonosumporna kiselina]]
|-
|valign=top | [[Organic oxidation|Organska oksidacija]]
|valign=top| [[Diazonium salt|Diazonijum so]]
| Reagent: [[nitrous acid|azotasta kiselina]]
|-
|valign=top| [[Zincke reaction|Cincke reakcija]]
|[[Zincke aldehyde|Zinkov aldehid]]
| Reagent: [[pyridinium|piridinijum]] soli, sa primarnim i sekundarnim aminima
|-
|valign=top| [[Emde degradation|Emde degradacija]]
|valign=top|[[Tertiary amine|Tercijarni amin]]
| Redukcija [[quaternary ammonium cation|kvaternarnih amonijum katjona]]
|-
|valign=top| [[Hofmann–Martius rearrangement|Hofman-Marcijusovo preuređenje]]
|valign=top| Aril-supstituisani [[Aniline|anilini]]
|-
|valign=top| [[von Braun reaction|fon Braunova reakcija]]
|valign=top| [[Nitrile#Organic cyanamides|Organski cijanamid]]
| Cepanjem (samo tercijarni amini) sa cijanogen bromidom
|-
|valign=top| [[Hofmann elimination|Hofmanova eliminacija]]
|valign=top| [[Алкен (једињење)|Alken]]
| Odvija se β-eliminacijom manje zaklonjenog ugljenika
|-
|valign=top| [[Cope reaction|Kopeova reakcija]]
|valign=top| [[Алкен (једињење)|Alken]]
| Slično [[Hofmann elimination|Hofmanovoj eliminaciji]]
|-
|valign=top| [[Carbylamine reaction|Karbilaminska reakcija]]
|valign=top| [[Isonitrile|Izonitril]]
| Samo primarni amini
|-
|valign=top| Hofmanov semfni uljni test
|valign=top| [[Isothiocyanate|Izotiocijanat]]
|[[Carbon disulfide|Ugljen disulfid]] {{chem2|CS2}} i [[mercury(II) chloride|živa(II) hlorid]] {{chem2|HgCl2}} se koriste. Tiocijanat miriše na senf.
|}

== Biološka aktivnost ==

Amini su sveprisutni u biologiji. Razlaganjem [[aminokiselina]] oslobađaju se amini, što je poznato u slučaju raspadajućih riba koje mirišu na [[trimethylamine|trimetilamin]]. Mnogi [[neurotransmitter|neurotransmiteri]]<ref>{{cite book | vauthors = Cuevas J | chapter = Neurotransmitters and Their Life Cycle |date=2019-01-01 | title =Reference Module in Biomedical Sciences |publisher=Elsevier |doi=10.1016/b978-0-12-801238-3.11318-2 |isbn=978-0-12-801238-3 }}</ref> su amini, uključujući [[epinefrin]], [[norepinefrin]], [[dopamin]], [[serotonin]] i [[histamin]]. [[Protonated|Protonisane]] [[amino group|amino grupe]] ({{chem|–NH|3|+}}) su najčešći pozitivno naelektrisani delovi u proteinima, posebno u aminokiselini [[lizin]].<ref>{{Cite journal|title=Adaptation of protein surfaces to subcellular location|year=1998|last1=Andrade|first1=Miguel A.|last2=O'Donoghue|first2=Seán I.|last3=Rost|first3=Burkhard|journal=Journal of Molecular Biology|volume=276|issue=2|pages=517–25|pmid=9512720|doi=10.1006/jmbi.1997.1498|citeseerx=10.1.1.32.3499}}</ref> DNK anjonskog polimera je tipično vezan za različite proteine bogate aminom.<ref>{{Cite book|last1= Nelson|first1= D. L.|last2= Cox|first2= M. M.|title= Lehninger, Principles of Biochemistry|edition= 3rd|publisher= Worth Publishing|location= New York|year= 2000|isbn= 1-57259-153-6|url-access= registration|url= https://archive.org/details/lehningerprincip01lehn}}</ref> Dodatno, terminalno naelektrisani primarni amonijum na lizinu formira [[Salt bridge (protein and supramolecular)|sone mostove]] sa [[carboxylate|karboksilatnim]] grupama drugih amino kiselina u [[polypeptide|polipeptidima]], što je jedan od primarnih uticaja na trodimenzionalne strukture proteina.<ref>{{Cite journal|title=Dominant forces in protein folding|year=1990|last1=Dill|first1=Ken A.|journal=Biochemistry|volume=29|issue=31|pages=7133–55|pmid=2207096|doi=10.1021/bi00483a001|s2cid=30690389 }}</ref>

