Изворни код странице Пропан

{{Chembox
| Watchedfields = correct
| verifiedrevid = 464375285
| ImageFileL1 = Propane-2D-Skeletal.svg
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameL1 = Skeletal formula of propane
| ImageFileR1 = PropaneFull.png
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameR1 = Skeletal formula of propane with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
| ImageFileL2 = Propane-3D-balls-B.png
| ImageFileL2_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameL2 = Ball and stick model of propane
| ImageFileR2 = Propane-3D-vdW-B.png
| ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameR2 = Spacefill model of propane
| PIN = Пропан<ref name="iupac2013">{{Cite book|title=Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |year=2014| location = Cambridge | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 |isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.| chapter = Front Matter |pages=4}}</ref>
| SystematicName = Tricarbane (never recommended<ref name="iupac2013" />)
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 74-98-6
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 6334
| ChemSpiderID = 6094
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = T75W9911L6
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = 200-827-9
| UNNumber = 1978
| KEGG = D05625
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| ChEBI = 32879
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 135416
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = TX2275000
| Beilstein = 1730718
| Gmelin = 25044
| SMILES = CCC
| StdInChI = 1S/C3H8/c1-3-2/h3H2,1-2H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Properties_ref =<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=10020|Name=Propane}}</ref>
| C=3 | H=8
| Appearance = Безбојни гас
| Odor = Без мириса
| Density = 2,0098 -{kg/m}-<sup>3</sup> (на 0&nbsp;°C, 101,3 -{kPa}-)
| MeltingPtK = 85,5
| BoilingPtK = 230,9 
| Solubility = 47 -{mgL}-<sup>−1</sup> (на 0&nbsp;°C)
| LogP = 2,236
| VaporPressure = 853,16 -{kPa}- (на {{convert|21,1|C}})
| HenryConstant = 15 -{nmol Pa<sup>−1</sup> kg<sup>−1</sup>}-
| MagSus = -40,5·10<sup>−6</sup> -{cm³/mol}-
| ConjugateAcid = [[Пропанијум]]
}}
|Section3={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −105,2–−104,2 -{kJ mol}-<sup>−1</sup>
| DeltaHc = −2,2197–−2,2187 -{MJ mol}-<sup>−1</sup>
| HeatCapacity = 73,60 -{J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>}-
}}
|Section4={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS flame}}
| GHSSignalWord = '''Опасност'''
| HPhrases = {{H-phrases|220}}
| PPhrases = {{P-phrases|210}}
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 0
| NFPA-S = SA
| FlashPtC = −104
| AutoignitionPtC = 470
| ExploLimits = 2.37–9.5%
| PEL = -{TWA 1000 ppm}- (1800 -{mg/m}-<sup>3</sup>)<ref name="PGCH">{{PGCH|0524}}</ref>
| IDLH = 2100 -{ppm}-<ref name="PGCH" />
| REL = -{TWA 1000 ppm}- (1800 -{mg/m}-<sup>3</sup>)<ref name="PGCH" />
}}<ref>{{cite web|url=http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/9018|title=PROPANE - CAMEO Chemicals - NOAA|first=NOAA Office of Response and Restoration, US|last=GOV|website=cameochemicals.noaa.gov}}</ref>
|Section5={{Chembox Related
| OtherFunction_label = алкани
| OtherFunction = {{unbulleted list|[[Етан]]|[[Етил јодид]]|[[n-Propyl iodide|-{''n''}--Пропил јодид]]|[[Изопропил јодид]]|[[бутан (једињење)|Бутан]]|[[Бутил јодид]]}}
| OtherCompounds = [[Дијодохидроксипропан]]
}}
}}

'''Пропан''', ([[хемијска формула|молекулска формула]] C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>), је безбојан [[алкани|алкан]], у [[гас]]овитом агрегатном стању. 

