Изворни код странице Метанол

{{Chembox
| pronounce = {{IPAc-en|ˈ|m|ɛ|θ|ə|n|ɒ|l}}
| Verifiedfields = correct
| Watchedfields = correct
| verifiedrevid = 409752739
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = Methanol Lewis.svg
| ImageNameL1 = Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added
| ImageFileR1 = Methanol-3D-vdW.png
| ImageNameR1 = Spacefill model of methanol
| ImageFileL2 = Methanol-2D.png
| ImageNameL2 = Stereo skeletal formula of methanol with all explicit hydrogen added
| ImageFileR2 = Methanol-3D-balls.png
| ImageNameR2 = Ball and stick model of methanol
| PIN = Methanol<ref name="iupac2013">{{Cite book|title=Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |year=2014| location = Cambridge | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 |isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter|pages=692}}</ref>
| OtherNames = Карбинол<br />Колумбијски шпиритус<br />хидроксиметан<br />метил алкохол<br />метил хидрат<br />метил хидроксид<br />метилни алкохол<br />метилол<br />пиролигниски шпиритус<br />дрвени алкохол<br />дрвени шпиритус
| Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 67-56-1
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 887
| ChemSpiderID = 864
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = Y4S76JWI15
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = 200-659-6
| UNNumber = 1230
| KEGG = D02309
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = Methanol
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17790
| ChEMBL = 14688
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = PC1400000
| Beilstein = 1098229
| Gmelin = 449
| 3DMet = B01170
| SMILES = CO
| StdInChI = 1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChI = 1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
| StdInChIKey = OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChIKey = OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = {{chem|CH|3|OH}} or {{chem|CH|4|O}}
| MolarMass = 32,04 -{g mol}-<sup>−1</sup>
| Appearance = Безбојна течност
| Density = 0,792 -{g/cm}-<sup>3</sup><ref>{{RubberBible86th}}</ref>
| BoilingPtC = 64,7
| MeltingPtC = −97,6
| Solubility = меша се
| RefractIndex = 1,33141<ref>{{cite web|url=http://refractiveindex.info/?group=LIQUIDS&material=Methanol|title=RefractiveIndex.INFO - Refractive index database}}</ref>
| VaporPressure = 13,02 -{kPa}- (на 20&nbsp;°C)
| LogP = −0,69
| pKa = 15,5<ref>{{cite journal|last=Ballinger | first = P. | last2=Long | first2 = F. A. |year=1960 | title =Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds | journal = J. Am. Chem. Soc. | volume = 82 | issue = 4 |pages=795-798 | doi = 10.1021/ja01489a008}}</ref>
| ConjugateAcid = Метилоксонијум<ref>{{cite web|title=Methyloxonium |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12660727 |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |accessdate=21. 12. 2018 |language=en}}</ref>
| ConjugateBase = [[Methoxide#Methoxide ion|метанолат]]<ref>{{cite web|title=Methanolate |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3826051#section=Top |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |accessdate=21. 12. 2018 |language=en |quote=Methoxide is an organic anion that is the conjugate base of methanol. … It is a conjugate base of a methanol.}}</ref>
| Viscosity = 0,545 -{mPa·s}- (на 25&nbsp;°C)<ref>{{cite journal|last=González | first = Begoña |year=2007 | title = Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at ''T'' = (293.15, 298.15, and 303.15) K | journal = The Journal of Chemical Thermodynamics | volume = 39 | issue = 12 |pages=1578-1588 | doi = 10.1016/j.jct.2007.05.004}}</ref>
| Dipole = 1,69 -{D}-
| MagSus = −21,40·10<sup>−6</sup> -{cm³/mol}-
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [https://www.biomcn.eu/wp-content/uploads/2014/03/SDS-methanol-20160901.pdf] 
