Изворни код странице Алкин

[[Датотека:Acetylene-3D-vdW.png|right|thumb|3Д модел етина ([[ацетилен]]а), најједноставнијег алкина]]
[[Датотека:Alkyne.svg|мини|Структурна формула алкина]]

'''Алкини''' су [[угљоводоник|угљоводоници]] који имају најмање једну троструку везу између два [[угљеник]]ова [[атом]]а.<ref>[http://www.britannica.com/EBchecked/topic/15818/alkyne Alkyne]. Encyclopædia Britannica</ref> Они садрже два атома [[водоник]]а мање од одговарајућих [[алкен (једињење)|алкена]] са истим бројем угљеникових атома. Општа формула алкина је -{C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>}-. Као и други угљоводоници алкини граде [[хомологни ред|хомологи ред]]. Алкини су традиционално познати као '''ацителени''', по старом имену најједноставнијег члана алкина сада познатог под називом [[ацетилен|етин]]. Ови угљоводоници су изомерни са [[диен]]има.<ref name="de57">{{harvnb|Bloch|2012|pp=57}}</ref> Као и други угљоводоници, алкини су генерално [[hydrophobic|хидрофобни]].<ref>{{cite book |title=The Carbon–Carbon Triple Bond|year=1978|isbn=9780470771563|publisher=John Wiley & Sons|editor=Saul Patai|volume=1}}</ref>

== Структура и везивање ==

У ацетилену, -{H–C≡C}- [[Геометрија молекула|углови веза]] су 180°. На основу овог угла везе, алкини су слични шипкама. У складу са тим, циклични алкини су ретки. [[Бензин]] је веома нестабилан. Дужина -{C≡C}- везе од 121 пикометара знатно је краћа од растојања -{C=C}- у алкенима (134&nbsp;pm, за C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) или везе -{C–C}- у алканама (153&nbsp;-{pm}-).<ref>{{cite book |doi=10.1002/0470084960|title=March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure |year=2006 |last1=Smith |first1=Michael B. |last2=March |first2=Jerry |isbn=9780470084960|page = 24 }}</ref>

:[[File:Alkyne General Formulae V.2.png|thumb|center|580px|Илустрација алкина: -{'''a'''}-, ацетилен, -{'''b'''}-, два приказа пропина, -{'''c'''}-, 1-бутин, -{'''d'''}-, 2-бутин, -{'''e'''}-, 1-фенилхепта-1,3,5-триин, и -{'''f'''}-, напрегнути циклохептин. Троструке везе су наглашене <span style="color:blue;">'''плавом'''</span> бојом.]]

[[Трострука веза]] је веома јака, и има [[bond strength|јачину везе]] од 839 -{kJ/mol}-. Сигма веза доприноси са 369&nbsp;-{kJ/mol}-, прва пи веза доприноси 268&nbsp;-{kJ/mol}- и друга пи веза има удео од 202&nbsp;-{kJ/mol}- у јачини везе. О везивању се обично расправља у контексту [[Molekularna orbitalna teorija|теорије молекуларних орбитала]], која препознаје троструку везу као насталу из преклапања -{s}- и -{p}- орбитала. У језику [[valence bond theory|теорије валентне везе]], атоми угљеника у алкинској вези су [[Хибридизација орбитала|-{sp}- хибридизирани]]: сваки има две небридизоване [[Атомска орбитала|-{p}- орбитале]] и две [[Хибридизација орбитала|-{sp}- хибридне орбитале]]. Преклапањем -{sp}- орбитала атома формира се једна -{sp–sp}- [[сигма веза]]. Свака -{p}- орбитала на једном атому преклапа се са еквивалентном орбиталом са другу атому, формирајући две [[Pi veza|пи везе]], што даје укупно три везе. Преостала -{sp}- орбитале на сваком атому могу да формирају сигма везу са другим атомом, на пример са атомима водоника у матичном ацетилену. Две -{sp}- орбитале су усмерене ка супротним странама атома угљеника.

=== Терминални и унутрашњи алкини ===

Унутрашњи алкини садрже угљене супституенте на сваком ацетиленском угљенику. Симетрични примери укључују [[дифенилацетилен]] и [[3-Heksin|3-хексин]].

