Изворни код странице 2-Cijanogvanidin

{{Chembox-lat
|  Watchedfields = changed
|  verifiedrevid = 477213177
|  Name = 2-Cijanogvanidin
|  ImageFile = 
|   ImageSize = 
|   ImageAlt = 
|   ImageCaption = 
|  ImageFile1 = 
|   ImageSize1 = 
|   ImageAlt1 = 
|   ImageCaption1 = 
|  ImageFile2 = 
|   ImageSize2 = 
|   ImageAlt2 = 
|   ImageCaption2 = 
|  ImageFile3 = 
|   ImageSize3 = 
|   ImageAlt3 = 
|   ImageCaption3 = 
|  ImageFile4 = 
|   ImageSize4 = 
|   ImageAlt4 = 
|   ImageCaption4 = 
|  ImageFileL1 = CNguanidine.png
|   ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|}}
|   ImageSizeL1 = 
|   ImageAltL1 = 
|   ImageCaptionL1 = 
|  ImageFileR1 = 2-Cyanoguanidine-3D-balls.png
|   ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|}}
|   ImageSizeR1 = 
|   ImageAltR1 = 
|   ImageCaptionR1 = 
|  ImageFileL2 = 
|   ImageFileL2_Ref = {{chemboximage|correct|}}
|   ImageSizeL2 = 
|   ImageAltL2 = 
|   ImageCaptionL2 = 
|  ImageFileR2 = 
|   ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|}}
|   ImageSizeR2 = 
|   ImageAltR2 = 
|   ImageCaptionR2 = 
|  IUPACName = 
|  IUPACName_hidden = yes
|  SystematicName = 
|  OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
|  Abbreviations = 
|  CASNo = 461-58-5
|  CASNo_Comment = 
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  CASNos = 
|  CASOther = 
|  PubChem = 10005
|  PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}
|  PubChem_Comment = 
|  PubChem5 = 
|  PubChem5_Comment = 
|  PubChemOther = 
|  ChemSpiderID = 9611
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  ChemSpiderID_Comment = 
|  ChemSpiderID5 = 
|  ChemSpiderIDOther = 
|  EINECS = 207-312-8
|  EC-number = 
|  EINECSCASNO = 
|  UNNumber = 
|  UNII = M9B1R0C16H
|  UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|  DrugBank = 
|  KEGG = 
|  KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|  MeSHName = 
|  ChEBI = 
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  ChEMBL = 
|  ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  RTECS = ME9950000
|  ATCvet = 
|  ATCCode_prefix = 
|  ATCCode_suffix = 
|  ATC_Supplemental = 
|  SMILES = NC(=NC#N)N
|  InChI = 1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)
|  StdInChI = 1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  Beilstein = 
|  Gmelin = 
|  3DMet = 
|  SMILES = N#CNC(=N)N
|  SMILES1 = N#CN=C(N)N
|  SMILES1_Comment = isomer
|  SMILES2 = N#CNC(=[N-])[NH3+]
|  SMILES2_Comment = [[zwitterion]]
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>
|  MolarMass = 84.08 g/mol
|  Appearance = Beli kristali
|  Density = 1.400 g/cm<sup>3</sup>
|  MeltingPtC = 209,5
|  Melting_notes = 
|  BoilingPtC = 252
|  Boiling_notes = 
|  LogP = −0.52
|  VaporPressure = 
|  HenryConstant = {{val|2.25|e=-10|u=atm·m<sup>3</sup>/mol}}
|  AtmosphericOHRateConstant = 
|  pKa = 
|  pKb = 
|  Solubility = 41.3 g/l
|  SolubleOther = 
|  Solvent = 
|  Sheet Resistance = 
|  Methacrylate Equiv Wt = 
|  Bulk Conductivity = 
|  MagSus = {{val|-44.55|e=-6|u=cm<sup>3</sup>/mol}}
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure-lat
|  CrystalStruct = 
|  Coordination = 
|  MolShape = 
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry-lat
|  DeltaHc = 
|  DeltaHf = 
|  Entropy = 
|  HeatCapacity = 
  }}
| Section5 = {{Chembox Pharmacology-lat
|  AdminRoutes =  
|  Bioavail = 
|  Metabolism = 
|  HalfLife =  
|  ProteinBound = 
|  Excretion =  
|  Legal_status = 
|  Legal_US = 
|  Legal_UK = 
|  Legal_AU = 
|  Legal_CA = 
|  PregCat = 
|  PregCat_AU = 
|  PregCat_US = 
  }}
| Section6 = {{Chembox Explosive-lat
|  ShockSens = 
|  FrictionSens = 
|  ExplosiveV = 
|  REFactor = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards-lat
|  ExternalMSDS = 
|  EUClass = 
|  EUIndex = 
|  MainHazards = 
|  NFPA-H = 
|  NFPA-F = 
|  NFPA-R = 
|  NFPA-O = 
|  RPhrases = 
|  SPhrases = 
|  RSPhrases = 
|  FlashPt = 
|  Autoignition = 
|  ExploLimits = 
|  LD50 = 
|  PEL = 
|  GHSPictograms = {{GHS07}}
|  GHSSignalWord = Upozorenje
|  HPhrases = {{H-phrases|302|312|332}}
|  PPhrases = {{P-phrases|261|264|270|271|280|301+312|302+352|304+312|304+340|312|322|330|363|501}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related-lat
|  OtherAnions = 
|  OtherCations = 
|  OtherFunctn = 
|  Function = 
|  OtherCpds = 
  }}
}}