| Hazards_ref =<ref name= "CDC_card">{{cite web|url=https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750029.html#er|title=The Emergency Response Safety and Health Database: Systematic Agent: METHANOL|publisher=Centers for Disease Control and Prevention|accessdate=3. 8. 2018}}</ref><ref name= "PubChem">{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/887#section=Safety-and-Hazards|title=PubChem: Safety and Hazards - GHS Classification|publisher=National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine}}</ref>
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS skull and crossbones}} {{GHS health hazard}}<ref name="labchem">{{cite web|title=Methanol|url=http://www.labchem.com/tools/msds/msds/VT430.pdf|website=Lab Chem|publisher=Valtech|accessdate=10. 3. 2016|archive-date=10. 03. 2016|archive-url=https://web.archive.org/web/20160310201322/http://www.labchem.com/tools/msds/msds/VT430.pdf|url-status=}}</ref>
| GHSSignalWord = '''Опасност'''<ref name="labchem"/> 
| HPhrases = {{H-phrases|225|301|311|331|370}}<ref name="labchem"/>
| PPhrases = {{P-phrases|210|233|240|241|242|243|260|264|270|271|280|301+330+331|310|302+352|312|303+361+353|304+340|311|305+351+338|307+311|337+313|361|363|370+378|403+233|235|405|501}}<ref name="labchem"/> 
| MainHazards = Умерено [[Toxic|токсичан]] за мале животиње – високо токсичан за велике животиње и људе — може да буде фаталан/[[lethal|леталан]] или да узрокује [[слепило]] и да оштети [[liver|јетру]], [[kidneys|бубреге]], и [[срце]] ако се прогута – Токсични ефекти услед понављајућег прекомерног излагања имају акумулативни ефекат на [[Централни нервни систем|ЦНС]], а посебно на [[оптички нерв]] – [[Симптоми]] могу да буду одложени, и да постану озбиљни након 12 до 18 сати, и да се задрже током неколико дана након излагања<ref name=":1">Toxicity on [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/887#section=Toxicity <nowiki>PubChem</nowiki>]</ref>
| NFPA-H = 1<!--https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750029.html Do not change, discuss on the talk page first-->
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| NFPA_ref =<ref name= "CDC_card"/><ref name= "Methanol_Institute_253">{{cite web|url=http://www.methanol.org/wp-content/uploads/2017/03/Safe-Handling-Manual.pdf |title= Methanol Safe Handling Manual |website= [[Methanol Institute]] |year=2017|accessdate=3. 8. 2018|pages=253}}</ref>
| FlashPtC = 11
| AutoignitionPtC = 470
| AutoignitionPt_ref =<ref>{{cite web|url=http://www.methanol.org/Health-And-Safety/Safety-Resources/Health---Safety/Methanex-TISH-Guide.aspx |archive-url=https://web.archive.org/web/20120311081112/http://www.methanol.org/Health-And-Safety/Safety-Resources/Health---Safety/Methanex-TISH-Guide.aspx |url-status=dead |archive-date=11. 3. 2012 |title=Technical Information & Safe Handling Guide for Methanol |publisher= [[Methanex|Methanex Corporation]]}}</ref><br />
{{convert|385|C |F K}}<ref name= "Methanol_Institute">{{cite web|url=http://www.methanol.org/wp-content/uploads/2017/03/Safe-Handling-Manual.pdf |title= Methanol Safe Handling Manual |website= [[Methanol Institute]] |year=2017|accessdate=3. 8. 2018|pages=243}}</ref>
| ExploLimits = 6–36%<ref name="PGCH"/>
| PEL = -{TWA 200 ppm (260 mg/m³)}-<ref name="PGCH">{{PGCH|0397}}</ref>
| IDLH = 6000 -{ppm}-<ref name="PGCH"/>
| LC50 = 64.000 -{ppm}- (пацов, 4&nbsp;-{h}-)<ref name="IDLH">{{IDLH|67561|Methanol}}</ref>
| LD50 = 5628 -{mg/kg}- (пацов, орално)<br />7300 -{mg/kg}- (миш, орално)<br />12880 -{mg/kg}- (пацов, орално)<br />14200 -{mg/kg}- (зец, орално)<ref name="IDLH"/>
| REL = -{TWA 200 ppm (260 mg/m³) ST 250 ppm (325 mg/m³)}- [кожа]<ref name="PGCH"/>
| LCLo = 33.082 -{ppm}- (мачка, 6&nbsp;-{h}-)<br />37.594 -{ppm}- (миш, 2&nbsp;-{h}-)<ref name="IDLH"/>
}}
|Section4={{Chembox Related
| OtherFunction = [[етанол]]<br />[[бутанол]] 
| OtherCompounds = [[метил-хлорид]]<br />[[метоксиметан]]
}}
}}

