Изворни код странице Алкен (једињење)

[[Датотека:Ethene-2D-flat.png|мини|150п|структурна формула етена]]

'''Алкени''' су органска једињења из групе незасићених [[угљоводоник]]а код којих се јавља најмање једна двострука [[хемијска веза]] између атома [[угљеник]]а (-{C=C}-).<ref name="Wade">{{cite book | last = Wade | first = L.G. | title = Organic Chemistry | url = https://archive.org/details/organicchemistry00wade_606 | publisher = Pearson [[Prentice Hall]] | date = 2006 |edition=6th| isbn = 978-1-4058-5345-3 | pages = [https://archive.org/details/organicchemistry00wade_606/page/n322 279] }}</ref> Алкени као и алкани граде [[хомологни ред|хомологи ред]] чији се суседни чланови разликују за по једну -{CH}-<sub>2</sub> групу. Сваки [[атом]] угљеника повезан је са два атома [[водоник]]а, а угљеникови атоми који граде двоструку везу међусобно су повезани са два електронска пара. Та [[двострука веза]] између угљеникових атома представља функционалну групу алкена.

Речи алкен и олефин често се употребљавају као синоними (погледајте одељак [[#Номенклатура|номенклатуре]] испод). Ациклични алкени, са само једном двоструком везом и ниједном другом [[functional group|функционалном групом]], познати као моноени, формирају [[homologous series|хомологни низ]] [[угљоводоник]]а са општом формулом {{Carbon}}<sub>''-{n}-''</sub>{{Hydrogen}}<sub>2''-{n}-''</sub>.<ref name="PAC1995">{{cite journal| title=Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1995)  | last = Moss | first = G. P.  | journal= [[Pure and Applied Chemistry]] | year=1995| volume=67 | url=| doi=10.1351/pac199567081307| last2=Smith| first2=P. A. S.| last3=Tavernier| first3=D.| issue=8–9 | pages = 1307–1375}}</ref> Алкени имају два атома [[водоник]]а мање од одговарајућих [[алкан]]а (са истим бројем атома угљеника). Најједноставнији алкен има формулу -{C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>}- који носи назив [[етен]]. Општа формула алкена је -{C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>}-, при чему ''етен'' је име [[International Union of Pure and Applied Chemistry|Међународне уније за чисту и примењену хемију]] (-{IUPAC}-). Ово органско једињење се производи индустријски у великим количинама.<ref name="cenews">{{cite journal |title=Production: Growth is the Norm |journal=Chemical and Engineering News |volume=84 |issue=28 |date=10. 7. 2006 |doi=10.1021/cen-v084n034.p059| pages = 59–236 }}</ref> [[Ароматичност|Ароматична]] једињења су често изведена као цикличних алкена, али њихове структуре и својства су различита и не сматрају се алкенима.<ref name="PAC1995"/>

Алкени који садрже две двоструке везе називају се [[диен]]и. Алкени са више од две двоструке везе (триени, тетраени итд.) се уопштено називају [[полиен (хемија)|полиени]].