Терминални алкини имају формулу -{RC<sub>2</sub>H}-. Пример је [[метилацетилен]] (пропин према -{IUPAC}- номенклатури). Они се често припремају алкилацијом [[monosodium acetylide|мононатријум ацетилида]].<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.030.0015 |title=''n''-Butylacetylene |journal=Organic Syntheses |date=1950 |volume=30 |page=15|author=K. N. Campbell, B. K. Campbell }}</ref> Терминални алкини, попут самог [[ацетилен]]а, благо су кисели, са -{p''K''<sub>a</sub>}- вредностима од око 25. Они су далеко киселији од алкена и алкана, који имају -{p''K''<sub>a</sub>}- вредности од око 40, односно 50. Кисели водоник на терминалним алкинима може бити замењен различитим групама које резултирају хало-, силил- и алкоксоалкинима. [[Karbanjon|Карбанјиони]] настали депротонацијом терминалних алкина називају се [[acetylide|ацетилидима]].<ref name="de57"/>

== Номенклатура алкина ==

Алкини [[Међународна унија за чисту и примењену хемију|ЈУПАКовој]] номенклатури имена алкина се изводе из имена одговарајућег алкана тако што се одбије наставак '''-ан''' и дода наставак '''-ин'''. Положај троструке везе означава се бројем угљениковог атома од кога почиње трострука веза. Број на коме почиње трострука веза ставља се испред имена алкина. На пример:
* -{CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C≡CH}-, 1-бутин или атилацетан
* -{CH<sub>3</sub>C≡CCH<sub>3</sub>}-, 2-бутин или диметил ацетилен

У [[organic chemistry|органској хемији]] суфикс обично следи ЈУПАКову номенклатуру. Међутим, [[неорганска једињења]] која садрже [[Saturated and unsaturated compounds|незасићеност]] у облику троструких веза могу бити означена супституционом номенклатуром истим поступцима који се користе са алкинима (тј. назив одговарајућег засићеног једињења се мења заменом „-ан” завршетка са „-ин”). Суфикс „[[Polyyne|-диин]]” се користи када постоје две троструке везе и тако даље. Положај незасићености се означава нумеричком локацијом непосредно испред суфикса „-ин”. Исто приступ се користи у случају вишеструких троструких веза. Локације се изабирају тако да су бројеви што је могуће мањи. Суфикс „-ин” се такође користи као [[infix|инфикс]] за именовање супституентских група које су троструко везане за матично једињење.<ref>{{Cite book |author=The Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry |title=Nomenclature of Organic Chemistry |url=https://archive.org/details/nomenclatureofor0000inte |origyear= 1958 (A: Hydrocarbons, and B: Fundamental Heterocyclic Systems), 1965 (C: Characteristic Groups) |year=1971 |edition=3rd |publisher=Butterworths |location=London |isbn= 0-408-70144-7}}</ref>

{| style="border: 1px black solid; border-collapse: collapse; text-align: left;" rules=all cellspacing=0 cellpadding=4
|+ '''Првих девет алкина'''
|- style="background-color: #efefef; text-align: center;"
! Име !! [[Хемијска формула|Молекулска формула]]
|-
| [[ацетилен|етин]]
| -{C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>}-
|- 
| [[пропин]]
| -{C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>}-
|- 
| ''1''-[[бутин]]
| -{C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>}-
|- 
| ''1''-[[пентин]]
| -{C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>}-
|- 
| ''1''-[[хексин]]
| -{C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>}-
|- 
| ''1''-[[хептин]]
| -{C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>}-
|- 
| ''1''-[[октин]]
| -{C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>}-
|- 
| ''1''-[[нонин]]
| -{C<sub>9</sub>H<sub>16</sub>}-
|- 
| ''1''-[[декин]]
| -{C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>}-
|}

== Структурна изомерија ==

Алкини који имају четири или више атома [[угљеник]]а могу да формирају различите [[structural isomer|структурне изомере]] тако што имају троструку везу на различитим позицијама, или им је неки од атома угљеника супституисан, док матични ланац остаје нетакнут.<ref name="GoldBook1">{{cite journal |title=Constitutional isomerism |url=https://goldbook.iupac.org/html/C/C01285.html |website=IUPAC Gold Book |date=2014 |publisher=IUPAC |doi=10.1351/goldbook.C01285 |access-date=19 July 2018|doi-access=free }}</ref><ref name=bett2009>Frederick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell, Shawn O. Farrell (2009): ''Introduction to Organic and Biochemistry''. 752 pages. {{isbn|9780495391166}}</ref><ref name=mumb2018>Peter P. Mumba (2018): ''Useful Principles in Chemistry for Agriculture and Nursing Students'', 2nd Edition. 281 pages. {{isbn|9781618965288}}</ref> Могући су и други неалкински структурни изомери.