'''Метанол''' или '''метил алкохол''' (-{CH<sub>3</sub>OH}-), је први члан [[хомологи низ|хомологог низа]] засићених монохидроксилних [[алкохол]]а. Метанол је стекао назив '''дрвени алкохол''' јер се некад углавном производио путем [[destructive distillation|деструктивне дестилације]] [[дрво|дрвета]]. У данашње време, метанол се углавном индустријски производи путем [[hydrogenation|хидрогенације]] [[carbon monoxide|угљен моноксида]].<ref name="Ullmann"/> Веома је [[отров]]ан. Уколико се у мањим количинама унесе у организам доводи до слепила, а у већим до [[смрт]]и.

То је најпростији [[алкохол]], који се састоји од [[methyl group|метил групе]] везане за [[hydroxyl|хидроксилну]] групу. То је лака, [[Volatility (chemistry)|испарљива]], безбојна, [[flammable|запаљива]] течност са особеним задахом сличним [[етанол]]у (алкохолу за пиће).<ref name="ershdb">{{cite web
| last=National Institute for Occupational Safety and Health
| title = The Emergency Response Safety and Health Database: Methanol
|date=22. 8. 2008
| url = https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750029.html|accessdate=17. 3. 2009}}</ref> Метанол је међутим далеко токсичнији од етанола. На собној температури, он је [[Polar solvent|поларна течност]]. Са више од 20 милиона тона произведених годишње, он се користи као прекурсор за друге [[commodity chemicals|робне хемикалије]], укључујући [[формалдехид]], [[acetic acid|сирћетну киселину]], [[метил терт-бутил етар]], као и за низ других специјализованих хемикалија.<ref name="Ullmann">{{cite encyclopedia|year=2005|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a16_465 |author= E. Fiedler |author2= G. Grossmann |author3= D. Burkhard Kersebohm |author4= G. Weiss |author5= C. Witte|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|chapter=Methanol|isbn=978-3527306732|pages=}}</ref>

Капацитети великих фабрика за производњу метанола се крећу од 200.000 до 310.000 тона годишње. Светска производња метанола је [[2015]]. године износила 70 милиона тона са тенденцијом раста и тадашњим проценама да ће [[2020]]. године износити око 100 милиона тона.

У Србији се метанол производи у [[Кикинда|Кикинди]], фабрика [[МСК Кикинда]] (Метанолско-сирћетни комплекс Кикинда). 
{{TOC limit|3}}

== Заступљеност ==

Мале количине метанола су присутне у нормалним, здравим људима. Једна студија је утврдила присуство од у просеку 4,5&nbsp;[[Ppm|ppm]] у издахнутом ваздуху испитаника.<ref>{{Cite journal|last=Turner C|title=A longitudinal study of methanol in the exhaled breath of 30 healthy volunteers using selected ion flow tube mass spectrometry, SIFT-MS|journal=Physiological Measurement|volume=27|issue=7|pmid=16705261|year=2006|doi=10.1088/0967-3334/27/7/007|bibcode=2006PhyM...27..637T|pages=637-48}}</ref> Средња количина ендогеног метанола код људи од 0,45 -{g}-/дан може да буде метаболисана из [[пектин]]а присутног у воћу; један килограм јабука производи до 1,4 -{g}- метанола.<ref>{{Cite journal|last=Lindinger W|title=Endogenous production of methanol after the consumption of fruit|journal=Alcoholism, Clinical and Experimental Research|volume=21|issue=5|pmid=9267548|year=1997|doi=10.1111/j.1530-0277.1997.tb03862.x|pages=939-43}}</ref>

Метанол се природно производи при [[Анаеробни организам|анаеробном]] [[метаболизам|метаболизму]] многих сојева бактерија и често је присутан у малим количинама у животној средини. Услед тога, атмосфера садржи мале количине метанолске паре. Атмосферски метанол бива [[Оксидо-редукција|оксидован]] у ваздуху под дејством сунчеве светлости до угљен-диоксида и воде током дана.