'''2-cijanogvanidin''' ili '''Dicijandiamid''', skraćeno '''DICI''' ili '''DCD''' je [[nitril]] dobijen iz [[gvanidin]]a, a to je organsko hemijsko jedinjenje sa molekulskom formulom C<sup>2</sup>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>. To je [[Димер (хемија)|dimer]] cijanamid iz kojeg se može pripremiti. Takođe se smatra dvovalentnim jedinjenjem cijanamida. '''2-cijanogvanidin''' se proizvodi iz samog cijanamida. '''2-cijanogvanidin''' je bezbojna čvrsta supstanca koja je rastvorljiva u vodi, [[aceton]]u i [[alkohol]]u, ali ne i nepolarnim organskim rastvaračima, kao što su [[benzol]] i [[heksan]].<ref name=Ullmann>{{cite encyclopedia|author= Thomas Güthner |author2= Bernd Mertschenk |title= Cyanamides |encyclopedia= Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |publisher= [[Wiley-VCH]] |location= Weinheim |year=2006|doi=10.1002/14356007.a08_139.pub2|isbn= 3527306730 }}</ref>

'''2-Cijanogvanidin''' je takođe [[organsko jedinjenje]], koje sadrži 2 [[atom]]a [[ugljenik]]a i ima [[Молекулска маса|molekulsku masu]] od 84,080 [[Јединица атомске масе|-{''Da''}-]].

== Proizvodnja ==

'''2-cijanogvanidin''' se proizvodi tretiranjem [[cijanamid]]a bazom. Nastaje u zemljištu razgradnjom [[cijanamid]]a. Razna korisna jedinjenja se proizvode od '''2-cijanogvanidina''', [[gvanidin]]a i [[melamin]]a. Na primer, [[Acetoguanamin|acetogvanamin]] i [[benzogvanamin]] se dobijaju kondenzacijom '''cijanogvanidina''' sa [[nitril]]om:<ref>{{cite encyclopedia|author1=H. Deim |author2=G. Matthias |author3=R. A. Wagner|title=Amino Resins|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2012|publisher=Wiley-VCH|place=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a02_115.pub2|isbn=978-3527306732 }}</ref><ref>{{cite journal|journal=Organic Syntheses|year=1953|volume=33|page=13|doi=10.15227/orgsyn.033.0013|title=Benzoguanamine|author1=J. K. Simons |author2=M. R. Saxton}}</ref>

: (H<sub>2</sub>N)<sub>2</sub>C=NCN  +  RCN   →  (CNH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>(CR)N<sub>3</sub>

U laboratoriji se sinteza vrši dimerizacijom iz toplog rastvora [[cijanamid]]a korišćenjem koncentrovanog rastvora [[amonijaka]]:<ref name="IS3">{{cite book|title=Dicyanodiamide (Cyanoguanidine)|author-link1=L. A. Pinck|publisher=McGraw-Hill, Inc.|volume=Inorganic Syntheses|chapter=3|pages=43-45|year=1950}}</ref>

: 2 H<sub>2</sub>NCN -> H<sub>2</sub>NC(=NH)NHCN

== Priprema ==

Suspenzija kalcijum vodonik cijanamida dobijena hidrolizom [[kalcijum cijanamid]]a se filtrira pod sniženim pritiskom da bi se uklonio ostatak filtera [[kalcijum hidroksid]]a, a zatim se [[ugljen-dioksid]] propušta u filtrat da bi se istaložio [[kalcijum]] u obliku [[kalcijum karbonat]]a da bi se dobio rastvor [[cijanamid]]a. Polimerizuje se u alkalnim uslovima, a zatim filtrira, ohladi do kristalizacije, odvoji i osuši da bi se dobio '''dicijandiamid'''.