=== Aminski hormoni ===

[[Hormon]]i dobijeni modifikacijom aminokiselina nazivaju se aminskim hormonima. Tipično, originalna struktura aminokiseline je modifikovana tako da se ukloni –COOH, ili karboksilna grupa, dok {{chem|–NH|3|+}}, ili amino grupa ostaje. Aminski hormoni se sintetišu iz aminokiselina [[triptofan]]a ili [[tirozin]]a.<ref name="Openstax Anatomy & Physiology attribution">{{cite book|last1=Betts|first1=J Gordon|last2=Desaix|first2=Peter|last3=Johnson|first3=Eddie|last4=Johnson|first4=Jody E|last5=Korol|first5=Oksana|last6=Kruse|first6=Dean|last7=Poe|first7=Brandon|last8=Wise|first8=James|last9=Womble|first9=Mark D|last10=Young|first10=Kelly A|title=Anatomy & Physiology|location=Houston|publisher=OpenStax CNX|isbn=978-1-947172-04-3|date=July 26, 2023|at=17.2 Hormones}}</ref>

== Primena amina ==

=== Boje ===

Primarni aromatični amini se koriste kao polazni materijal za proizvodnju [[azo dye|azo boja]]. Oni reaguju sa azotnom kiselinom da bi se formirala diazonijumova so, koja se može podvrgnuti reakciji kuplovanja u kojoj nastaju azo jedinjenje. Azo jedinjenja su jarko obojena, te se ona široko koriste u industriji bojenja. Primeri takvih jedinjenja su:
* [[Methyl orange|Metil orindž]]
* Direktno braon 138
* [[Sunset yellow|Sanset žuto]] FCF
* [[Ponceau 4R|Ponso]]

=== Lekovi ===

Većina lekova i kandidata za lekove sadrže aminske funkcionalne grupe:<ref>{{cite journal |doi=10.1021/jm200187y|title=The Medicinal Chemist's Toolbox: An Analysis of Reactions Used in the Pursuit of Drug Candidates|year=2011|last1=Roughley|first1=Stephen D.|last2=Jordan|first2=Allan M.|journal=Journal of Medicinal Chemistry|volume=54|issue=10|pages=3451–3479|pmid=21504168}}</ref>
* [[Chlorpheniramine|Hlorfeniramin]] je [[antihistamine|antihistaminik]] koji pomaže u ublažavanju alergijskih poremećaja usled prehlade, polenske groznice, svraba kože, ujeda insekata i uboda.
* [[Chlorpromazine|Hlorpromazin]] je sredstvo za smirenje koje umiruje bez izazivanja sna. Koristi se za ublažavanje anksioznosti, uzbuđenja, nemira ili čak mentalnog poremećaja.
* [[Ephedrine|Efedrin]] i [[phenylephrine|fenilefrin]], kao amin hidrohloridi, koriste se kao dekongestivi.
* [[Amphetamine|Amfetamin]], [[methamphetamine|metamfetamin]] i [[methcathinone|metkatinon]] su psihostimulativni amini koje je američka [[Drug Enforcement Administration|DEA]] navela kao kontrolisane supstance.
* [[Thioridazine|Tioridazin]], antipsihotik, je amin za koji se veruje da ispoljava svoje antipsihotičke efekte, delimično, zbog efekata na druge amine.<ref>American Society of Health System Pharmacists; AHFS Drug Information 2010. Bethesda, MD. (2010), p. 2510</ref>
* [[Amitriptyline|Amitriptilin]], [[imipramine|imipramin]], [[lofepramine|lofepramin]] i [[clomipramine|klomipramin]] su [[tricyclic antidepressant|triciklični antidepresivi]] i tercijarni amini.
* [[Nortriptyline|Nortriptilin]], [[desipramine|dezipramin]] i [[amoxapine|amoksapin]] su [[tricyclic antidepressants|triciklični antidepresivi]] i sekundarni amini. (Triciklične grupe su grupisane po prirodi konačne amino grupe na bočnom lancu.)
* [[Substituted tryptamine|Supstituisani triptamini]] i [[substituted phenethylamine|fenetilamini]] su ključne osnovne strukture za veliki broj [[psychedelic drug|psihodeličnih lekova]].
* [[Opiate|Opijatni]] [[analgesic|analgetici]] kao što su [[morphine|morfijum]], [[codeine|kodein]] i [[heroin]] su [[Tertiary (chemistry)|tercijarni]] amini.