=== Међузвездана средина ===

Метанол је присутан у великим количинама у регионима у којима се формирају звезде и користи се у астрономији као маркер таквих региона. Он се детектује помоћу његових спектралних емисионих линија.<ref>{{cite news|url=http://www.spacedaily.com/reports/Why_astronomers_hate_the_lawn-mowing_Roomba_999.html |title= Why astronomers hate the lawn-mowing Roomba |publisher= Space Daily |date=17. 4. 2015 |author= Brooks Hays}}</ref>

Астрономи су 2006. године, користећи низ радио телескопа -{[[MERLIN]]}- при [[Jodrell Bank|Џодрел Банк опсерваторији]], открили велики облак метанола у свемиру, широк 463 милиона -{km}-.<ref>{{cite press release|url=http://www.jodrellbank.manchester.ac.uk/news/2006/cloud/ | publisher = [[Jodrell Bank Centre for Astrophysics]] | title = Upgraded MERLIN spies cloud of alcohol spanning 288 billion miles |date=19. 4. 2006 |url-status=dead | archiveurl = https://web.archive.org/web/20110720152236/http://www.jodrellbank.manchester.ac.uk/news/2006/cloud/ | archivedate=20. 7. 2011 | df = dmy-all}}</ref><ref>{{cite news|publisher=BBC News | url = http://news.bbc.co.uk/2/hi/science/nature/4878048.stm | title = Merlin sees vast alcohol stream |last=Amos|first=Jonathan|date=5. 4. 2006}}</ref> Године 2016, астрономи су детектовали метил алкохол у диску формирања планета око младе звезде -{[[TW Hydrae]]}- користећи [[Atacama Large Millimeter Array|-{ALMA}-]] радио телескоп.<ref>{{cite web|title=First Detection of Methyl Alcohol in a Planet-forming Disc|url=http://www.eso.org/public/news/eso1619/|accessdate=22. 6. 2016}}</ref>

== Отровност ==
Удисањем [[ваздух]]а у коме има 3.000 -{[[ppm]]}- метанола током 8 сати неколико дана доводи до тешког тровања.<ref name="веза1">Шимон Ђармати, ''Хемија опасних материја'', Виша политехничка школа, 2006.</ref> Смртна доза ингестијом износи 30 до 100 -{ml}-.<ref name="веза1" /> Метанол се у организму споро оксидује до -{CO}- и -{H<sub>2</sub>O}- те се због тога акумулира. Његови токсични метаболити су [[формалдехид]], [[млијечна киселина|млечна]] и [[мравља киселина]] и [[ацетон]] чије дејство доводи до појаве специфичне [[Симптоми болести|симптоматологије]] тровања. Акутно [[тровање]] има три стадијума: пијанство, латенација (акумулација токсичних метаболита током 12-24 сата) и манифестовање тровања. Овај трећи стадијум карактеришу: запаљење слузокоже дисајних путева, поремећај вида, сметње од стране дигестивног тракта и грчеви мишића. Четвртог дана јављају се [[цијаноза]], периферни колапс, [[конвулзија|конвулзије]], [[кома]], парализа центра за дисање са леталним (смртним) исходом у тежим случајевима.<ref name="веза1" /> Очна [[Симптоми болести|симптоматологија]] се састоји из: [[Фотофобија|фотофобије]], [[Multipla skleroza#Razvoj bolesti|диплопије]] (дупло виђење), [[Мишић дилататор зенице|мидријазе]], [[Акутни висински едем мозга#Дијагноза|едема папиле]] и пролазно или трајног [[Слепило|слепила]].<ref name="веза1" />