* {{Chem2|C2H2}}: само [[acetylene|ацетилен]]
* {{Chem2|C3H4}}: само [[propyne|пропин]]
* {{Chem2|C4H6}}: 2 изомера: [[1-butyne|1-бутин]], и [[2-butyne|2-бутин]] 
* {{Chem2|C5H8}}: 3 изомера: [[1-pentyne|1-пентин]], [[2-pentyne|2-пентин]], и [[3-methyl-1-butyne|3-метил-1-бутин]]
* {{Chem2|C6H10}}: 7 изомера: [[1-hexyne|1-хексин]], [[2-hexyne|2-хексин]], [[3-hexyne|3-хексин]], [[4-methyl-1-pentyne|4-метил-1-пентин]], [[4-methyl-2-pentyne|4-метил-2-пентин]], [[3-methyl-1-pentyne|3-метил-1-пентин]], [[3,3-dimethyl-1-butyne|3,3-диметил-1-бутин]]

== Налажење ==

Алкини се не могу наћи у природи. Ипак постоје неке врсте [[гљиве|гљива]] које могу да производе сложена једињења са више троструких веза.
:[[Датотека:AlkyneVarietyPack.png|мини|центар|450п|Илустрација алкина: (a), два приказа [[пропин]]а, -{(b)}-, 1-фенилхепта-1,3,5-три-ин се може наћи у природи, и -{(c)}-, затегнути [[циклохептин]].]]

== Синтеза ==
[[Датотека:Acetylene-CRC-IR-3D-balls.png|мини|[[Ацетилен|Етин]]]]
[[Ацетилен|Етин]] (најпростији алкин) у [[индустрија|индустрији]] се производи у великим количинама на више начина:
* Дејством [[вода|воде]] на [[kalcijum-karbid|калцијум карбид]]

:<math>\mathrm{CaC_2 + 2 \ H_2O \longrightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2}</math>
* Контролисаном оксидацијом [[метан]]а на 1500&nbsp;°C:

:<math>\mathrm{4 \ CH_4 + O_2 \longrightarrow C_2H_2 + 2 \ CO + 7 \ H_2}</math>
* Краковањем (пиролизом) [[нафта|нафте]].
* У лабораторијским условима добијају се елиминацијом халогеноводоника из дихалогеналкана:

:<math>\mathrm{CH_3CHBrCHBrCH_3 + 2 \ KOH \longrightarrow CH_3CCCH_3 + 2 \ KBr + 2 \ H_2O}</math>

=== Крековање ===

Комерцијално, доминантан алкин је сам ацетилен, који се користи као гориво и прекурзор других једињења, нпр. [[акрилат]]а. Стотине милиона килограма се производе годишње делимичном оксидацијом [[natural gas|природног гаса]]:<ref name="UllmannVC">{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.o06_o01|title=Chlorethanes and Chloroethylenes|year=2011|last1=Dreher|first1=Eberhard-Ludwig|last2=Torkelson|first2=Theodore R.|last3=Beutel|first3=Klaus K.|isbn=978-3527306732}}</ref>
: -{2&nbsp;CH<sub>4</sub> + {{sfrac|3|2}}&nbsp;O<sub>2</sub> → HC≡CH + 3 H<sub>2</sub>O}-
Пропин, који је такође индустријски користан, такође се припрема [[Крековање (хемија)|термичким разлагањем]] угљоводоника.