: <math>\rm \ 2Ca(CN)_2+2H_2O\rightarrow Ca(HCN_2)_2+Ca(OH)_2</math>
: <math>\rm \ Ca(HCN_2)_2+CO_2+H_2O\rightarrow 2NH_2CN+CaCO_3</math>
: <math>\rm \ 2NH_2CN\rightarrow (NH_2CN)_2</math>

== Hemijska svojstva ==

Postoje dva tautomerna oblika, koji se razlikuju u protonaciji i vezivanju [[azot]]a za koji je vezana nitrilna grupa.

: [[File:Dicyandiamide tautomerism.png|300px]]

'''2-cijanogvanidin''' takođe može postojati u cviterjonskom obliku preko formalne kiselinsko-bazne reakcije između [[azot]]a.

: [[File:Cyanoguanidine zwitterion.png|125px]]

Gubitak [[amonijak]]a (NH<sub>3</sub>) iz cviterjonske forme, praćen deprotonacijom preostalog centralnog atoma [[azot]]a, daje dicijanamidni anjon, [N(CN)<sub>2</sub>]<sup>−</sup>.

== Osobine ==

{| class="wikitable sortable"
|-
! Osobina !! Vrednost
|-
| [[Водонична веза|Broj akceptora vodonika]] || 4
|-
| [[Водонична веза|Broj donora vodonika]] || 2
|-
| [[Геометрија молекула|Broj rotacionih veza]] || 0
|-
| [[Particioni koeficijent]]<ref>{{cite doi/10.1021/jp980230o|noedit}}</ref> (-{''ALogP'')}- || -0,8
|-
| [[Rastvorljivost]]<ref>{{cite pmid|11749573|noedit}}</ref> (-{''logS'', log(''mol/L''}-)) || -0,2
|-
| [[Polarna površina molekula|Polarna površina]]<ref>{{cite pmid|11020286|noedit}}</ref> (-{''PSA''}-, [[Ангстрем (јединица)|''Å''<sup>2</sup>]]) || 88,2 
|}

== Karakteristike ==

* Molekulska težina: 84,1
* IUPAC: 1-cijanogvanidin
* CAS: 461-58-5
* Tačka topljenja: {{convert|207-209|C|F K}}
* Gustina: 1,40

Rastvorljiv u vodi, etar slabo rastvorljiv u [[aceton]]u, slabo rastvorljiv u [[benzen]]u.

== Upotreba ==

* U poljoprivredi se koristi za suzbijanje mikrobne aktivnosti nitrifikujućih bakterija. Sprečava gubitak [[azot]]a u životinjskom đubrivu koji je podložan delovanju denitrifikujućih bakterija koje oslobađaju azotna jedinjenja u obliku rastvorljivih [[nitrat]]a.

* Takođe je intermedijer u sintezi melamina i drugih organskih jedinjenja.

* U prošlosti je korišćen kao gorivo sa jakim oksidacionim jedinjenjima kao [[eksploziv]].

* '''Cijanogvanidin''' se takođe koristi kao [[đubrivo]]. '''Dicijandiamid''' se formira u zemljištu kada se koristi krečno đubrivo ([[kalcijum cijanamid]]). Ovo stvara slobodni '''cijanamid''' u zemljištu, koji delimično reaguje dalje u dicijandiamid. Ovo usporava nitrifikaciju jedinjenja amonijuma od strane Nitrifikovanih zemljišnih bakterija do [[nitrit]]a koji oštećuje biljke. [[Dicijandiamid]] se u samom zemljištu razlaže na [[Urea|ureu]].<ref>[https://web.archive.org/web/20090308001806/http://www.kalkcyanamide.de/omzetting.htm De omzetting van kalkcyanamide in de bodem. (Alz Chemie)]</ref>.

* Takođe je korišćen kao građevinski blok u sintezi [[Пластика|plastike]], [[Đubrivo|đubriva]], farmaceutskih proizvoda i drugih tehničkih hemikalija.

* Koristi se u industriji [[Lepak|lepkova]] kao sredstvo za očvršćavanje epoksidnih [[smola]].<ref name=Ullmann/>