Метанол има ниску акутну токсичност код људи, али је опасан јер се заједно са етанолом повремено уноси у великим количинама. Мала количина, као што је {{convert|10|mL|USoz|abbr=on}} чистог метанола може да узрокује перманентно слепило путем деструкције [[Видни живац|видног живца]]. {{convert|30|mL|USoz|abbr=on}} је потенцијално фатално.<ref name="Vale">{{cite journal|last=A|first=Vale|title=Methanol |journal=Medicine |volume=35 |issue=12 |year=2007|doi=10.1016/j.mpmed.2007.09.014|pmid=26594941|pages=633-4}}</ref> [[Медијана (статистика)|Медијана]] леталне дозе је {{convert|100|mL|USoz|abbr=on}} (i.e. 1–2&nbsp;-{mL/kg}- телесне тежине чистог метанола<ref>{{cite web|title=Methanol Poisoning Overview|url=http://www.antizol.com/mpoisono.htm|publisher=Antizol|archiveurl=https://web.archive.org/web/20111005043548/http://www.antizol.com/mpoisono.htm|archivedate=5. 10. 2011}}</ref>). [[reference dose|Референтна доза]] за метанол је 2&nbsp;-{mg/kg}- на дан.<ref>{{cite web|url=http://www.epa.gov/iris/subst/0305.htm|title=Integrated Risk Information System|publisher=US EPA, ORD, NCEA, IRISD|access-date=11. 05. 2019|archive-date=05. 12. 2012|archive-url=https://web.archive.org/web/20121205004930/http://www.epa.gov/iris/subst/0305.htm|url-status=dead}}</ref><ref>{{cite journal|url=https://cfpub.epa.gov/ncea/iris/iris_documents/documents/toxreviews/0305tr.pdf |title= Toxicological Review of Methanol (Noncancer) (CAS No. 67-56-1) In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS) |id= EPA/635/R-11/001Fa |publisher= [[United States Environmental Protection Agency|EPA]] |date=септембар 2013 |accessdate=4. 9. 2017}}</ref> Токсични ефекти почињу неколико сати након узимања, а антидоти често могу да спрече трајно оштећење.<ref name="Vale"/> Због његове сличности по изгледу и по мирису са [[етанол]]ом (алкохолом у пићима), тешко је разликовати та два алкохола (као што је исто тако случај са [[denatured alcohol|денатурализованим алкохолом]], фалсификованим пићима или алкохолним пићима врло ниског квалитета). Међутим, постоје случајеви отпорности на метанол, као што је случај [[Michael Malloy|Мајка Малоја]] који је био жртва неуспелог покушаја убиства метанолом почетком 1930-их.<ref name="Blum2011">{{Cite book|first=Deborah |last=Blum|title=The Poisoner's Handbook: Murder and the Birth of Forensic Medicine in Jazz Age New York|url={{google books |plainurl=y |id=AkGDmAEACAAJ|pages=231}}|date=јануар 2011|publisher=Penguin Books|isbn=978-0-14-311882-4|p=231|pages=}}</ref>

== Особине ==

{| class="wikitable sortable"
|-
! Особина !! Вредност
|-
| [[Водонична веза|Број акцептора водоника]] || 1
|-
| [[Водонична веза|Број донора водоника]] || 1
|-
| Број ротационих веза || 0
|-
| [[Партициони коефицијент]]<ref>{{cite doi/10.1021/jp980230o|noedit}}</ref> (-{''ALogP'')}- || -0,4
|-
| [[Растворљивост]]<ref>{{cite pmid|11749573|noedit}}</ref> (-{''logS'', log(''mol/L''}-)) || 0,7
|-
| [[Поларна површина]]<ref>{{cite pmid|11020286|noedit}}</ref> (-{''PSA''}-, [[Ангстрем (јединица)|''Å''<sup>2</sup>]]) || 20,2 
|}

== Добијање метанола ==
У индустрији, метанол се добија из [[Sintetički gas|синтетичког гаса]], који је претходно добијен из [[Метан|метана]]. Наиме, метан је лако доступно једињење, будући да чини 70-90% [[Prirodni gas|природног гаса]]. Метан је непогодан за конверзију јер је релативно нереактивно једињење и подлеже реакцијама реформинга, као и хлоровања на високом притиску и температури. Најзначајнији поступак за конверзију метана у друга једињења је преко синтетичког гаса.