Ароматична једињења се често приказују као циклични алкени, међутим њихова структура и својства су довољно различите да се не класификују као алкени или олефини.<ref name=PAC1995.olefins>{{GoldBookRef |title=olefins |file=O04281 }}</ref> Угљоводоници са две двоструке везе које се преклапају ({{chem2|C\dC\dC}}) називају се [[allenes|аленима]]<ref name=":0">The Chemistry of the Allenes (vol. 1−3); Landor, S. R., Ed.; cademic Press: London, 1982.</ref><ref name=":2">{{Cite journal|last=Taylor|first=David R.|date=1967-06-01|title=The Chemistry of Allenes|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60247a004|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=67|issue=3|pages=317–359|doi=10.1021/cr60247a004|issn=0009-2665}}</ref><ref name=":1">{{Cite journal|last1=Hoffmann-Röder|first1=Anja|last2=Krause|first2=Norbert|date=2004-02-27|title=Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.200300628|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=43|issue=10|pages=1196–1216|doi=10.1002/anie.200300628|pmid=14991780|issn=1433-7851}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Burton|first1=B. S.|last2=von Pechmann|first2=H.|date=January 1887|title=Ueber die Einwirkung von Chlorphosphor auf Acetondicarbonsäureäther|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18870200136|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|language=de|volume=20|issue=1|pages=145–149|doi=10.1002/cber.18870200136}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Jones|first1=E. R. H.|last2=Mansfield|first2=G. H.|last3=Whiting|first3=M. C.|date=1954|title=Researches on acetylenic compounds. Part XLVII. The prototropic rearrangements of some acetylenic dicarboxylic acids|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=jr9540003208|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|language=en|pages=3208–3212|doi=10.1039/jr9540003208|issn=0368-1769}}</ref> — најједноставније такво једињење се само назива ''[[propadiene|ален]]''<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 375 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = The name allene, for {{chem2|CH2\dC\dCH2}}, is retained for general nomenclature only; substitution is allowed, but not by alkyl or any other group that extends the carbon chain, nor characteristic groups expressed by suffixes. The systematic name, propadiene, is the preferred IUPAC name.}}</ref>  — а они са три или више преклапајућих веза ({{chem2|C\dC\dC\dC}}, {{chem2|C\dC\dC\dC\dC}}, итд.) називају се [[cumulene|кумулени]].<ref name="Thaddeus 1993">{{cite journal | last=Thaddeus | first=P. | last2=Gottlieb | first2=C.A. | last3=Mollaaghababa | first3=R. | last4=Vrtilek | first4=J.M. | title=Free carbenes in the interstellar gas | journal=J. Chem. Soc., Faraday Trans. |  volume=89 | issue=13 | year=1993 | issn=0956-5000 | doi=10.1039/ft9938902125 | page=2125}}</ref><ref name="Cabezas 2021">{{cite journal | last=Cabezas | first=C. | last2=Tercero | first2=B. | last3=Agúndez | first3=M. | display-authors=etal | title=Cumulene carbenes in TMC-1: Astronomical discovery of ''I''\-H2C5 | journal=Astronomy & Astrophysics | volume=650 | year=2021 | issn=0004-6361 | doi=10.1051/0004-6361/202141274 | page=L9| doi-access=free | pmc=7611420 }}</ref><ref name="McCarthy 1997">{{cite journal | last=McCarthy | first=M. C. | last2=Travers | first2=M. J. | last3=Kovács | first3=A. | display-authors=etal | title=Detection and Characterization of the Cumulene Carbenes H2C5 and H2C6 | journal=Science | volume=275 | issue=5299 | date=1997 | issn=0036-8075 | doi=10.1126/science.275.5299.518 | pages=518–520}}</ref>

== Номенклатура алкена ==

По [[Међународна унија за чисту и примењену хемију|ЈУПАКовој]] номенклатури имена алкена се изводе из имена одговарајућих алкана са истим бројем угљеникових атома, тако што се одбија наставак -ан и на његово место додаје наставак -ен. Положај двоструке везе се означава бројем првог угљениковог атома за кога је везана двострука веза. Нумерисање атома угљеника се врши бројевима тако да су угљеникови атоми на којима се јавља двострука веза обележени најмањим могућим бројевима. Тај број се ставља испред имена алкена. Ако је алкен рачваст обележавање се врши на исти начин као и код алкана.

{| align="center" cellspacing="10" cellpadding="10"
|- align="bottom"
|
<tt>
-{CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH==CH<sub>2</sub></br>}-
<font color="red">6&nbsp;&nbsp;5&nbsp;&nbsp;4&nbsp;&nbsp;3&nbsp;&nbsp;2&nbsp;&nbsp;&nbsp;1</font>
</tt><br />
<center>'''1-хексен'''</center>
|
<tt>
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;CH<sub>3</sub></br>
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;|</br>
-{CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH-CH<sub>2</sub>CH==CH<sub>2</sub></br>}-
<font color="red">6&nbsp;&nbsp;5&nbsp;&nbsp;4&nbsp;&nbsp;3&nbsp;&nbsp;2&nbsp;&nbsp;&nbsp;1</font>
</tt><br />
<center>'''4-метил-1-хексен'''</center>
|
<tt>
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;CH<sub>3</sub></br>
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;|</br>
-{CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH==CH<sub>2</sub></br>}-
<font color="red">6&nbsp;&nbsp;5&nbsp;&nbsp;4&nbsp;&nbsp;3&nbsp;&nbsp;</font>|<font color="red">2&nbsp;&nbsp;&nbsp;1</font></br>
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub></tt><br />
<center>'''2-етил-4-метил-1-хексен'''</center>
|}