=== Tretman gasom ===

Vodeni [[monoethanolamine|monoetanolamin]] (MEA), [[diglycolamine|diglikolamin]] (DGA), [[diethanolamine|dietanolamin]] (DEA), [[diisopropanolamine|diizopropanolamin]] (DIPA) i [[N-methyl-diethanolamine|metildietanolamin]] (MDEA) se široko koriste u industriji za uklanjanje [[carbon dioxide|ugljen-dioksida]] (CO<sub>2</sub>) i [[vodonik sulfid]]a (H<sub>2</sub>S) iz prirodnog gasa i rafinerijskih tokova procesa. Takođe se mogu koristiti za uklanjanje CO<sub>2</sub> iz gasova sagorevanja i [[flue gas|dimnih gasova]] i mogu imati potencijal za smanjenje [[greenhouse gas|gasova staklene bašte]]. Povezani procesi su poznati kao [[Amine gas treating|zaslađivanje]].<ref>{{Cite book|doi=10.1002/14356007.a17_073|chapter=Natural Gas|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2000|last1=Hammer|first1=Georg|last2=Lübcke|first2=Torsten|last3=Kettner|first3=Roland|last4=Davis|first4=Robert N.|last5=Recknagel|first5=Herta|last6=Commichau|first6=Axel|last7=Neumann|first7=Hans-Joachim|last8=Paczynska-Lahme|first8=Barbara|isbn=3527306730}}</ref>

=== Sredstva za očvršćavanje epoksidne smole ===

Amini se često koriste kao sredstva za očvršćavanje epoksidne smole.<ref>{{Cite web |title=amine curing agent: Topics by Science.gov |url=https://www.science.gov/topicpages/a/amine+curing+agent |access-date=2022-03-01 |website=science.gov |language=en}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Howarth|first=Graham|title=The use of water-based epoxies for anti-corrosive primers|journal=Pigment & Resin Technology|volume=24|issue=6|pages=3–6|date=1995-01-01|doi=10.1108/eb043156|issn=0369-9420}}</ref> To uključuje [[dimethylethylamine|dimetiletilamin]], [[cyclohexylamine|cikloheksilamin]] i razne diamine kao što je 4,4-diaminodicikloheksilmetan.<ref name=Ullmann/> Multifunkcionalni amini kao što su [[tetraethylenepentamine|tetraetilenpentamin]] i [[triethylenetetramine|trietilentetramin]] se takođe široko koriste u ovom svojstvu.<ref>{{cite encyclopedia | vauthors = Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H | chapter = Amines, Aliphatic | encyclopedia = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | year = 2005 | publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim | doi = 10.1002/14356007.a02_001 |isbn=3527306730 }}</ref> Reakcija se nastavlja tako što usamljeni par elektrona na aminskom azotu napada najudaljeniji ugljenik na oksiranskom prstenu epoksidne smole. Ovo ublažava opterećenje prstena na epoksidu i predstavlja pokretačku snagu reakcije.<ref>Howarth G.A "Synthesis of a legislation compliant corrosion protection coating system based on urethane, oxazolidine and waterborne epoxy technology" pages 12, Chapter 1.3.1 Master of Science Thesis April 1997 Imperial College London</ref> Molekuli sa funkcionalnošću tercijarnog amina se često koriste za ubrzavanje reakcije očvršćavanja epoksi-amina i uključuju supstance kao što je [[2,4,6-Tris(dimethylaminomethyl)phenol|2,4,6-tris(dimetilaminometil)fenol]]. Navedeno je da je ovo najrasprostranjeniji akcelerator sobne temperature za dvokomponentne sisteme epoksidne smole.<ref>{{Cite journal |last1=Seo |first1=Jiae |last2=Yui |first2=Nobuhiko |last3=Seo |first3=Ji-Hun |date=January 2019 |title=Development of a supramolecular accelerator simultaneously to increase the cross-linking density and ductility of an epoxy resin |url=https://doi.org/10.1016/j.cej.2018.09.020 |journal=Chemical Engineering Journal |volume=356 |pages=303–311 |doi=10.1016/j.cej.2018.09.020 |bibcode=2019ChEnJ.356..303S |issn=1385-8947}}</ref><ref>{{Cite journal |last1=Chen |first1=Fengjun |last2=Liu |first2=Fan |last3=Du |first3=Xiaogang |date=2023-01-10 |title=Molecular dynamics simulation of crosslinking process and mechanical properties of epoxy under the accelerator |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/app.53302 |journal=Journal of Applied Polymer Science |language=en |volume=140 |issue=2 |doi=10.1002/app.53302 |issn=0021-8995}}</ref>

== Bezbednost ==

Prosti amini male molekularne težine, kao što je [[ethylamine|etilamin]], su samo slabo toksični sa {{LD50}} između 100 i 1000&nbsp;mg/kg. Oni iritiraju kožu, posebno zato što se neki lako apsorbuju kroz kožu.<ref name=Ullmann/> Amini su široka klasa jedinjenja, a složeniji članovi klase mogu biti izuzetno bioaktivni, na primer [[strychnine|strihnin]].