=== Дехидрохалогенација и сродне реакције ===

Специјални алкини се добијају двоструком [[dehydrohalogenation|дехидрохалогенизацијом]]. Ова реакција је средство за стварање алкина из алкена, који се првобитно халогенишу, а затим дехидрохалогенишу. На пример, [[фенилацетилен]] се може генерисати из стирена бромирањем, и накнадним третирањем резултирајућег стирен дибромида [[sodium amide|натријум-амидом]] у [[амонијак]]у:<ref>{{OrgSynth | doi= 10.15227/orgsyn.030.0072| volume= 30 | page = 72 | year = 1950 | title = Phenylacetylene | author = Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell}}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.059.0010|title=Alkyness via Phase Transfer-Catalyzed Dehydrohalogenatiion: Propiolaldehyde Diethyl Acetal|journal=Organic Syntheses|year=1979|volume=59|page=10|author=A. Le Coq and A. Gorgues}}</ref>

:[[File:Phenylacetylene prepn.png|350px]]

Путем [[Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement|Фрич-Батенберг-Викеловог]] преуређења, алкини се припремају из [[vinyl bromide|винил бромида]]. Алкини се могу припремити из [[алдехид]]а користећи [[Corey–Fuchs reaction|Кори-Фуксову реакцију]] и из алдехида или [[кетон]]а путем [[Seyferth–Gilbert homologation|Сејферт-Гилбертове]] хомологације.

== Хемијске особине ==

Featuring a reactive [[functional group]], alkynes participate in many [[organic reaction]]s. Such use was pioneered by [[Ralph Raphael]], who in 1955 wrote the first book describing their versatility as intermediates in [[organic synthesis|synthesis]].<ref>{{cite book |author=Raphael, Ralph Alexander | title =Acetylenic compounds in organic synthesis | year =1955 | publisher= Butterworths Scientific Publications  |location=London |url= https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015064396958;view=1up;seq=12 |oclc=3134811}}</ref>

Због тога што садрже троструку везу, тачније због две пи везе, алкини су веома реактивни, много више од [[алкен (једињење)|алкена]] и [[алкани|алкана]]. Реакције алкина се деле у две групе:
# реакције троструке везе
# реакције водониковог атома везаног за sp хибридизован угљеников атом (-{H-C≡}-).

=== Реакције троструке везе ===

Пошто се трострука веза састоји од једне сигма и две пи везе алкини из истих разлога као и алкени веома лако улазе у адиционе реакције. Ипак код алкина за разлику од алкена могу да се адирају и један и два мола реагенса, док код алкена може само један.
* Хидрогенизација, односно ''адиција водоника'':
:[[Датотека:Synthesis Ethylene.svg|250п]]

* ''Адиција халогена'':
 H-C≡C-H + Cl<sub>2</sub> → H-C=C-H
                   | |
                  ClCl       
 1,2 дихлоретен                   
           
                   Cl Cl
                    | |
 H-C≡C-H + 2Cl<sub>2</sub> → H-C-C-H
                    | |
                   Cl Cl
 1,1,2,2 тетрахлоретан 

* ''Адиција халогенводоника''. Адицијом [[хлороводоник]]а на етин добија се винил хлорид, чијом полимеризацијом се добија поливинил хлорид. Адиција хлороводоника на троструку везу врши се по [[Марковниковљево правило|Марковниковљевом правилу]]:
                   Cl              
                   | 
 H-C≡C-H + HCl → H-C=CH<sub>2</sub>

Ове адиције се врше истим механизмом као и код алкена, односно путем електрофилне адиције.
* Поред ових адиција постоји и ''адиција воде''. У киселој средини и присуству одређених [[катализа]]тора (нпр. жива(II)сулфат), [[ацетилен|етин]] адира воду и даје производ реакције који се одмах претвара у етанал.

                               H   H 
                               |  /
  H-C≡C-H + HOH → H-C=C-H  → H-C-C
                    | |        | \\
                    H OH       H  O  
 етанал

* '''Реакције водониковог атома'''

Водоникови атоми етина и 1-алкина, могу се под неким специјалним условима заменити неким металом. Таква једињења позната су под називом ацетилиди. Тако се увођењем 1-алкина у амонијачни раствор сребро-нитрата добија реакција:
:[[Датотека:Bildung Alkinylid.svg|500п]]
Акцетилиди тешких метала су нестабилни.