{| class="wikitable" border="1" cellpadding="4" style="float: left; margin: 0 0 1em 1em; width: 20em; border-collapse: collapse; font-size: 95%; clear: right"
| [[етен]]
| -{C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>}-
|- 
| [[пропен]]
| -{C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>}-
|- 
| -{''n''}--[[бутен (једињење)|бутен]]
| -{C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>}-
|- 
| -{''n''}--[[пентен]]
| -{C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>}-
|- 
| -{''n''}--[[хексен]]
| -{C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>}-
|- 
| -{''n''}--[[антиген|хептен]]
| -{C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>}-
|- 
| -{''n''}--[[октен]]
| -{C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>}-
|- 
| -{''n''}--[[нонен]]
| -{C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>}-
|- 
| -{''n''}--[[декен]]
| -{C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>
}-
|}
{{-}}

=== Нестандардна имена ===
Сви алкени имају универзална имена која дефинисана [[Међународна унија за чисту и примењену хемију|ЈУПАК]]-овом номенклатуром, али неки алкени су познатији по својим уобичајеним именима:

{| cellspacing="5" cellpadding="2"
|-
|
 || -{CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>}- || -{CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub>}-
| -{CH<sub>3</sub>C-CH<sub>3</sub>=CH<sub>2</sub>}-
|-
| align="right" | '''IUPAC-ово име:''' || Етен
| Пропен || 2-Метил-пропен
|-
| align="right" | '''Уобичајена имена:''' || Етилен
| Пропилен || Изобутан
|}

== Изомерија ==
Код алкена постоји [[изомерија]], тј. два алкена са истом молекулском формулом могу се разликовати по структури или просторном распореду атома унутар самог молекула алкена. На тај начин се могу разликовати структурна и геометријска (-{Cis-trans}-) изомерија.

=== Структурна изомерија ===
Поред изомерије низа присутне код алкана код алкена постоји и изомерија условљена положајем двоструке везе. Такви изомери се јављају код алкена са четири или више атома угљеника у молекулу. За случај са четири атома, тј. за бутен, постоји два изомера те врсте:
:<math>CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3</math> - 1-бутен
:<math>CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3</math> - 2-бутен

=== -{Cis-trans}- изомерија ===
[[Датотека:Cis-trans example.svg|мини|десно|300п|Разлика између ''-{cis}-'' и ''-{trans}-'' изомера]]
Код алкена поред структурне постоји и [[геометријска изомерија]]. Иако два алкена могу делити исту структурну формулу између њих може постојати разлика изражена у просторном распореду молекула. Јавља се код несиметрично супституисаних алкена због спречене [[ротација|ротације]] око двоструке везе. У том смислу разликују се ''-{cis}-'' и ''-{trans}-'' геометријски [[изомери]].

== Налажење и добијање ==

[[Датотека:Ethylene-3D-balls.png|200п|мини|Тродимензионални модел молекула етена]]
Алкани се могу наћи у неким врстама [[нафта|нафте]], али у веома малим количинама јер су доста реактивни. Најпростији алкени као нпр: етен, пропен и бутен у великим количинама производе се краковањем нафте. У лабораторијама алкени се најчешће добијају елиминацијом атома или атомских група са суседних угљеникових атома.
* Добијања:
** [[Краковање]] алкана. Тако на пример краковањем етана настаје етен:
:<math>\mathrm{CH_3{-}CH_3 \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2}</math>
** Дехидратацијом [[алкохол]]а, односно елиминацијом воде из истог:
:<math>\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2O}</math>
** Елиминација халогеноводоника из халогеналкана:
:<math>\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}Cl + KOH \longrightarrow CH_3{-}CH{=}CH_2 + KCl + H_2O}</math>

== Реактивност ==

Алкени су доста реактивнији од [[алкани|алкана]]. Реактивност алкена је последица [[двострука веза|двоструке везе]] између угљеникових атома. Производи реакције алкена су углавном стабилнији него [[супстрат]].