== Neke vrste amina ==

=== Alkaloidi ===
{{glavni|Alkaloidi}}
Alkaloidi su ''amini u prirodi'', posebno u biljnom svetu. U prirodi većinom nastaju iz aminokiselina. Znatan broj alkaloida je otrovan, gorkog ukusa s vrlo jakim farmakološkim učinkom. Primeri alkaloida: [[kofein]] (nalazi se u kafi, čaju, bezalkoholnim pićima, letalna doza kofeina je 10 grama), [[nikotin]] (nalazi se u lišću duhana, letalna doza nikotina je 500 miligrama (u krvotoku)), [[morfin]] (nalazi se u opijumu, osušenom soku iz maka).

=== Triptamini ===
{{glavni|Triptamin}}
'''[[Triptamin]]i''' su alkaloidni monoamini. Stvaraju se oko indolnog prstena. Odgovaraju aminokiselini [[triptofan]]. Neki deluju kao [[neurotransmiter]]i, a neki kao [[halucinogen]]i ([[psihoaktivne droge]], [[psihodelične droge]]). Primeri triptamina: [[serotonin]], [[melatonin]], [[dimetiltriptamin]], [[psilocin]]. Droge vrste triptamina se nalaze u porodici ([[TiHKAL]]).

=== Feniletilamini ===
{{glavni|Feniletilamin}}
'''[[Feniletilamin]]i''' su alkaloidni monoamini. Odgovaraju aminokiselini [[fenilalanin]]. Supstituisani feniletilamini su jedinjenja sa mnoštvom funkcija: [[neurotransmiteri]], [[hormoni]], [[Психостимуланс|stimulanti]], [[halucinogeni]], [[antidepresivi]]. Primeri feniletilamina: [[dopamin]], [[adrenalin]], [[noradrenalin]], [[amfetamin]], [[metamfetamin]], [[meskalin]], [[MDMA]], [[tiramin]], [[salbutamol]]. Druge vrste feniletilamina se nalaze u porodici (-{[[PiHKAL]]}-).

== Vidi još ==
* [[Triptamin]]
* [[Feniletilamin]]
* [[Neurotransmiteri]]
* [[Psihoaktivni lek]]