=== Хидрогенација ===

Будући да су [[Saturated and unsaturated compounds|незасићенији]] од алкена, алкини карактеристично пролазе кроз реакције које показују да су „двоструко незасићени“. Алкини су способни да додају два еквивалента {{chem2|H2}}, док алкен додаје само један еквивалент.<ref>{{cite book|author=Rosser|author2=Williams |title=Modern Organic Chemistry for A-level|year=1977|publisher=Collins|location=Great Britain|isbn=0003277402|page=82}}</ref> У зависности од катализатора и услова, алкини додају један или два еквивалента водоника. Делимична [[hydrogenation|хидрогенација]], која се зауставља након додавања само једног еквивалента да би се добио [[алкен]], обично је пожељнија:
:[[File:PhC2HH2.png|frameless|400px|center]]

Најшира примена ове технологије је при конверзија ацетилена у етилен у рафинеријама (крекинг паром алкана даје неколико процената ацетилена, који је селективно хидрогенизован у присуству [[паладијум]]/[[silver|сребрног]] катализатора). За сложеније алкине, [[Lindlar catalyst|Линдларов катализатор]] се широко препоручује да би се избегло стварање алкана, на пример у конверзији [[phenylacetylene|фенилацетилена]] у [[styrene|стирен]].<ref>{{OrgSynth | collvol = 5 | collvolpages = 880 | year = 1973 | prep = cv5p0880 | author = H. Lindlar |author2=R. Dubuis | title = Palladium catalyst for partial reduction of acetylenes}}.</ref> Слично, [[halogenation|халогенисање]] алкина даје алкен дихалиде или алкил тетрахалиде:
:<math chem>\ce{RC#CR' + H2 ->} \text{ cis-}\ce{RCH=CR'H}</math>
:<chem>RCH=CR'H + H2 -> RCH2CR'H2</chem>

Додавање једног еквивалента {{chem2|H2}} унутрашњим алкинима даје цис-алкене.

=== Додатак халогена и сродних реагенаса ===

Алкини су карактеристични по способности да додају два еквивалента [[халоген]]а и водоник халогенида.
:<chem>RC#CR' + 2 Br2 -> RCBr2CR'Br2</chem>

Додавање неполарних {{chem2|E\sH}} веза преко {{chem2|C\tC}} се генерално користи за силане, боране и сродне хидриде. [[hydroboration-oxidation reaction|Хидроборацијом]] алкина се добијају винилни борани који се оксидују у одговарајући [[алдехид]] или кетон. У [[thiol-yne reaction|тиолинској реакцији]] супстрат је тиол.

Додавање халогеноводоника је дуго било од интереса. У присуству [[mercuric chloride|живиног хлорида]] као [[катализатор]]а, ацетилен и [[hydrogen chloride|хлороводоник]] реагују да би се добио [[vinyl chloride|винил хлорид]]. Иако је овај метод напуштен на Западу, он остаје главни производни метод у Кини.<ref name=UllmannVC>{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.o06_o01|title=Chlorethanes and Chloroethylenes|year=2011|last1=Dreher|first1=Eberhard-Ludwig|last2=Torkelson|first2=Theodore R.|last3=Beutel|first3=Klaus K.|isbn=978-3527306732}}</ref>

=== Хидратација ===

[[hydration reaction|Реакција хидратације]] ацетилена даје [[acetaldehyde|ацеталдехид]]. Реакција се одвија формирањем [[vinyl alcohol|винил алкохола]], који се [[Keto–enol tautomerism|таутомеризује]] и формира алдехид. Ова реакција је некада била основа значајног индустријског процеса, али је замењена [[Wacker process|Вакеровим процесом]]. Ова реакција се дешава у природи, а катализатор је [[acetylene hydratase|ацетилен хидратаза]].

Хидратација [[phenylacetylene|фенилацетилена]] даје [[acetophenone|ацетофенон]]:<ref>{{cite journal |author1=Fukuda, Y. |author2=Utimoto, K. | title = Effective transformation of unactivated alkynes into ketones or acetals with a gold(III) catalyst | journal = [[J. Org. Chem.]] | doi = 10.1021/jo00011a058 | year = 1991 | volume = 56 | pages = 3729 | issue = 11}}</ref>
:<chem>PhC#CH + H2O -> PhCOCH3</chem>

[[Methyl(triphenylphosphine)gold(I)|{{chem2|(Ph3P)AuCH3}}]] катализује хидратацију 1,8-нонадиина у 2,8-нонандион:<ref>{{OrgSynth | author = Mizushima, E. |author2=Cui, D.-M. |author3=Nath, D. C. D. |author4=Hayashi, T. |author5=Tanaka, M. | title = Au(I)-Catalyzed hydratation of alkynes: 2,8-nonanedione | volume = 83 | pages = 55 | year = 2005 | prep = v83p0055}}</ref>
:<chem>HC#C(CH2)5C#CH + 2H2O -> CH3CO(CH2)5COCH3</chem>