Они подлежу реакцијама:
# [[оксидо-редукција|оксидације]] ([[сагоревање]]м и помоћу оксидационих средстава):
:-{C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + 3О<sub>2</sub> → 2CO<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O}-
# [[полимеризација|полимеризације]]
# [[адиција|адицији]] (на пример додавања гасовитог [[хлор]]а, [[хлороводоник]]а, [[вода|воде]]).

=== Адиционе реакције алкена ===
* ''адиција водоника'' - У присуству катализатора [[Платина|платине]] или [[паладијум]]а алкени се једине са водоником на собној [[температура|температури]]. Овај поступак се назива ''каталитичко хидрогеновање''. Тако долази до реакције између [[етен]]а и [[водоник]]а, при чему се гради [[етан]].
:-{CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub>}-

* ''адиција халогеноводоника'' - [[Бромоводоник]] у [[гас]]овитом [[агрегатна стања|агрегатном стању]] се адира на алкене на собној температури без присуства [[катализа]]тора градећи засићено једињење:

-{CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + HBr → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br</sub>}-

Механизам те реакције изгледа овако:

[[Датотека:AlkeneAndHBrReaction.png|300п|лево]]
{{-}}

Када се адиција врши на алкен, чији атоми угљеника везани двоструком везом не садрже исти број водоникових атома, онда се водоник из реангенса везује за онај угљеников атом који има више везаних водоникових атома.

* ''адиција сулфатне киселине'' - [[Сумпорна киселина|Сулфатна киселина]] се адира на алкене на исти начин као и хлороводоник (по [[Марковниковљево правило|Маркониковљевом правилу]]<ref>Уз адицију која се одвија у складу са Маркониковљевим правилом одвија се и адиција по систему супротном истом. Такав производ је ипак у знатно мањим количинама у односу на први, па се назива споредним, док се први назива главним.</ref>)

 -{CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + HOSO<sub>2</sub>OH → CH<sub>3</sub>CH-CH<sub>3</sub>}-
                          |
                          -{OSO<sub>2</sub>H}-

* ''Адиција воде'' - Под нормалним условима вода не реагује са алканима, али уколико је присутна сулфатна киселина вода се адира по Марковниковљевом правилу.

 -{CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + HOH → CH<sub>3</sub>CH-CH<sub>3</sub>}-
                      |
                      -{OH}-

* ''Адиција халогена'' - Халогени се под нормалним условима веома брзо адирају на двоструку везу алкена:

 -{CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + Br<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH-CH<sub>2</sub>}-
                      |  |                     
                      -{Br Br}- 
 
или

[[Датотека:Chlorine addition to ethene.svg|300px]]

Механизам реакције халогеновања изгледа овако:

[[Датотека:AlkeneAndBr2Reaction.png|300 п|лево]]
{{-}}

=== Оксидација ===
* [[Сагоревање]] алкена. Алкени као и [[алкани]] сагоревају на [[ваздух]]у услед чега настаје [[угљен-диоксид]] и [[вода]]. Услед ове реакције ослобађа се топлотна енергија.

-{CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + 3O<sub>2</sub> → 2CO<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>О}-

* Реакција са оксидационим средствима. Тако у присуству [[калијум перманганат|калијум-перманганата]] на собној температури долази до реакције:

 -{CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + (O) + HOH → CH<sub>3</sub>CH-CH<sub>2</sub>}-
                            |  |
                            -{OH OH}-

=== Полимеризација ===

Као што могу да адирају друге молекуле алкени под одређеним условима могу да се адирају и међусобно. Међусобним адирањем алкена настају [[хемијско једињење|хемијска једињења]] великих [[молекулска маса|молекулских маса]] која се називају [[полимер]]и. Молекули из којих настаје полимер називају се ''мономери''. Полимери су једињења великих молекулских маса која настају сједињавањем великог броја мономера. Реакција у којој настају полимери назива се [[полимеризација]]. У случају алкена углавном се одиграва ''адициона полимеризација''. У општем случају реакција полимеризације за алкене се може писати овако:
:<math>\mathsf{n\ CH_2\!\!=\!\!CH_2}\rightarrow\mathsf{-[-\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!-]_n-}</math>