=== Синтетички гас ===
[[Sintetički gas|Синтетички]] или [[Vodeni gas|водени гас]] представља смешу [[Угљен-моноксид|угљен-моноксида]] и [[Водоник|водоника]]. Синтетички гас се добија реформингом паре, односно реакцијом метана и водене паре на температури од 900&nbsp;°C у присуству [[Никл|никла]] као катализатора. Реакција се изводи у тубуларним реакторима, који су паковани са [[Керамика|керамиком]] преко које је нанет катализатор. Реактор се загрева сагоревањем течног горива или самог гаса. Поред синтетичког гаса као сировина у реакцији реформинга се могу користити и лаке фракције [[Нафта|нафте]] добијене [[Дестилација|дестилацијом]].

У зависности од услова, одвијају се следеће хемијске реакције:

<chem>CH4 + H2O -> CO + 3H2
 </chem>

<chem>CO + H2O -> CO2 + H2 </chem>

<chem>CO2 + CH4 -> 2CO + 2H2 </chem>

Прва и трећа реакција су, за разлику од друге, [[Ендотермна реакција|ендотермне]] и потребно је довести енергију да би дошло до реакције. Степен конверзије метана расте са повећањем [[Температура|температуре]], повећањем [[Parcijalni pritisak|парцијалног притиска]] водене паре и смањењем укупног притиска.

=== Метанол ===
Метанол се добија конверзијом синтетичког гаса, [[Егзотермна реакција|егзотермном реакцијом]]:

<chem>CO + 2H2 -> CH3OH </chem>

Уколико се синтеза одвија помоћу [[Sintetički gas|синтетичког гаса]] добијеног из метана, онда се неповољан однос између [[Водоник|водоника]] и [[Угљен-моноксид|угљен-моноксида]] (3:1) може компензовати додатком [[Угљен-диоксид|угљен-диоксида]] који реагује са водоником:

<chem>CO2 + 3H2 -> CH3OH + H2O  </chem> 

Равнотежа ових реакција се помера ка метанолу на нижим температурама и повишеном притиску. Као катализатор се раније користила смеша ZnO и Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub> и притом се реакција изводи на температури од 350&nbsp;°C и притиску од 340 bar. Време задржавања у реактору је врло кратко како би се спречило настајање споредних производа. Степен конверзије при једном проласку кроз катализатор је од 12 до 15%. Нови унапређен поступак производње користи активнији катализатор на бази бакра (CuO-ZnO-Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub> или CuO-ZnO-Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>). Овакви катализатори омогућавају извођење реакције на нижим температурама од око 240&nbsp;°C и нижим притисцима од 50 до 150 bar. Тако настаје метанол високе чистоће од 99,99 %.

== Референце ==
{{reflist|30em}}

== Литература ==
* {{Cite book| ref=harv|first=Deborah |last=Blum|title=The Poisoner's Handbook: Murder and the Birth of Forensic Medicine in Jazz Age New York|url=https://books.google.rs/books?id=AkGDmAEACAAJ|date=јануар 2011|publisher=Penguin Books|isbn=978-0-14-311882-4|p=231| pages = 231}}
{{Литература|30em}}
* {{Cite book| ref=harv|title=Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |year=2014| location = Cambridge | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 |isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter|pages=692}}
* {{Clayden1st}}
* {{March6th}}
* {{Katritzky2nd}}
{{Литература крај}}

== Спољашње везе ==
{{Commonscat|Methanol}}
* [http://www.methanol.org -{The Methanol Institute] Industry trade group, lots of information on methanol's use in fuel cells and as an alternative fuel.}-
* [http://www.cdc.gov/niosh/topics/methyl-alcohol/ -{Methyl Alcohol (Methanol)] CDC/NIOSH, links to safety information}-
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0397.html -{CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Methyl Alcohol}-]

{{Алкохоли}}
{{Портал бар|Хемија}}
{{нормативна контрола}}

[[Категорија:Алкохоли]]
[[Категорија:Оксигенати]]
[[Категорија:Људски метаболити]]