Пропан је нерастворљив у [[вода|води]], а раствара се у органским [[растварач]]има као што је нпр. [[етил алкохол]]. У малим количинама се јавља у [[Земни гас|земном гасу]] а у већим количинама јавља се у [[нафта|нафти]]. Из нафте се добива дестилацијом у облику смеше са [[бутан (једињење)|бутаном]], која се користи као гориво познато под називом [[Течни нафтни гас|Течни нафтни гас (ТНГ)]] и којом се пуне боце које се користе у домаћинствима (тзв. бутан боце), а користи се и као алтернативно гориво за возила ([[Tečni naftni gas|LPG]], „[[аутогас]]“). 

Пропан је веома слабо реактиван као и сви алкани. На вишим температурама подлеже реакцијама [[паљење|паљења]]. Реагује и са гасовитим [[хлороводоник]]ом и [[хлор]]ом, услед чега настају хлороалкани. Пропан је сировина за многе органске синтезе.

Границе запаљивости у смеси са [[ваздух]]ом (у запреминским процентима гаса) су 2,1 ÷ 9,5 vol% (у присуству извора упаљења).

== Историја ==

Пропан је открио француски хемичар [[Марселин Бертело]] 1857. године.<ref>{{cite journal|url=https://books.google.com/?id=dzlCAQAAMAAJ&q=Berthelot+Propane+1857&dq=Berthelot+Propane+1857|language=fr|title=Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences|year=1905|volume=140}}</ref> [[Едмунд Роналдс]] је открио пропан као једну од растворених компоненти у [[Pennsylvania|пенсилванијској]] лакој [[crude oil|сировој нафти]] 1864. године.<ref>{{Cite book|title=Treatise on Chemistry|last=Roscoe|first=H.E.|last2=Schorlemmer|first2=C.|publisher=Macmillan|year=1881|id=|volume=3|location=|pages=144-145}}</ref><ref>{{Cite book|title=Dictionary of Chemistry|last=Watts|first=H.|publisher=|year=1868|id=|volume=4|location=|pages=385}}</ref> [[Walter O. Snelling|Волтер О. Снелинг]] из [[United States Bureau of Mines|Бироа за руднике у САД]] је нагласио пропан као испарљиву компоненту у [[Motorni benzin|бензину]] 1910. године, што означава почетак индустрије пропана у Сједињеним Државама. Испарљивост лаких [[hydrocarbons|угљоводоника]] је разлог што су они постали познати као „дивљи” због високих притисака паре нерафинираног бензина. Дана 31. марта 1912. је ''[[Њујорк тајмс]]'' известио о Снелинговом раду на утечњеном гасу, изјављујући „[[gas cylinder|челичне боце]] ће садржати добољно [[гас]]а да се осветли обични дом током три недеље”.<ref>{{cite news|title=GAS PLANT IN STEEL BOTTLE.; Dr. Snelling's Process Gives Month's Supply in Liquid Form. |url=https://query.nytimes.com/gst/abstract.html?res=9C04E3DB1F31E233A25752C0A9629C946396D6CF|work=The New York Times |date=1. 4. 1912|accessdate=22. 12. 2007|pages=9}}</ref>

Током тог времена је Снелинг у сарадњи са Франком П. Петерсон, Честером Кер и Артуром Кер, креирао начине за утечњавање ЛП гасова током рафинације бензина. Они су успоставили предузеће Амерички Гасол Ко., које је било прво да пласира пропан на тржиште. Снелинг је произвео релативно чист пропан до 1911, и дана 25. марта 1913. је издат патент #1,056,845 за његов метод обраде и продукције ЛП гасова.<ref name="history">{{cite web|title=The History of Propane |url=http://www.npga.org/i4a/pages/index.cfm?pageid=634 |author=National Propane Gas Association |accessdate=22. 12. 2007 |deadurl=unfit |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110111065134/http://www.npga.org/i4a/pages/index.cfm?pageid=634 |archivedate=11. 1. 2011 }}</ref> Засебни метод продукције ЛП гаса путем компресије је креирао Франк Петерсон, и његов патент је одобрен 2. јула 1912.<ref name="lpga">{{Cite journal|title=The First Fifty Years of LP-Gas: An Industry Chronology | journal=LPGA Times |date=јануар 1962 | url=http://www.npga.org/files/public/LPGA_Times_1962_History.pdf | format=PDF | postscript=<!--None--> |url-status=dead | archiveurl=https://web.archive.org/web/20061007140419/http://www.npga.org/files/public/LPGA_Times_1962_History.pdf | archive-date=7. 10. 2006 | df= }}, Page 17.</ref>