=== Таутомеризам ===

Терминални алкил алкини показују таутомеризам. [[Propyne|Пропин]] постоји у равнотежи са [[propadiene|пропадијеном]]:
:<chem>HC#C-CH3 <=> CH2=C=CH2</chem>

=== Циклоадиције и оксидација ===

Алкини пролазе кроз различите реакције [[cycloaddition|циклоадиције]]. [[Дилс-Алдерова реакција]] са [[diene|1,3-диенима]] даје [[1,4-cyclohexadienes|1,4-циклохексадиене]]. Ова општа реакција је екстензивно развијена. Електрофилни алкини су посебно ефикасни [[dienophile|диенофили]]. „Циклоадукт” настао додавањем алкина [[2-pyrone|2-пирону]] елиминише [[carbon dioxide|угљен-диоксид]] дајући [[aromatic|ароматично]] једињење. Друге специјализоване циклоадиције укључују вишекомпонентне реакције као што је [[alkyne trimerisation|тримеризација алкина]] да би се добила ароматична једињења и [2+2+1]-циклоадиција алкина, [[alkene|алкена]] и [[угљен моноксид]]а у [[Pauson–Khand reaction|Посон-Кандовој реакцији]]. Неугљенични реагенси такође пролазе кроз циклизацију, нпр. [[azide alkyne Huisgen cycloaddition|азид алкинска Хузгенова циклоадиција]] да би се добили [[triazole|триазоли]]. Процесе циклоадиције који укључују алкине често катализују метали, нпр. [[enyne metathesis|метатеза енина]] и [[alkyne metathesis|метатеза алкина]], што омогућава премештање [[carbyne|карбинских]] (RC) центара:
:<chem>RC#CR + R'C#CR' <=> 2RC#CR'</chem>
Оксидативно цепање алкина се одвија циклоадицијом на оксиде метала. Најпознатије су реакције у којима [[potassium permanganate|калијум перманганат]] претвара алкине у пар [[carboxylic acid|карбоксилних киселина]].

=== Реакције специфичне за терминалне алкине ===

Терминални алкини се лако претварају у многе деривате, нпр. реакцијама спрега и кондензацијама. Кондензацијом са формалдехидом и ацетиленом настаје [[1,4-Butynediol|бутинедиол]]:<ref name="Ullmann">{{Ullmann|first1=Heinz|last1=Gräfje|first2=Wolfgang|last2=Körnig|first3=Hans-Martin|last3=Weitz|first4=Wolfgang|last4=Reiß|first5=Guido|last5=Steffan|first6=Herbert|last6=Diehl|first7=Horst |last7=Bosche|first8=Kurt|last8=Schneider|first9=Heinz|last9=Kieczka|title=Butanediols, Butenediol, and Butynediol|year=2000|doi=10.1002/14356007.a04_455}}</ref><ref name=UllmannC4>{{Ullmann |author1=Peter Pässler |author2=Werner Hefner |author3=Klaus Buckl |author4=Helmut Meinass |author5=Andreas Meiswinkel |author6=Hans-Jürgen Wernicke |author7=Günter Ebersberg |author8=Richard Müller |author9=Jürgen Bässler |author10=Hartmut Behringer |author11=Dieter Mayer |title=Acetylene | year=2008 |doi=10.1002/14356007.a01_097.pub3 }}</ref>  
:<chem>2CH2O + HC#CH  ->  HOCH2CCCH2OH</chem>

У [[Sonogashira reaction|Соногашировој реакцији]], терминални алкини се упарују са арил или винил халогенидима:
:[[File:Sonogashira reaction scheme ACS.png|400px|Соногаширова реакција]]

Ова реактивност се базира на чињеници да су терминални алкини слабе киселине, чије типичне [[Acid dissociation constant|p''K''<sub>a</sub>]] вредности око 25 их постављају између [[амонијак]]а (35) и [[етанол]]а (16):
:<chem>RC#CH + MX -> RC#CM + HX</chem>
где је MX = [[sodium amide|NaNH<sub>2</sub>]], [[N-Butyllithium|LiBu]], или [[Grignard reagent|RMgX]].