* Burna reakcija sa jakim oksidantima se, pomalo paradoksalno, takođe primenjuje u instalacijama za gašenje [[požar]]a kao alternativa [[halon]]ima. Primer je sistem Stat-X američke kompanije ''Fireavai LLC''.<ref>[http://www.statx.com Stat-X homepage]</ref> Sastoji se od fine mešavine [[kalijum nitrat]]a i [[dicijandiamid]]a, presovanih zajedno sa drugim ekscipijentima u posudi od nerđajućeg [[čelik]]a. Kada se kontejner aktivira na (početku) [[požar]]a, smeša se oslobađa i zapaljuje, stvarajući fini [[aerosol]] čvrstih čestica, a takođe i inertnih [[gas]]ova (oksidi [[azot]]a, [[ugljen-dioksid]]). I ovi gasovi i aerosol pomažu u gašenju [[požar]]a. Slobodni radikali [[kalijum]]a u [[aerosol]]u čestice reaguju sa slobodnim radikalima u vatri i formiraju stabilna jedinjenja, čime se prekida lančana reakcija kakva vatra zapravo jeste. Pomoćni materijal je „rashladno sredstvo“, koje treba da održava temperaturu sagorevanja smeše što je moguće nižom. Sistem je dostupan kako u fiksnim kontejnerima za zaštitu prostorija ili objekata od požara, tako i u malim prenosivim kapsulama („First Responder“), koje vatrogasna služba može baciti u prostoriju koja gori kako bi omogućila više vremena za evakuaciju ili nabavku drugih sredstava za gašenje. Sistem ne proizvodi toksične materije u štetnim koncentracijama, ne troši dodatni [[kiseonik]] i ne izaziva kolateralna oštećenja u područjima gde se oslobađa.<ref>[https://web.archive.org/web/20090206230412/http://statx.com/msds.php MSDS van "First Responder"]</ref>

== Povezani incidenti bezbednosti hrane ==

=== Novozelandsko mleko i mlečni proizvodi ===

''Vall Street Journal'' je 25. januara 2013. objavio da je nedavno otkriveno da novozelandsko mleko i mlečni proizvodi sadrže niske nivoe toksične supstance '''dicijandiamida'''. Eksperimenti na životinjama su pokazali da je '''dicijandiamid''' sličan [[melamin]]u po štetnosti za telo, ali je njegova toksičnost manja od one [[melamin]]a, pa [[Тајван (Народна Република Кина)|Tajvan]] privremeno koristi dozvoljenu koncentraciju [[melamin]]a kao standard.

'''Metoda detekcije (HPLC-UV i HPLC-MS/MS metoda)'''

U ranim satima 25. januara, po pekinškom vremenu, saopšteno je da je u mleku sa Novog Zelanda pronađena štetna materija '''dicijandiamid'''. Dicijandiamid je takođe poznat kao dicijandiamid, skraćeno DICI ili DCD. Iako međunarodni standardi ne ograničavaju dicijandiamid u hrani, visoke doze dicijandiamida su toksične za ljude. S obzirom na složene karakteristike matriksa mleka u prahu za bebe, ova metoda povećava količinu materijala za prečišćavanje kako bi se postigao bolji efekat prečišćavanja. Koristeći novu generaciju Cleanert® MAS-KuChERS-dicijandiamidne cevi za prečišćavanje (500mg/15mL, broj proizvoda: MS-SKA02) i Venusil® HILIC kolone za tečnu hromatografiju, uspostavljena je MAS-KuEChERS brza metoda prethodnog tretmana za '''dicijandiamid''' u mleku u prahu i LC-UV i LC-MS/MS metode detekcije.

=== Šri Lanka ===

* Istraživački institut za industrijsku tehnologiju [[Šri Lanka|Šri Lanke]] nedavno je otkrio da određeni broj novozelandskog mleka u prahu sadrži hemijski sastojak '''dicijandiamid''' prilikom testiranja uvezenih mlečnih proizvoda iz zemlje, uključujući brend Anjia grupe Fonterra.

* Vlada [[Шри Ланка|Šri Lanke]] je 11. avgusta 2013. objavila da je hemijska supstanca dicijandiamid otkrivena u nizu mleka u prahu uvezenog sa [[Нови Зеланд|Novog Zelanda]], uključujući proizvode Fonterra grupe, a zatim je naredila da se svi proizvodi od mleka u prahu [[Нови Зеланд|Novog Zelanda]] uklone iz zemlje.

== Vidi još ==

* [[Cijanamid]]
* [[Gvanidin]]
* [[Amid]]
* [[Nitrat]]
* [[Nitrifikacija]]

== Reference ==
{{reflist|2}}

== Literatura ==

{{Литература}}
* {{Clayden1st}}
* {{March6th}}
* {{Katritzky2nd}}
{{Литература крај}}

== Spoljašnje veze ==

{{Portal-lat|Hemija}}
{{Commonscat-lat|2-Cyanoguanidine}}

* {{ICSC|0650|06}}
* [http://www.drugbank.ca/drugs/ -{2-Cyanoguanidine}-]
* [http://www.inchem.org/documents/sids/sids/461585.pdf OECD document] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170517124709/http://www.inchem.org/documents/sids/sids/461585.pdf |date=2017-05-17 }}
* [http://www.chemicalland21.com/specialtychem/finechem/DICYANDIAMIDE.htm Entry at chemicalland21.com]

{{normativna kontrola}}

[[Категорија:Нитрили]]
[[Категорија:Гванидини]]
[[Категорија:Цијанамиди]]
[[Категорија:Експлозиви]]
[[Категорија:Експлозивне хемикалије]]