== Reference ==
{{reflist|}}

== Literatura ==
{{refbegin|30em}}
* {{Cite web|title=Amines {{!}} Introduction to Chemistry|url=https://courses.lumenlearning.com/introchem/chapter/amines/#:~:text=The%20amine%20functional%20group%20contains,by%20a%20carbon-containing%20substituent.&text=Amine%20groups%20bonded%20to%20an,are%20known%20as%20aromatic%20amines.|access-date=2021-07-22|website=courses.lumenlearning.com}}
* {{Cite book|last=Flick|first=Ernest W.|url=|title=Epoxy Resins, Curing Agents, Compounds, and Modifiers: An Industrial Guide |publisher=Noyes Publications |date=1993|isbn=978-0-8155-1708-5|location=Park Ridge, NJ|oclc=915134542}}
* {{cite journal|last1=Santos|first1=M.H.Silla|title=Biogenic amines: their importance in foods|journal=International Journal of Food Microbiology|year=1996|volume=29|issue=2–3|pages=213–231|doi=10.1016/0168-1605(95)00032-1|pmid=8796424}}
* {{cite journal |vauthors=Burchett SA, Hicks TP | title = The mysterious trace amines: protean neuromodulators of synaptic transmission in mammalian brain | journal = Prog. Neurobiol. | volume = 79 | issue = 5–6 | pages = 223–46 |date=August 2006  | pmid = 16962229 | doi = 10.1016/j.pneurobio.2006.07.003 | s2cid = 10272684 }}
* {{cite journal | vauthors = Suzzi G, Torriani S | title = Editorial: Biogenic amines in foods | journal = Front Microbiol | volume = 6 | pages = 472 | year = 2015 | pmid = 26042107 | pmc = 4435245 | doi = 10.3389/fmicb.2015.00472 | doi-access = free }}
* {{cite book|last1=Betts|first1=J Gordon|last2=Desaix|first2=Peter|last3=Johnson|first3=Eddie|last4=Johnson|first4=Jody E|last5=Korol|first5=Oksana|last6=Kruse|first6=Dean|last7=Poe|first7=Brandon|last8=Wise|first8=James|last9=Womble|first9=Mark D|last10=Young|first10=Kelly A|title=Anatomy & Physiology|url=https://openstax.org/books/anatomy-and-physiology/pages/12-5-communication-between-neurons|location=Houston|publisher=OpenStax CNX|isbn=978-1-947172-04-3|date=July 6, 2023|at=12.5 Communication between neurons}}
* {{Cite journal|last=Vanda|journal=Journal of Analytical, Bioanalytical and Separation Techniques|first=Pereira|date=17 February 2017|title=Analytical methodologies for the determination of biogenic amines in wines: an overview of the recent trends|url=http://www.ommegaonline.org/article-details/Analytical-methodologies-for-the-determination-of-biogenic-amines-in-wines-an-overview-of-the-recent-trends/1296|language=en|volume=2|issue=1|doi=10.15436/2476-1869.17.1296|access-date=10. 10. 2024|archive-date=11. 09. 2024|archive-url=https://web.archive.org/web/20240911085709/https://www.ommegaonline.org/article-details/Analytical-methodologies-for-the-determination-of-biogenic-amines-in-wines-an-overview-of-the-recent-trends/1296|url-status=}}
* {{Cite web |title=Definition of AMMINE |url=https://www.merriam-webster.com/dictionary/ammine |access-date=2024-06-27 |website=www.merriam-webster.com |language=en}}
* A. von Zelewsky "Stereochemistry of Coordination Compounds" John Wiley: Chichester, 1995. {{ISBN|0-471-95599-X}}.
* {{cite journal|title=Beitrag zur Konstitution anorganischer Verbindungen |date=1893 |doi=10.1002/zaac.18930030136 |last1=Werner |first1=Alfred |journal=Zeitschrift für Anorganische Chemie |volume=3 |pages=267–330 }}
* "Werner Centennial" George B. Kauffman, Ed. Adv. Chem. Ser., 1967, Volume 62. {{ISBN|978-0-8412-0063-0}}
* {{cite book|last=Huheey |first=James E.|title=Inorganic Chemistry |url=https://archive.org/details/inorganicchemist0000huhe |edition=3rd |date=1983 |page=[https://archive.org/details/inorganicchemist0000huhe/page/n379 360]}}
* {{cite journal |author1=Atoji, M. |author2=Richardson, J. W. |author3=Rundle, R. E. | title = On the Crystal Structures of the Magnus Salts, Pt(NH<sub>3</sub>)<sub>4</sub>PtCl<sub>4</sub> | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1957 | volume = 79 | issue = 12 | pages = 3017–3020 | doi = 10.1021/ja01569a009}}
* Laurence, C. and Gal, J-F. Lewis Basicity and Affinity Scales, Data and Measurement, (Wiley 2010) pp 50–51 {{ISBN|978-0-470-74957-9}}
* {{cite journal|author1=Cramer, R. E. |author2=Bopp, T. T. |year=1977|title= Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases |journal= Journal of Chemical Education |volume=54|pages=612–613|doi= 10.1021/ed054p612}} The plots shown in this paper used older parameters. Improved E&C parameters are listed in [[ECW model]].
* {{cite journal |doi=10.1021/ic50168a006|title=Structure of Hexaaquairon(III) Nitrate Trihydrate. Comparison of Iron(II) and Iron(III) Bond Lengths in High-Spin Octahedral Environments|year=1977|last1=Hair|first1=Neil J.|last2=Beattie|first2=James K.|journal=Inorganic Chemistry|volume=16|issue=2|pages=245–250}}
{{refend}}

== Dodatna literatura ==
* {{cite journal|author= |title=The Biogenic Amines |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?rid=neurosci.section.405|journal= |date=|volume=|issue=|pages=|doi=}}  – ''Neuroscience'' 2nd edition, [[Dale Purves]] et al.

{{Funkcionalne grupe-lat}}

== Spoljašnje veze ==
{{Commonscat|Amines}}
* [https://web.archive.org/web/20160329035200/http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/functionals-groups/primary-amine/ Sinteza primarnih amina - Sintetički protokoli]
* [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/primaryamines.shtm Synthesis of amines]
* [http://www.millhousemedical.co.nz/files/docs/factsheet_7_amines_in_foods.pdf Factsheet, amines in food] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180219074057/http://www.millhousemedical.co.nz/files/docs/factsheet_7_amines_in_foods.pdf |date=19 February 2018 }}
{{Authority control-lat}}

[[Категорија:Амини| ]]