Реакције алкина са одређеним металним катјонима, нпр. {{chem2|Ag+}} и {{chem2|Cu+}} такође дају ацетилиде. Стога, неколико капи [[Tollens reagent|диаминсребро(I) хидроксида]] ({{chem2|Ag(NH3)2OH}}) реагује са терминалним алкинима на шта указује формирање белог талога сребрног ацетилида. Ова реактивност је основа алкинских [[coupling reaction|реакција припајања]], укључујући [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|Кадиот-Чодкивичово припајање]], [[Glaser coupling|Глејзерово припајање]] и [[Eglinton coupling|Еглинтоново припајање]] приказано у наставку:<ref>{{OrgSynth | title = <nowiki>[18]Annulene</nowiki> | author = K. Stöckel and F. Sondheimer | volume= 54 | page = 1| year = 1974 | doi= 10.15227/orgsyn.054.0001}}</ref> 

:<chem>2R-\!{\equiv}\!-H ->[\ce{Cu(OAc)2}][\ce{pyridine}] R-\!{\equiv}\!-\!{\equiv}\!-R</chem>

У [[Favorskii reaction|Фаворскијевој реакцији]] и уопште у [[alkynylation|алкинилацијама]], терминални алкини се додају [[carbonyl|карбонилним]] једињењима да би се добио [[hydroxyalkyne|хидроксиалкин]].

=== Метални комплекси ===
{{main|Транзиција метал алкинског комплека}}

Алкини формирају комплексе са прелазним металима. Такви комплекси се такође јављају у реакцијама алкина катализованим металом, као што је [[alkyne trimerization|тримеризација алкина]]. Терминални алкини, укључујући и сам ацетилен, реагују са водом дајући алдехиде. Трансформација обично захтева металне катализаторе да би остварио резултат анти-Марковниковог додавања.<ref>{{cite journal|doi=10.1055/s-2007-966002|title=Catalytic Hydration of Alkynes and Its Application in Synthesis|journal=Synthesis|volume=2007|issue=8|pages=1121–1150|year=2007|last1=Hintermann|first1=Lukas|last2=Labonne|first2=Aurélie|s2cid=95666091}}</ref>

== Физичке особине ==

Физичке особине алкина су врло сличне физичким особинама одговарајућих [[алкен (једињење)|алкена]] и [[алкани|алкана]], само су [[тачка кључања|температуре кључања]] мало веће. Алкини су нерастворљиви у води и поларним растварачима, а добро се растварају у неполарним (органским) растварачима.

{| style="border: 1px black solid; border-collapse: collapse; text-align: left;" rules=all cellspacing=0 cellpadding=4
|+ '''Физичке особине неких алкина'''
|- style="background-color: #efefef; text-align: center;"
! Формула !! Име !! Температура кључања !! Температура топљења
|-
| -{HC≡CH}-
| align=right| етин
| -84&nbsp;°C (189 -{K}-)
| -81&nbsp;°C (192 -{K}-)
|-
| -{HC≡CCH<sub>3</sub>}-
| пропин
| -23&nbsp;°C (250 -{K}-)
| -101&nbsp;°C (172 -{K}-)
|-
| -{HC≡CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>}-
| 1-бутин
| 9&nbsp;°C (282 -{K}-)
| -122&nbsp;°C (151 -{K}-)
|-
| -{CH<sub>3</sub>C≡CCH<sub>3</sub>}-
| 2-бутин
| 27&nbsp;°C (300 -{K}-)
| -24&nbsp;°C (249-{K}-)
|}

== Примери ==

Најпростији алкин је [[ацетилен|етин]]:

[[Датотека:Ethyne-2D-flat.png|120п]]