Током 1920-ти је дошло до повећања продукције ЛП гаса, с почетном продукцијом од {{convert|223.000|USgal|m3}} током 1922. године. У 1927. години, продукција ЛП гаса је досегла {{convert|1|e6USgal|m3}}, и до 1935, годишња продаја ЛП гаса је била {{convert|56|e6USgal|m3}}. Главни индустријски напреци током 1930-их укључивали су увођење транспорта железничким цистернама, одоризацију гаса и изградњу локалних постројења за пуњење боца. Година 1945. је означила прву годину у којој је годишња продаја ЛП гаса премашила милијарду галона. До 1947, 62% свих домова у САД је било опскрбљено инсталацијама природног гаса или пропана за кућну употребу.<ref name="history" />

Године 1950, 1.000 аутобуса на пропански погон је наручило [[Chicago Transit Authority|Транзитно предузеће Чикага]], и до 1958, продаја у је досегла {{convert|7|e9USgal|m3}} годишње. Према подацима из 2004. пропанска индустрија је била вредна 8 америчких долара до 10 америчких долара милијарди долара са преко {{convert|15|e9USgal|m3}} искоришћеног пропана годишње у САД.<ref>{{cite web|title=Fact Sheet – The History of Propane |url=http://www.propanecouncil.org/newsroom/fact_sheetsDetail.cfv?id=5 |last=Education|first=Propane|author2=Research Council  |lastauthoramp=yes |accessdate=22. 12. 2007 |deadurl=unfit |archiveurl=https://web.archive.org/web/20040216021025/http://www.propanecouncil.org/newsroom/fact_sheetsDetail.cfv?id=5 |archivedate=16. 2. 2004 }}</ref>

Корен речи „проп-” присутан у називу „пропан” и називима других једињења са троугљеничним ланцима је изведен из [[propionic acid|пропионске киселине]],<ref>{{cite web|url=http://www.etymonline.com/index.php?term=propane |title=Online Etymology Dictionary entry for propane |publisher=Etymonline.com |accessdate=29. 10. 2010}}</ref> која је названа по грчким речима -{''protos''}- (са значењем први) и -{''pion''}- (дебео).

== Извори ==

Пропан се производи као [[by-product|нуспродукт]] два процеса, [[Natural-gas processing|прерада природног гаса]] и [[Rafinerija nafte|рафинација нафте]]. Прерада природног гаса обухвата уклањање [[бутан]]а, пропана, и великих количина [[етан]]а из природног гаса, да би спречила кондензација тих испарљивих гасове у цевоводима за природни гас. Додатно, рафинерије нафте производе извесне количине пропана као нуспроизвод [[cracking (chemistry)|крековања]] тешких фракција нафте у бензин и ложиво уље.

Снабдевање пропаном се не може лако прилагодити како би се задовољила повећана потражња, због нуспроизводне природе производње пропана. Око 90% америчког пропана долази из домаће продукције.<ref name=":0">{{cite web|url=https://www.afdc.energy.gov/uploads/publication/2016_propane_market_outlook.pdf|title=2016 Propane Market Outlook|last=Sloan|first=Michael|author2=|date=|website=|publisher=Propane Education and Research Council|accessdate=19. 1. 2018|lastauthoramp=}}</ref> Сједињене Државе увозе око 10% конзумираног пропана сваке године, при чему око 70% тога долази из Канаде путем цевовода и железнице. Преосталих 30% увезеног пропана доспева до Сједињених Држава из других извора прекоокеанским транспортом.