Услед полимеризације алкена најчешће настају пластичне масе. У [[Србија|Србији]] најпознатији полимер који се производи је [[полиетен]]. То је пластична маса која се користи за паковање у трговини и индустрији, за производњу изолационих материјала, за производњу цеви итд. Код нас се полиетен производи у [[Петрохемија (Панчево)|Петрохемији]] [[Панчево]]. Такође је познат и [[полипропен]] који се производи у [[Хипол]]у [[Оџаци]].

== Физичке особине ==

Физичке особине алкена су веома сличне физичким особинама алкана са истим бројем атома угљеника. Алкени са мањим бројем угљеникових атома су [[гас]]ови, са више течности или чврсте супстанције. Алкени се не [[растворљивост|растварају]] у неорганским [[растварач]]има (нпр. [[вода]]), а растварају се у органским ([[алкохол]]и).

== Хемијске особине ==

[[Реактивност]] алкена потиче од π везе јер се [[електрон]]ски облак налази изнад и испод равни молекула и лако ступа у реакцију са другим [[реагенс]]има. Други разлог реактивности је што π електрони нису део угљениковог скелета и π веза се лако раскида при повољном судару са реагенсом, а да скелет угљениковог атома остане непромењен.

== Види још ==
{{div col|colwidth=30em}}
* [[Алкани]]
* [[Алкин]]и
* [[Диен]]и
* [[Угљоводоник]]
* [[Циклоалкан]]и
* [[Двострука веза]]
{{div col end}}

== Референце ==
{{reflist}}

== Литература ==
{{Литература}}
* Александра Стојиљковић. Хемија за трећи разред гимназије природно-математичког смера, медицинске, ветеринарске и школе за негу лепоте. Завод за уџбенике. 2008. Београд
* {{Cite book | ref = harv |isbn=978-0-85404-182-4 |title= Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |publisher= [[Royal Society of Chemistry]] |year= 2013 |first= Henri A. |last= Favre |first2= Warren H. |last2= Powell}}
* {{cite journal |first= Gernot A. |last= Eller |title= Improving the Quality of Published Chemical Names with Nomenclature Software |journal= [[Molecules (journal)|Molecules]] |year= 2006 |volume= 9 |url= http://www.mdpi.org/molecules/papers/11110915.pdf | pages = 915–928 }}
* {{Cite book | ref = harv | url= http://old.iupac.org/publications/books/principles/principles_of_nomenclature.pdf |title= Principles of Chemical Nomenclature. A Guide to IUPAC Recommendations |first= G. J. |last= Leigh |first2= H. A. |last2= Favre |first3= W. V. |last3= Metanomski |year= 1998 |publisher= Blackwell }}
{{reflist}}

== Спољашње везе ==
{{Commonscat|Alkenes}}
* -{[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals] IUPAC Blue Book.}-
* -{[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_78.htm Rule A-4. Bivalent and Multivalent Radicals] IUPAC Blue Book.}-
* -{[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_60.htm Rules A-11.3, A-11.4, A-11.5 Unsaturated monocyclic hydrocarbons and substituents] IUPAC Blue Book.}-
* -{[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_73.htm Rule A-23. Hydrogenated Compounds of Fused Polycyclic Hydrocarbons] IUPAC Blue Book.}-
* -{[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry] (online version of several older editions of the [[IUPAC Blue Book]])}-
* -{[https://web.archive.org/web/20051102095104/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols, Terminology, etc.] (includes IUBMB Recommendations for biochemistry)}-
* -{[https://web.archive.org/web/20060105051351/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/bibliog/cnoc.html Bibliography of IUPAC Recommendations on Organic Nomenclature] (last updated 11 April 2003)}-

{{Алкени}}
{{Циклоалкени}}
{{Угљоводоници}}
{{Функционалне групе}}
{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Алкени]]