== Алкини у природи и медицини ==

Према Фердинанду Бохлману, прво природно ацетиленско једињење, дехидроматрикаријски естар, је било изоловано из врсте -{''[[Artemisia]]''}- 1826. године. У следећа скоро два века која су следила, преко хиљаду природних ацетилена је откривено и објављено. Полиини, подскуп ове класе природних производа, су били изоловани из широког распона биљних врста, култура виших гљивица, [[бактерија]], морских сунђера и [[корал]]а.<ref>{{cite journal|last=K.|first=Annabelle L. Shi Shun |last2=Tykwinski|first2=Rik R.| title = Synthesis of Naturally Occurring Polyynes| journal = Angew. Chem. Int. Ed. |year=2006| volume = 45 | doi = 10.1002/anie.200502071 | issue = 7 | pmid=16447152|pages=1034-1057}}</ref> Неке киселине као што је [[tariric acid|тариринска киселина]] садрже алкинску групу. Диини и триини, хемијске врсте са везама -{RC≡C–C≡CR′}- и -{RC≡C–C≡C–C≡CR′}- респективно, присутини су у појединим биљкама (-{''[[Ichthyothere]]''}-, -{''[[Chrysanthemum]]''}-, -{''[[Cicuta]]''}-, -{''[[Water dropwort|Oenanthe]]''}- и другим члановима -{[[Asteraceae]]}- и -{[[Apiaceae]]}- фамилија). Неки примери су [[cicutoxin|цикутоксин]], [[oenanthotoxin|оенантотоксин]], [[falcarinol|фалкаринол]] и [[carotatoxin|фалкаринол]]. Ова једињења су у високој мери биоактивна, нпр. као [[nematocide|нематоциди]].{{sfn|Lam|1988|pages=1}}-Фенилхепта-1,3,5-триин је илустративни пример триина који се јавља у природи.

Алкини се јављају у неким лековима, укључујући контрацептив [[норетинодрел]]. Трострука веза између два угљеника је исто тако присутна у лековима на тржишту као што је антиретровирусни лек [[ефавиренз]] и антифунгални [[тербинафин]]. Молекули који се називају ен-диини садрже прстен који има алкен („ен”) између две алкинске групе („диин”). Ова једињења, нпр. [[calicheamicin|калихеамицин]], су нека од најагресивнијих антитуморских лекова, у тој мери да се ен-диин подјединица понекад назива „бојевом главом”. Ен-диини подлежу реаранжману путем [[Bergman cyclization|Бергманове циклизације]], при чему се формирају високо реактивни радикални интермедијери који нападају ДНК унутар тумора.<ref>{{cite journal|last=Walker|first=S.|last2=Landovitz|first2=R.|author3=W.D. Ding |author4=G.A. Ellestad |last5=Kahne|first5=D.| title = Cleavage behavior of calicheamicin gamma 1 and calicheamicin T | journal = Proc Natl Acad Sci USA |year=1992| volume = 89 | issue = 10 | pmc=49132 | doi = 10.1073/pnas.89.10.4608 | pmid = 1584797|bibcode = 1992PNAS...89.4608W |pages=4608-12 }}</ref>

== Види још ==
* [[Алкани]]
* [[Алкен (једињење)|Алкени]]
* [[Диен]]и
* [[Угљоводоник]]
* [[циклоалкан]]и

== Референце ==
{{reflist|30em}}

== Литература ==
{{Литература}}
* {{Cite book| ref=harv|last=Lam|first=Jørgen|title=Chemistry and biology of naturally-occurring acetylenes and related compounds (NOARC): proceedings of a Conference on the Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC) |publisher=Elsevier |location=Amsterdam |year=1988 |isbn=978-0-444-87115-2|pages=}}
* {{Cite book| ref=harv| last=Bloch| first = Daniel R.| title = Organic Chemistry Demystified| url=https://archive.org/details/organicchemistry0000bloc|year=2012| publisher = McGraw-Hill|isbn=978-0-07-176797-2| edition = 2| accessdate=26. 07. 2012.|pages=[https://archive.org/details/organicchemistry0000bloc/page/57 57]-}}
* {{cite book |author=Raphael, Ralph Alexander | title =Acetylenic compounds in organic synthesis | year =1955 | publisher= Butterworths Scientific Publications  |location=London |url= https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015064396958;view=1up;seq=12 |oclc=3134811}}
* {{cite book|author=Rosser|author2=Williams|last-author-amp=yes|title=Modern Organic Chemistry for A-level|year=1977|publisher=Collins|location=Great Britain|isbn=0003277402|page=82}}
* {{OrgSynth | collvol = 5 | collvolpages = 880 | year = 1973 | prep = cv5p0880 | author = H. Lindlar |author2=R. Dubuis | title = Palladium catalyst for partial reduction of acetylenes}}

{{Литература крај}}

== Спољашње везе ==
{{Commonscat|Alkynes}}


{{Алкини}}
{{Угљоводоници}}
{{Функционалне групе}}
{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Алкини]]