Након издвајања из сирове нафте, северноамерички пропан се складишти у огромном [[Natural gas storage#Salt formation|соним пећинама]]. Примери таквих складишта су [[Форт Саскачеван]], [[Алберта]]; [[Монт Белвју (Тексас)]]; и [[Conway, Kansas|Конвеј (Канзас)]]. Ове соне пећине су биле издубљене током 1940-их,<ref>{{cite web|title=Salt Cavern Information Center |url=http://web.ead.anl.gov/saltcaverns/uses/hcstorage/index.htm |last=Laborator|first=Argonne National|year=1999 |accessdate=22. 12. 2007 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20071223143256/http://web.ead.anl.gov/saltcaverns/uses/hcstorage/index.htm |archive-date=23. 12. 2007 }}</ref> и оне могу да прихвате {{convert|80000000|oilbbl|m3}} или више пропана. Кад је пропан потребан, велики део се транспортује цевоводима у друге делове Сједињених Држава. Стандардна класа пропана за употребу у аутомобилима у Северној Америци је оцењена са ХД 5. ХД 5 стадијум има максимално 5% бутана, док пропан у продаји у Европи, има максимално дозвољену количину бутана од 30%, тако да то није исто гориво као ХД 5. ЛПГ који се користи као ауто гориво и гас за кување у Азији и Аустралији, исто тако има веома висок садржај бутана. Пропан се исто тако транспортује помоћу камиона, бродова, тегљача и железнице у многим областима.<ref>{{cite web|last=Education|first=Propane|author2=Research Council|lastauthoramp=yes|title=History of Propane|url=http://www.propanecouncil.org/what-is-propane/history/|accessdate=22. 5. 2012|url-status=dead|archiveurl=https://web.archive.org/web/20101101062022/http://propanecouncil.org/what-is-propane/history/|archivedate=1. 11. 2010}}</ref>

Пропан се може производити као [[Биогорива|биогориво]].<ref>{{cite web|title=A New Biofuel: Propane |url=http://www.technologyreview.com/news/407714/a-new-biofuel-propane/ |author= MIT Technology Review |accessdate=15. 7. 2015}}</ref> Биопропан се комерцијално продаје у Европи.<ref>{{cite web |title=Neste delivers first batch of 100% renewable propane to European market |url=https://www.neste.com/neste-delivers-first-batch-100-renewable-propane-european-market |accessdate=3. 12. 2018 |archive-date=22. 07. 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230722084209/https://www.neste.com/releases-and-news/renewable-solutions/neste-delivers-first-batch-100-renewable-propane-european-market |url-status= }}</ref>

== Особине и реакције ==
[[Датотека:Propane flame contours-en.svg|мини|[[Pyrometry|Пирометрија]] пропанског пламена користећи брзинометрију танког филамента. Најтоплији делови пламена налазе се у шупљем стожастом подручју у близини његове базе и окренути су према горе. 
{{legend|red|>{{convert|1750|K|C}}}}
{{legend|orange|{{convert|1700|K|C}}}}
{{legend|yellow|{{convert|1600|K|C}}}}
{{legend|lime|{{convert|1350|K|C}}}}
{{legend|cyan|{{convert|1100|K|C}}}}
{{legend|blue|{{convert|875|K|C}}}}
{{legend|purple|{{convert|750|K|C}}}}]]

{| class="wikitable sortable"
|-
! Особина !! Вредност
|-
| [[Водонична веза|Број акцептора водоника]] || 0
|-
| [[Водонична веза|Број донора водоника]] || 0
|-
| Број ротационих веза || 0
|-
| [[Партициони коефицијент]]<ref>{{cite doi/10.1021/jp980230o|noedit}}</ref> (-{''ALogP'')}- || 1,7
|-
| [[Растворљивост]]<ref>{{cite pmid|11749573|noedit}}</ref> (-{''logS'', log(''mol/L''}-)) || -0,4
|-
| [[Поларна површина]]<ref>{{cite pmid|11020286|noedit}}</ref> (-{''PSA''}-, [[Ангстрем (јединица)|''Å''<sup>2</sup>]]) || 0,0 
|}

Пропан подлеже реакцијама [[combustion|сагоревања]] на сличан начин са другим [[алкан]]има. У присуству вишка кисеоника, пропан сагорева тако да се формира вода и [[угљен-диоксид]].<chem display="block">C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O + toplota </chem> Кад нема довољно кисеоника или је сувише кисеоника присутно за комплетно сагоревање, долази до некомплетног сагоревања уз формирање [[угљен моноксид]]а и/или чађи ([[угљеник]]а):
<chem display="block">2C3H8 + 9O2 -> 4CO2 + 2CO + 8H2O + toplota </chem><chem display="block">C3H8 + 2O2 -> 3C + 4H2O + toplota </chem> Комплетно сагоревање пропана производи око 50 -{MJ/kg}- топлоте.<ref name="nist" />

Сагоревање пропана је много чистије него сагоревање угља или безоловног бензина. Пропанска продукција -{CO}-<sub>2</sub> по јединици топлоте је скоро једнако ниска као и код природног гаса.<ref name="eiagov">{{cite web|title=How much carbon dioxide is produced when different fuels are burned | url=https://www.eia.gov/tools/faqs/faq.php?id=73&t=11 |author=United States Energy Information Association|accessdate=25. 3. 2019}}</ref> Пропан сагорева топлије него лож уље или дизел гориво због високог садржаја водоника. Присуство [[Carbon–carbon bond|-{C–C}- веза]], као и вишеструких веза [[Пропен|припилена]] и [[бутен|бутилена]], узрокује стварање органских издувних гасове поред угљен-диоксида и водене паре током типичног сагоревања. Ове везе такође узрокују да пропан сагорева са видљивим пламеном.

=== Садржај енергије ===

[[Енталпија]] сагоревања пропанског гаса где се сви производи враћају у стандардно стање, на пример када се вода враћа у своје течно стање на стандардној температури (познато као [[Heat of combustion#Higher heating value|виша топлотна вредност]]), је (2219,2 ± 0,5) -{kJ/mol}-, или (50,33 ± 0,01) -{MJ/kg}-.<ref name="nist">[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74986&Units=SI&Mask=1#Thermo-Gas Propane]. NIST Standard Reference Data referring to {{Cite journal|last=Pittam | first = D. A. | last2=Pilcher | first2 = G. | doi = 10.1039/f19726802224 | title = Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 8.—Methane, ethane, propane, n-butane and 2-methylpropane | journal = Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases | volume = 68 |year=1972 | pmid = | pmc = |pages=2224}} and {{cite journal|last=Rossini|first=F.D.|title= Calorimetric determination of the heats of combustion of ethane, propane, normal butane, and normal pentane|journal= J. Res. NBS|year=1934|volume= 12|issue= 6|pages=735-750|url=https://archive.org/details/calorimetricdete12673ross|doi=10.6028/jres.012.059}}</ref>
Енталпија сагоревања пропанског гаса где се производи не враћају у стандардно стање, на пример тамо где врели гасови укључујући водену пару излазе из димњака (познато као [[Heat of combustion#Lower heating value|нижа топлотна вредност]]) је −2043,455 -{kJ/mol}-.<ref>{{harvnb|Ҫengel|Boles|2006|pp=925}}</ref> Нижа топлотна вредност је количина топлоте расположива од спаљивања супстанце кад се производи сагоревања одводе у атмосферу; на пример, топлота из камина када је димњак отворен.

== Види још ==
* [[Бутан (једињење)|Бутан]]
* [[Течни нафтни гас]] ([[Tečni naftni gas|TNG]])

== Референце ==
{{reflist|30em}}

== Литература ==
{{Литература|30em}}
* {{Cite book|ref=harv|last=Ҫengel|first=Yunus A.|last2=Boles|first2=Michael A.|title=Thermodynamics: An Engineering Approach|year=2006|publisher=McGrawHill|isbn=978-0-07-288495-1|edition=Fifth|pages=925}}
* {{Cite book|ref=harv|title=Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |year=2014| location = Cambridge | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 |isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.| chapter = Front Matter |pages=4}}
* {{Clayden1st}}
* {{March6th}}
{{Литература крај}}

== Спољашње везе ==
{{Commonscat|Propane}}
* {{PubChemInCheKey|ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N|Propane}}

{{алкани}}
{{Нормативна контрола}}
{{портал бар|Хемија}}

[[Категорија:Алкани]]